diethyl 3-amino-2-cyanopent-2-enedioate | 28447-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-amino-2-cyanopent-2-enedioate
• 英文别名: Diethyl 2-amino-1-cyanopropene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 28447-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: AHUNWNFEFPPLRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-amino-2-cyanopent-2-enedioate 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-cyano-3-imino-butane-1,2,4-tricarboxylic acid-4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Best; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl 3-amino-2-cyanopent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Best; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enaminones as building blocks in organic synthesis: A novel route to polyfunctionally substituted benzonitriles, pyridines, eneylbenzotriazoles and diazepines
  作者：Abu Zeid A. Hassanien、Said A. S. Ghozlan、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400205

  日期：2003.3

  An efficient synthesis of enaminones 1a-c is reported. Compounds 1a-c reacted with diefhyl-3-amino-2-cyanopenten-1,5-dicarboxylate (3) to yield the benzonitriles 6. On the other hand, the reaction of la-c with 3-amino-2-cyano-2-pentene dinitrile (7) afforded a mixture of benzonitriles 10 and pyridines 9. The reaction of la-c with 3-aminocrotononitrile 11 has afforded the 4-substituted-3-cyano-2-methylpyridines

  报道了烯胺酮1a-c的有效合成。化合物1a-c与-3-二氨基-2-氰基戊烯-1,5-二羧酸二乙酯反应（3），得到苄腈6。另一方面，la-c与3-氨基-2-氰基-2-戊烯二腈（7）的反应得到苄腈10和吡啶9的混合物。la-c与3-氨基巴豆腈11的反应提供了4-取代的-3-氰基-2-甲基吡啶15a-c。乙二胺与la-c的反应得到5-取代的2,3-二氢-1 H-[1,4]二氮杂18 18a-c。另一方面，la-c与邻苯二胺反应生成4-（2-氨基苯乙氨基）-取代的烯胺酮21。在乙酸溶液中用亚硝酸钠处理后，化合物21可转化为苯并三唑基亚酮22。
• Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis of Pyrimidine Derivatives
  作者：Kamal Usef Sadek、Mohamed Abdallah El-Maghraby、Maghraby Ali Selim、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1246/bcsj.61.539

  日期：1988.2

  Synthesis of polyfunctional pyrimidine derivatives via the reaction of acrylonitrile derivatives 1a and b with α,β-unsaturated nitriles 2a–f has been reported.

  已经报道了通过丙烯腈衍生物 1a 和 b 与 α,β-不饱和腈 2a-f 反应合成多官能嘧啶衍生物。
• Convenient synthesis of novel sulfonamide derivatives as promising anticancer agents
  作者：Ahmed El‐Mekabaty、Hanem M. Awad

  DOI：10.1002/jhet.3849

  日期：2020.3

  cyanoacetate and elemental sulfur in the presence of morpholine to yield the 2‐aminothiophene derivative 18. Moreover, the utility of 5 for the synthesis of 4‐(phenylsulfonamido)benzoic acid (19) was investigated. The synthesized sulfonamides were evaluated for their in vitro cytotoxic activities against two human cell lines, MCF‐7 (breast adenocarcinoma cells) and RPE‐1 (normal retina pigmented epithelium

  新型磺酰胺衍生物是由易于获得的N-（4-乙酰基苯基）苯磺酰胺合成的（1）。1与苯肼在回流的乙醇中缩合，得到相应的苯hydr 2，然后将其加入Vilsmeier-Haack试剂（POCl 3 / DMF）中，得到4-甲酰基吡唑衍生物3。在碘存在下于130°C将1与硫脲融合，得到2-氨基噻唑衍生物4。用过量的N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛回流1提供了烯胺酮5。已经研究了烯胺5对某些氮和碳亲核试剂的化学反应性，以获得带有磺酰胺部分的多官能杂芳族体系。此外，烯胺5发生Gewald反应，并在吗啉存在下与氰基乙酸乙酯和元素硫反应，生成2-氨基噻吩衍生物18。此外，还研究了5在合成4-（苯磺酰胺基）苯甲酸（19）中的效用。对合成的磺酰胺类药物进行了体外评估对两种人类细胞系MCF-7（乳腺癌细胞）和RPE-1（正常的视网膜色素上皮细胞）具有细胞毒活性。结果表明，化合物1-3，6-8，10，12B，18，
• Baron; Remfry; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1760
  作者：Baron、Remfry、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 256
  作者：Thorpe

  DOI：——

  日期：——