ethyl 3-((4-methoxyphenyl)imino)-2-methylacrylate | 652995-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((4-methoxyphenyl)imino)-2-methylacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-methoxyphenyl)imino]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 652995-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WNGOLLWUYCIYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)imino)-2-methylacrylate 、 异腈基乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到methyl 5-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base-mediated regioselective [3+2] annulation of ketenimines and isocyanides: efficient synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles

  摘要：

  已开发出一种新颖的以碱为媒介的活性甲基异氰酸酯与酮亚胺的[3+2]加成选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc01257e
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-((4-methoxyphenyl)imino)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Base-mediated regioselective [3+2] annulation of ketenimines and isocyanides: efficient synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles

  摘要：

  已开发出一种新颖的以碱为媒介的活性甲基异氰酸酯与酮亚胺的[3+2]加成选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc01257e

文献信息

• Preparation of 1,2,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Imidazoles from Ketenimines and Prop­arg­ylic Amines by Silver-Catalyzed or Iodine-Promoted Electrophilic Cyclization Reaction of Alkynes
  作者：Xiaorong Zhou、Zheng Jiang、Lexing Xue、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500704

  日期：2015.9

  From readily available propargylic amines, 1,2,5-trisubstituted imidazoles are efficiently obtained through a cascade reaction catalyzed by AgOTf or promoted by molecular iodine. The AgOTf-catalyzed reaction involves nucleophilic addition of propargylic amine to ketenimine, a silver-catalyzed electrophilic cyclization reaction of alkyne, and a tautomerism/isomerism/metal-H exchange cascade. The iodine-mediated

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。
• Base-mediated regioselective [3+2] annulation of ketenimines and isocyanides: efficient synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles
  作者：Jinxiong Cai、Haijie Bai、Yuan Wang、Xianxiu Xu、Haiming Xie、Jun Liu

  DOI：10.1039/c9cc01257e

  日期：——

  A novel base-mediated regioselective [3+2] annulation of active methylene isocyanides with ketenimines has been developed.

  已开发出一种新颖的以碱为媒介的活性甲基异氰酸酯与酮亚胺的[3+2]加成选择性反应。