2-(1-propenyl)-4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran | 80485-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-(1-propenyl)-4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-5-propenyl-4,5-dihydrofuran；1-(5-methyl-2-prop-1-enyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)ethanone
• CAS: 80485-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RTAZVRNNHKEHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-propenyl)-4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-hydroxy-6-octen-2-one 、 2-(1-propenyl)-4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化中的立体化学反应，通过pi-烯丙基钯中间体形成乙烯基二氢呋喃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9603901
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 、 乙酰丙酮 在 吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以9%的产率得到2-(1-propenyl)-4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Conjugated Olefins

  摘要：

  据报道，在氯化铜（II）/吡啶或氯化铜（II）/吡啶/氧存在下，可方便地一步合成 1,3-二羰基化合物和共轭烯烃为原料的 5-芳基或 5-（1-烯基）-4,5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27465

文献信息

• Oxidative Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Conjugated Olefins
  作者：Maxim G. Vinogradov、Alexander E. Kondorsky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-1988-27465

  日期：——

  A convenient one step synthesis of the 5-aryl- or 5-(1-alkenyl)-4,5-dihydrofurans from 1,3-dicarbonyl compounds and conjugated olefins in the presence of copper(II) chloride/pyridine or copper(II) chloride/pyridine/oxygen is reported.

  据报道，在氯化铜（II）/吡啶或氯化铜（II）/吡啶/氧存在下，可方便地一步合成 1,3-二羰基化合物和共轭烯烃为原料的 5-芳基或 5-（1-烯基）-4,5-二氢呋喃。
• Nair; Nair; Balagopal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 352 - 356
  作者：Nair、Nair、Balagopal、Mathew

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry in Palladium-Catalyzed Cyclization Forming a Vinyldihydrofuran via a π-Allylpalladium Intermediate
  作者：Tamio Hayashi、Masaki Yamane、Akira Ohno

  DOI：10.1021/jo9603901

  日期：1997.1.1