3,4-dimethoxy-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 86425-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 86425-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00586345
• 分子量: 258.277
• InChiKey: VHEPRSJDFMAPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 3,4-dimethoxy-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toward versatile methods leading to highly functionalized imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  A convenient and general method of preparation of polyfunctionalized imidazo[1,2-a]pyridines is reported. This methodology involves activation of secondary amides leading to the formation of the corresponding amidines 9. Different activating reagents have been evaluated and the efficiency of PCl5 was illustrated with alkyl functionalized groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.117
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 C₁₉H₁₅ClN₄O₂Pd 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58%的产率得到3,4-dimethoxy-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CNHCNN 钳型 N-杂环卡宾配体的钯 (II) 配合物的设计与合成：在醛与 2-氨基吡啶的氧化酰胺化中的应用

  摘要：

  该报告描述了[C NHC NN]-钳型钯(II)络合物的合成，该络合物带有N-杂环卡宾(NHC)衍生的钳式CNN配体。借助1 H, 13 C{ 1对配体和钯钳配合物进行了表征H} NMR、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS)、紫外-可见 (UV-vis) 光谱和 X 射线光电子能谱 (XPS) 技术。使用单晶 X 射线衍射研究证实了配体与钯的配位模式。该复合体在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。Pd(II) 钳配合物用作醛与 2-氨基吡啶氧化酰胺化的催化剂。值得注意的是，在温和的反应条件下，仅需要 1.0 mol% 的催化剂负载量即可激活多种底物。该方案对多种官能团表现出优异的耐受性，酰胺化产物的产率从良好到非常高（高达 88%）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00232

文献信息

• Cu-catalyzed cross-coupling of methyl ketones and pyridin-2-amines for the synthesis of N-(2-pyridyl)-α-ketoamides
  作者：Ali Chen、Daji Yang、Yue Yu、Xiang Liu、Chuixiong Rao、Haoming Lin、Pengfeng Guo

  DOI：10.1177/1747519820950222

  日期：2021.5

  An efficient copper-catalyzed strategy for the synthesis of α-ketoamides via cross-coupling of methyl ketones and pyridin-2-amines is described. This transformation has provided a simple process fo...

  描述了通过甲基酮和吡啶-2-胺的交叉偶联合成α-酮酰胺的有效铜催化策略。这种转变为……提供了一个简单的过程。
• Copper-catalyzed dehydrogenative reaction: synthesis of amide from aldehydes and aminopyridine
  作者：Sizhuo Yang、Hao Yan、Xiaoyu Ren、Xiaokang Shi、Jian Li、Yuling Wang、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.072

  日期：2013.8

  We have developed a highly efficient method in the presence of copper catalyst to form amides from aminopyridines and aldehydes. This method is simple, environmental benign and has practical advantages in the amide synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, biological evaluation and in silico studies of N-(pyridin-2-yl)-benzamides derivatives as quorum sensing inhibitors
  作者：Harmanpreet Kaur、Bharti Devi、Hema Kumari Alajangi、Rajnish Kumar、Gurpal Singh、Ravi P. Barnwal、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1016/j.jics.2023.101082

  日期：2023.9