2-hexynyl-5-chloropyridine | 132308-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hexynyl-5-chloropyridine
• 英文别名: 5-chloro-2-hex-1-ynylpyridine
• CAS: 132308-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: RMPJESYZYWQYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 2,5-二氯吡啶 、 在 碘化亚铜 、 三苯基膦 乙醇 、 crude product 、 silica gel 、 Toluene hexane 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 25.0~190.0 ℃ 、346.64 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以There are obtained 6.8 g of 2-hexynyl-5-chloropyridine as a yellow oil的产率得到2-hexynyl-5-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyridine 2-carboxamides

  摘要：

  已发现公式为##STR1##的吡啶-2-羧酰胺，其中R是氨基或可转化为氨基的残基，以及其中R为氨基的药用酸盐的羧酰胺可以通过在钯-膦催化剂的存在下将2,5-二氯吡啶与公式为R.sup.1-C.tbd.CH III的炔烃反应而简单地制备，并且产率高。其中R.sup.1是氢，低碳基，三甲基硅基或基团--(R.sup.2)(R.sup.3)--COH，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢或低碳基，或者一起是环戊基或环己基，将得到5-氯吡啶-2-羧酸，并将该酸或其反应性官能团衍生物与公式为VI的氨基化合物反应。其中R为氨基的公式I化合物是一种已知化合物，是可逆和高活性的MAO-B抑制剂。

  公开号：

  US05380861A1

文献信息

• Process for preparing pyridine-2-carboxamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05534635A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  It has been found that pyridine-2-carboxamides of the formula ##STR1## wherein R is amino or a residue convertible into amino, and pharmaceutically usable acid addition salts of that carboxamide in which R is amino can be prepared in a simple manner and in good yield by reacting 2,5-dichloropyridine in the presence of a palladium-phosphine catalyst with an alkyne of the formula R.sup.1 --C.tbd.CH III wherein R.sup.1 is hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl or the group --(R.sup.2)(R.sup.3)--COH and R.sup.2 and R.sup.3 each independently are hydrogen or lower-alkyl or together are cyclopentyl or cyclohexyl, oxidizing the resulting alkyne to give 5-chloropyridine-2-carboxylic acid and reacting this acid or a reactive functional derivative thereof with an amino compound of the formula or with carbon monoxide and an amino compound of formula VI or with carbon monoxide and a lower alkanol which is optionally mixed with water and reacting the resulting acid or the resulting ester with an amino compound of formula VI. The compound of formula I in which R is amino is a known compound which is a reversible and highly active MAO-B inhibitor.

  已经发现，式为##STR1##其中R是氨基或可转化为氨基的残基，以及其中R为氨基的药用酸盐的吡啶-2-羧酰胺可以通过在钯-膦催化剂存在下将2,5-二氯吡啶与式为R.sup.1 --C.tbd.CH III的炔烃反应而以简单的方式和良好的收率制备。其中R.sup.1是氢，低碳基，三甲基硅基或--(R.sup.2)(R.sup.3)--COH基团，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢或低碳基，或者一起是环戊基或环己基，将得到5-氯吡啶-2-羧酸，并将该酸或其反应性官能团衍生物与式为VI的氨基化合物或与一氧化碳和式为VI的氨基化合物或与一氧化碳和可选与水混合的低碳基醇反应，然后将所得的酸或所得的酯与式为VI的氨基化合物反应。其中R为氨基的化合物是已知的化合物，是可逆和高活性的MAO-B抑制剂。
• US5380861A
  申请人：——

  公开号：US5380861A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US5534635A
  申请人：——

  公开号：US5534635A

  公开（公告）日：1996-07-09