3,5-dimethylpyrazole-4-sulfonic acid | 89280-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylpyrazole-4-sulfonic acid
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-sulfonic acid；3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-sulfonsaeure；3,5-Dimethyl-1H-pyrazole-4-sulfonic acid
• CAS: 89280-34-2
• 化学式: C₅H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00463579
• 分子量: 176.196
• InChiKey: XWDFGELFGLFBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylpyrazole-4-sulfonic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₅H₈N₂O₃S*H₃N
  参考文献：
  名称：

  用于保护铜表面免受腐蚀的分层无机-有机 3,5-二甲基吡唑-4-磺酸盐薄膜

  摘要：

  碱（Li、Na、K、Rb、Cs）和碱土（Mg、Ca、Sr、Ba）配位聚合物、过渡金属（Cu、Cd）配合物、铵盐等11种化合物系列合成了 3,5-二甲基吡唑-4-磺酸 (HL)。HL·H 2 O、LiL(H 2 O)、NaL(H 2 O)、RbL、CsL、CaL 2 (H 2 O)、SrL 2 (H 2 O)、BaL 2 (H 2 O)的单晶、CuL 2 (H 2 O) 3 ·2.3H 2 O·0.5(丙酮)和CdL 2 (H 2 O) 3 ·2H 2O 是通过蒸发或丙酮蒸气扩散从水溶液中获得的。表征单晶X-射线衍射表明，L的配位化合物- （除Cu）的具有交替的无机-有机层状结构，其中L -接合在氢键的广泛电荷辅助网络和芳族相互作用以及通过吡唑 N 原子和/或磺酸盐 O 原子进行金属配位。甲拓扑分析，找出多个不同的拓扑网（金属有机或氢键合网络底层的分类3,5L2，HCB，6,6L1，3,5C1，3

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00683
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 硫酸 、 三氧化硫 、 barium(II) hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到3,5-dimethylpyrazole-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  用于保护铜表面免受腐蚀的分层无机-有机 3,5-二甲基吡唑-4-磺酸盐薄膜

  摘要：

  碱（Li、Na、K、Rb、Cs）和碱土（Mg、Ca、Sr、Ba）配位聚合物、过渡金属（Cu、Cd）配合物、铵盐等11种化合物系列合成了 3,5-二甲基吡唑-4-磺酸 (HL)。HL·H 2 O、LiL(H 2 O)、NaL(H 2 O)、RbL、CsL、CaL 2 (H 2 O)、SrL 2 (H 2 O)、BaL 2 (H 2 O)的单晶、CuL 2 (H 2 O) 3 ·2.3H 2 O·0.5(丙酮)和CdL 2 (H 2 O) 3 ·2H 2O 是通过蒸发或丙酮蒸气扩散从水溶液中获得的。表征单晶X-射线衍射表明，L的配位化合物- （除Cu）的具有交替的无机-有机层状结构，其中L -接合在氢键的广泛电荷辅助网络和芳族相互作用以及通过吡唑 N 原子和/或磺酸盐 O 原子进行金属配位。甲拓扑分析，找出多个不同的拓扑网（金属有机或氢键合网络底层的分类3,5L2，HCB，6,6L1，3,5C1，3

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00683

文献信息

• Morgan; Ackerman, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1315
  作者：Morgan、Ackerman

  DOI：——

  日期：——
• 3,5-Dimethylpyrazole promoted sulfonation of acetic anhydride by H2SO4 to sulfoacetic acid and methanedisulfonic acid, and crystal structures of the complexes with Co2+, Zn2+, Ba2+, Pb2+ and Cs+
  作者：Sarut Jianrattanasawat、Gellert Mezei

  DOI：10.1016/j.ica.2011.12.022

  日期：2012.4

  Sulfuric acid can sulfonate acetic anhydride (but not acetic acid) to sulfoacetic acid, and also to methanedisulfonic acid in the presence of 3,5-dimethylpyrazole. Under the experimental conditions employed, sulfonation of 3,5-dimethylpyrazole with concentrated sulfuric acid in acetic anhydride/acetic acid as solvent leads to a mixture of approximately 47 mol% 3,5-dimethylpyrazole-4-sulfonic acid, 34 mol% sulfoacetic acid and 19 mol% methanedisulfonic acid, as determined by H-1 NMR spectroscopy. The Co2+, Zn2+, Ba2+ and Pb2+ complexes of the sulfoacetate ligand, as well as the Cs+ complex of the methanedisulfonate ligand were isolated upon crystallization of the compounds obtained from the reaction of the above ligand mixture with the corresponding metal oxide or carbonate in water. Single-crystal X-ray crystallography of Co(O3SCH2CO2)(H2O)(3), Zn(O3SCH2CO2)(H2O)(3), Ba(O3SCH2CO2)(H2O), Pb(O3SCH2CO2)(H2O) and Cs-2(O3SCH2SO3) reveals a variety of new coordination modes of the two sulfonated ligands within those structures. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.
• New method for the sulfonation of pyrazoles
  作者：I. I. Grandberg、N. L. Nam、V. I. Sorokin

  DOI：10.1007/bf02291934

  日期：1997.5
• Layered Inorganic–Organic 3,5-Dimethylpyrazole-4-Sulfonate Films for Protection of Copper Surfaces against Corrosion
  作者：Wisam A. Al Isawi、Sarut Jianrattanasawat、Eleftherios Tripodianos、Konstantinos D. Demadis、Alexander M. Kirillov、Matthias Zeller、Gellert Mezei

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00683

  日期：2021.9.1

  corrosion protection in comparison to the corresponding pyrazole-4-sulfonate complexes. The latter result is corroborated by the less compact and less robust thin films formed by metal–L compounds, as indicated by scanning electron microscopy/energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM/EDS) measurements, and the weaker acidity of HL, which allows for easier protonation of the conjugate base L– in metal–L

  碱（Li、Na、K、Rb、Cs）和碱土（Mg、Ca、Sr、Ba）配位聚合物、过渡金属（Cu、Cd）配合物、铵盐等11种化合物系列合成了 3,5-二甲基吡唑-4-磺酸 (HL)。HL·H 2 O、LiL(H 2 O)、NaL(H 2 O)、RbL、CsL、CaL 2 (H 2 O)、SrL 2 (H 2 O)、BaL 2 (H 2 O)的单晶、CuL 2 (H 2 O) 3 ·2.3H 2 O·0.5(丙酮)和CdL 2 (H 2 O) 3 ·2H 2O 是通过蒸发或丙酮蒸气扩散从水溶液中获得的。表征单晶X-射线衍射表明，L的配位化合物- （除Cu）的具有交替的无机-有机层状结构，其中L -接合在氢键的广泛电荷辅助网络和芳族相互作用以及通过吡唑 N 原子和/或磺酸盐 O 原子进行金属配位。甲拓扑分析，找出多个不同的拓扑网（金属有机或氢键合网络底层的分类3,5L2，HCB，6,6L1，3,5C1，3