2-fluoro-ethanethiol | 762-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 2-fluoro-ethanethiol
• 英文别名: 2-Fluor-aethylmercaptan；2-Fluor-aethanthiol；2-Fluoroethane-1-thiol；2-fluoroethanethiol
• CAS: 762-53-8
• 化学式: C₂H₅FS
• 分子量: 80.1261
• InChiKey: YHDHJRZOWOYBLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38.5 °C(Press: 225 Torr)
• 密度：
  1.082 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-ethanethiol 、 N-tert-butoxycarbonyl-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-7-O-methanesulfonyl-2,3,6-trideoxy-D-allo-heptononitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (3aR,4S,6S,6aS)-6-(cyanomethyl)-4-(2-fluoroethylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用5'-甲基硫代腺苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂靶向多胺途径。

  摘要：

  多胺生物合成途径是增生性疾病的治疗靶标，因为细胞增殖需要升高水平的多胺。多胺生物合成后期阶段（亚精胺和亚精胺的合成）的副产物是5'-甲基硫代腺苷（MTA）。在人类中，MTA是由5'-甲硫基腺苷磷酸化酶（MTAP）处理的，因此不会积累大量MTA。MTAP的有效抑制剂可能会导致足够水平的MTA积累，从而产生多胺生物合成的反馈抑制作用。我们根据对嘌呤核苷磷酸化酶过渡态结构的了解，并假设这两种酶可能具有相同的催化机制，设计并合成了一系列MTAP潜在的过渡态类似物抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0306475
• 作为产物：
  描述：

  氟化乙烯 在 硫化氢 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-fluoro-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  The Free Radical Addition of Hydrogen Sulfide to Fluoroethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00889a022

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: SVol.4a/b, 1.3.11.2, page 291 - 298
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing beta-fluoroethyl thiolacetate
  申请人：DU PONT

  公开号：US02439203A1

  公开（公告）日：1948-04-06
• Targeting the Polyamine Pathway with Transition-State Analogue Inhibitors of 5‘-Methylthioadenosine Phosphorylase
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Vern L. Schramm、Vipender Singh、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm0306475

  日期：2004.6.1

  synthesized a family of potential transition-state analogue inhibitors of MTAP on the basis of our knowledge of the transition-state structure of purine nucleoside phosphorylase and the assumption that it is likely the two enzymes share a common catalytic mechanism. Several of the inhibitors display slow-onset tight-binding properties, consistent with them being transition-state analogues, with the most potent

  多胺生物合成途径是增生性疾病的治疗靶标，因为细胞增殖需要升高水平的多胺。多胺生物合成后期阶段（亚精胺和亚精胺的合成）的副产物是5'-甲基硫代腺苷（MTA）。在人类中，MTA是由5'-甲硫基腺苷磷酸化酶（MTAP）处理的，因此不会积累大量MTA。MTAP的有效抑制剂可能会导致足够水平的MTA积累，从而产生多胺生物合成的反馈抑制作用。我们根据对嘌呤核苷磷酸化酶过渡态结构的了解，并假设这两种酶可能具有相同的催化机制，设计并合成了一系列MTAP潜在的过渡态类似物抑制剂。
• <b>The Free Radical Addition of Hydrogen Sulfide to Fluoroethylenes</b>
  作者：J. F. Harris、F. W. Stacey

  DOI：10.1021/ja00889a022

  日期：1963.3