2-(4-溴噻吩-2-基)丁-2-烯二酸 | 917772-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-(4-溴噻吩-2-基)丁-2-烯二酸
• 英文名称: 2-(4-Bromothiophen-2-yl)but-2-enedioic acid
• 英文别名: 2-(4-bromothiophen-2-yl)but-2-enedioic acid
• CAS: 917772-59-9
• 化学式: C₈H₅BrO₄S
• 分子量: 277.095
• InChiKey: CUKKELWBVZZHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴噻吩-2-基)丁-2-烯二酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3-(4-bromothiophen-2-yl)-4-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENYL-SUBSTITUTED 2-IMINO-3-METHYL PYRROLO PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS BACE-1 INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] COMPOSES DE 2-IMINO-3-METHYL-PYRROLO PYRIMIDINONE SUBSTITUES PAR THIOPHENYLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS BACE-1, COMPOSITIONS ET UTILISATION ASSOCIEES

  摘要：

  公开号：

  WO2009131974A8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(4-溴噻吩-2-基)丁-2-烯二酸
  参考文献：
  名称：

  设计和验证双环氨基嘧啶酮作为β淀粉样酶1（BACE1）抑制剂：构象约束，以有利于生物活性构象。

  摘要：

  根据我们的观察，亚氨基嘧啶酮7的联芳基取代基由于必须处于假轴构象以占据BACE1的连续S1-S3亚位点，我们设计了一种新颖的稠合双环亚氨基嘧啶酮支架，旨在促进这种生物活性构象。在新的受限环中战略性地引入氮原子使我们能够在S2'结合口袋周围发展SAR，并最终导致BACE1的纳摩尔浓度低的类似物。尤其是，通过从两个接近S2'的区域置换两个保守的水分子，优化了素侧取代基导致了效能的重大提高。进一步优化此稠合吡咯烷系列药物的药代动力学特性，并轻松获得大鼠药效学模型，从而鉴定出化合物43，这是一种口服活性脑渗透抑制剂，以剂量依赖的方式降低大鼠血浆，CSF和皮质中的Aβ40。

  DOI：

  10.1021/jm301039c