4-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)benzonitrile | 944517-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Furan-2-yl(hydroxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 944517-39-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: IILRGIYJEPRPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)benzonitrile 在 水 、 三氟乙酸 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到4-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效合成4-羟基环戊烯酮：三氟甲磺酸催化的Piancatelli重排

  摘要：

  4-羟基环戊烯酮代表化学合成中的一种特权支架。已开发了fluoro氟（III）三氟甲磺酸via通过4π电环化催化呋喃基甲醇重排成4-羟基环戊烯酮的方法。催化的Piancatelli重排从芳基和烷基取代的呋喃基碳氢化合物得到单一的反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.007
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 对苯二腈 在 正戊醛 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛，酮和醇的电化学芳基化：从阴极还原到聚合成对电解

  摘要：

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015230

文献信息

• Cascade rearrangement of furylcarbinols with hydroxylamines: practical access to densely functionalized cyclopentane derivatives
  作者：Gesine K. Veits、Donald R. Wenz、Leoni I. Palmer、André H. St. Amant、Jason E. Hein、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c5ob00944h

  日期：——

  The aza-Piancatelli rearrangement with hydroxylamines to 4-aminocyclopentenones is described. Subsequent transformations highlight the versatility of the cyclopentene scaffold and the value of the hydroxylamine in this transformation.

  描述了使用氢氧胺进行aza-Piancatelli重排反应制备4-氨基环戊酮。随后的转化突显了环戊烯骨架的多功能性以及氢氧胺在这一转化中的价值。
• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。
• Efficient synthesis of 4-hydroxycyclopentenones: dysprosium(III) triflate catalyzed Piancatelli rearrangement
  作者：David Fisher、Leoni I. Palmer、Jonathan E. Cook、Jessica E. Davis、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.007

  日期：2014.7

  4-Hydroxycyclopentenones represent a privileged scaffold in chemical synthesis. A dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed rearrangement of furylcarbinols to 4-hydroxycyclopentenones via a 4π electrocyclization has been developed. The catalytic Piancatelli rearrangement affords a single trans-diastereomer from both aryl and alkyl substituted furylcarbinols.

  4-羟基环戊烯酮代表化学合成中的一种特权支架。已开发了fluoro氟（III）三氟甲磺酸via通过4π电环化催化呋喃基甲醇重排成4-羟基环戊烯酮的方法。催化的Piancatelli重排从芳基和烷基取代的呋喃基碳氢化合物得到单一的反式非对映异构体。