1,2-diacetoxypentane | 81947-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diacetoxypentane
• 英文别名: 1,2-diacetoxy-pentane；1,2-Diacetoxy-pentan；Diacetat des Pentandiols-(1,2)；2-Acetyloxypentyl acetate
• CAS: 81947-72-0；155667-35-9；155667-36-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LHVVXTYRGRQGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216-217 °C
• 密度：
  1.048 g/cm3(Temp: 28 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetoxypentane 生成 (R)-1,2-diacetoxypentane
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantiomer selective hydrolysis of 1,2-diol diacetates

  摘要：

  Enantiomer selective hydrolysis of racemic 1,2-diol diacetates (rac-2a-h) was investigated by using the inexpensive commercial porcine pancreatic lipase. The hydrolysis proceeds with variable regioselectivity but with moderate to good enantioselectively yielding a mixture of isomeric monoacetates (3a-h and 4a-h) and unchanged diacetate enantiomers (2a-h). Evidence was found that both monoacetates (3a-h and 4a-h) are formed with the same sense of enantiomer selectivity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80071-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到1,2-diacetoxypentane
  参考文献：
  名称：

  通过活化多元醇酯中的烷氧基 C-O 键获得 N-烷基氮杂环盐

  摘要：

  在无溶剂条件下，可以由多元醇酯和氮杂杂环盐方便地合成多种N-烷基氮杂杂环盐。特别是，百草枯样衍生物对几种常见杂草表现出相当的除草活性。机理研究表明，聚酯可能在酸性盐的作用下发生部分水解和邻基参与脱水，生成五元环中间体，与氮杂环反应完成N-烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00383

文献信息

• Regioselective esterification of diols and triols with lipases in organic solvents
  作者：V.S. Parmar、Rita Sinha、K.S. Bisht、Sandhya Gupta、A.K. Prasad、Poonam Taneja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89922-1

  日期：1993.5

  Lipases from porcine pancreas (PPL) and Candida cylindracea (CCL) in different organic solvents allow discrimination of the primary and secondary hydroxyl groups, and also between two primary hydroxyl groups towards acylation with 2,2,2-trifluoroethyl butyrate in diols and triols with high regioselectivity.

  来自猪胰腺（PPL）和Candida cylindracea（CCL）的脂肪酶在不同的有机溶剂中可以区分伯羟基和仲羟基，也可以区分两个伯羟基之间的二醇和三醇中的2,2,2-三氟乙基丁酸酯的酰化。高区域选择性。
• Metal‐Free Electrocatalytic Diacetoxylation of Alkenes
  作者：Jef R. Vanhoof、Pieter J. De Smedt、Jan Derhaeg、Rob Ameloot、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/anie.202311539

  日期：2023.12.4

  A highly efficient electrocatalytic 1,2-dioxygenation of alkenes utilizing readily available materials in ambient conditions is developed. The protocol is widely applicable to aliphatic and aromatic alkenes with excellent faradaic efficiencies and yields of up to 96 %. The versatility of the method is expanded with alkenoic acids towards lactone derivatives and with other carboxylic acids like HCOOH

  利用环境条件下容易获得的材料，开发了一种高效的烯烃电催化 1,2-双氧化反应。该方案广泛适用于脂肪族和芳香族烯烃，具有出色的法拉第效率和高达 96% 的产率。该方法的多功能性通过链烯酸扩展到内酯衍生物和其他羧酸（如 HCOOH）而得到扩展。
• Kaufmann; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 3041
  作者：Kaufmann、Adams

  DOI：——

  日期：——
• Gagnaire,D.; Butt,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 309 - 312
  作者：Gagnaire,D.、Butt,A.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of 1,3- and 1,4-Pentadienes from Furfural
  作者：L. E. Schniepp、H. H. Geller

  DOI：10.1021/ja01217a018

  日期：1945.1