non-1-yn-3-ol | 7383-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: non-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-nonyn-3-ol
• CAS: 7383-20-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XVJKCRIRKNGKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  226.76°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8627

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-1-yn-3-ol 在 aluminum oxide 丙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4Z)-Undeca-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of (2E,4Z)-dienoic esters with alumina catalyst. Its application to total syntheses of flavor components and insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a015
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到non-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧-N-叠氮基亚胺生成亚烷基卡宾。制备环戊烯醇的新途径

  摘要：

  α，β-环氧-N-叠氮基亚胺在回流的甲苯中的热反应最初将产生反应性亚烷基卡宾，其经过分子内碳-氢插入反应以提供环戊烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74418-2

文献信息

• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via In Situ Aminal Formation and Carboamination
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201607318

  日期：2016.10.4

  A synthesis of vicinal diamines via in situ aminal formation and carboamination of allyl amines is reported. Employing highly electron‐poor trifluoromethyl aldimines in their stable hemiaminal form was key to enable both a fast and complete aminal formation as well as the palladium‐catalyzed carboamination step. The conditions developed allow the introduction of a wide variety of alkynyl, vinyl, aryl

  据报道，邻位二胺通过原位氨基形成和烯丙基胺的碳氨化而合成。采用稳定的血红素形式的高度贫电子的三氟甲基亚胺是实现快速，完整的氨基形成以及钯催化的碳氨化步骤的关键。所开发的条件允许引入具有完全区域选择性和高非对映选择性的各种炔基，乙烯基，芳基和杂芳基。该反应表现出较高的官能团耐受性。重要的是，咪唑烷产物中的任何一个氮原子都可以被选择性地脱保护，而在温和的条件下一步一步去除氨基链则可以显示出游离的二胺。我们希望这项工作将促进在有机合成中进一步使用混合的氨基系链。
• Catalytic Enantioselective Simultaneous Control of Axial Chirality and Central Chirality in Allenes
  作者：Jianxin Dai、Xinyu Duan、Jing Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800090

  日期：2018.5

  to report a protocol for preparation of chiral allenes with both central and axial chiralities via a catalytic asymmetric allenylation of different biologically or synthetically useful fluorinated or non‐fluorinated nucleophiles with readily available racemic allenes by using a single chiral ligand. An echoing between the central chirality and axial chirality for the enantioselectivity was observed

  手性分子，可以包含一种或多种不同类型的立体中心，例如中心，轴向，平面和螺旋手性等是化学，制药工业和生命科学必不可少的。尽管已经实现了通常具有单一手性类型的手性分子的制备方面的许多进展，但是同时构建不同类型的手性仍然是一项重大挑战。在这里，我们希望报告一种通过使用单个手性配体通过不同的生物学或合成有用的氟化或非氟化亲核试剂与易于获得的外消旋艾伦的催化不对称烯丙基化来制备具有中心和轴向手性的手性艾伦的方案。观察到手性的中心手性和轴向手性之间的回声。
• Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of 1,4‐Enyne Esters to 3,5‐Disubstituted Phenol Derivatives
  作者：Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Shifa Wang、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201701068

  日期：2017.12.19

  dehydrogenative cycloisomerization of 1,4‐enyne esters in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) or N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is described. The synthetic versatility of the methodology was exemplified by a gram‐scale reaction of one example, the ease to realize subsequent functional transformations of an adduct, and the application of the method to the synthesis of the bioactive

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。