5-chloro-N,N-dimethyl-γ-(2-pyridinyl)-2-pyridinepropanamine | 131237-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-N,N-dimethyl-γ-(2-pyridinyl)-2-pyridinepropanamine
• 英文别名: [3-(5-Chloro-pyridin-2-yl)-3-pyridin-2-yl-propyl]-dimethyl-amine；3-(5-chloropyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 131237-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃
• 分子量: 275.781
• InChiKey: QDLPMDNTFNXMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 26.08h， 生成 5-chloro-N,N-dimethyl-γ-(2-pyridinyl)-2-pyridinepropanamine
  参考文献：
  名称：

  罗卡汀和其类似物的旋光异构体：其对映异构体的合成和H1抗组胺活性及其与经典抗组胺剂的结构关系。

  摘要：

  2- [2-（二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-4-甲基吡啶并[3,2-f] -1,4-氧杂氮平-5（2H）-硫酮（罗卡汀）的对映体及其两个制备了更强效的类似物，其对映体纯度大于99.9％。通过这些化合物在豚鼠中阻断组胺诱导的致死性和抑制[3H]美吡拉明与豚鼠皮层结合的能力来评估其抗组胺活性。在该系列中，在2位具有R构型的化合物的效力至少是S异构体的300倍。构象分析和分子建模表明，罗卡汀可以采用一种构象，其中吡啶环，醚氧和质子化胺官能团的位置与某些更经典的抗组胺药可能结合的构象异构体的相应元素相似。这个构象，

  DOI：

  10.1021/jm00108a012

文献信息

• SLEEVI, MARK C.;CALE, ALBERT D. (JR);GERO, THOMAS W.;JAQUES, LARRY W.;WEL+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1314-1328
  作者：SLEEVI, MARK C.、CALE, ALBERT D. (JR)、GERO, THOMAS W.、JAQUES, LARRY W.、WEL+

  DOI：——

  日期：——
• Optical isomers of rocastine and close analogs: synthesis and H1 antihistaminic activity of its enantiomers and their structural relationship to the classical antihistamines
  作者：Mark C. Sleevi、Albert D. Cale、Thomas W. Gero、Larry W. Jaques、William J. Welstead、Ashby F. Johnson、Brian F. Kilpatrick、Iulia Demian、Joseph C. Nolan、Herndon Jenkins

  DOI：10.1021/jm00108a012

  日期：1991.4

  The enantiomers of 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-3,4-dihydro-4-methylpyrido[3,2-f]-1,4- oxazapine-5(2H)-thione (rocastine) and two of its more potent analogues were prepared with an enantiomeric purity of greater than 99.9%. The antihistaminic activity of these compounds was assessed by their ability to block histamine-induced lethality in guinea pigs and to inhibit [3H]mepyramine binding to guinea pig

  2- [2-（二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-4-甲基吡啶并[3,2-f] -1,4-氧杂氮平-5（2H）-硫酮（罗卡汀）的对映体及其两个制备了更强效的类似物，其对映体纯度大于99.9％。通过这些化合物在豚鼠中阻断组胺诱导的致死性和抑制[3H]美吡拉明与豚鼠皮层结合的能力来评估其抗组胺活性。在该系列中，在2位具有R构型的化合物的效力至少是S异构体的300倍。构象分析和分子建模表明，罗卡汀可以采用一种构象，其中吡啶环，醚氧和质子化胺官能团的位置与某些更经典的抗组胺药可能结合的构象异构体的相应元素相似。这个构象，