N-hexyl-pyridin-2-amine | 100051-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-hexyl-pyridin-2-amine
• 英文别名: N-hexylpyridin-2-amine
• CAS: 100051-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• mdl: MFCD19595501
• 分子量: 178.277
• InChiKey: PXCZWOFPLIUTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-pyridin-2-amine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-[3-[2-[hexyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel PPARα ligands by the structural modification of a PPARγ ligand

  摘要：

  To develop novel PPAR alpha ligands, we designed and synthesized several 3-{3-[2-(nonylpyridin-2-ylamino)ethoxy]phenyl}-propanoic acid derivatives. Compound 10, the meta isomer of a PPAR gamma agonist 1, has been identified as a PPAR alpha ligand. The introduction of methyl and ethyl groups at the C-2 position of the propanoic acid of 10 further improved the PPAR alpha-binding potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-碘己烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到N-hexyl-pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973

文献信息

• Cationic iridium-catalyzed enantioselective activation of secondary sp3 C–H bond adjacent to nitrogen atom
  作者：Shiguang Pan、Yusuke Matsuo、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.071

  日期：2012.11

  A cationic Ir(I)–tolBINAP complex catalyzed an enantioselective C–C bond formation, which was initiated by secondary sp3 C–H bond cleavage adjacent to nitrogen atom. A wide variety of 2-(alkylamino)pyridines and alkenes were selectively transformed into the corresponding chiral amines with moderate to almost perfect enantiomeric excesses. Alkynes were also investigated as coupling partners. The effect

  阳离子Ir（I）–tolBINAP复合物催化对映选择性C–C键的形成，这是由邻近氮原子的次级sp 3 C–H键断裂引发的。各种2-（烷基氨基）吡啶和烯烃被选择性地转化为具有中等至几乎完美对映体过量的手性胺。还研究了炔烃作为偶联伙伴。研究了烷基结构对底物和导向基团的影响。该转变代表了亚甲基高度对映选择性的C–H键活化的第一个例子，而不是在烯丙基或苄基位置。
• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• Dialkylterphenyl Phosphine‐Based Palladium Precatalysts for Efficient Aryl Amination of <i>N</i> ‐Nucleophiles
  作者：Raquel J. Rama、Celia Maya、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.201903279

  日期：2020.1.22

  in aryl amination reactions. Cationic complexes bearing the phosphines PiPr2 ArXyl2 and PCyp2 ArXyl2 were the most active of the series. These precatalysts have demonstrated a high versatility and efficiency in the coupling of a variety of nitrogen nucleophiles, including secondary amines, alkyl amines, anilines, and indoles, with electronically deactivated and ortho-substituted aryl chlorides at low

  由二烷基三联苯膦，PR2 Ar'（R = Me，Et，iPr，Cyp（环戊基），Ar'= ArDipp2，ArXyl2f，Dipp（2,6-C6H3-（2,6-C6H3 -（CHMe 2）2）2），Xyl ＝二甲苯基）已经制备并在结构上表征。获得具有较小体积的三联苯膦（即Me和Et取代基）的中性Palladacycles，而最大的膦则提供了阳离子Palladacycles，其中膦采用了双齿半键k1-P，η1-Carene配位模式。在芳基胺化反应中评价了配体结构对这些Pd预催化剂催化性能的影响。带有膦基PiPr2 ArXyl2和PCyp2 ArXyl2的阳离子配合物是该系列中活性最高的。
• Ruthenium Complex-Controlled Catalytic <i>N</i>-Mono- or <i>N,N</i>-Dialkylation of Heteroaromatic Amines with Alcohols
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasuhiro Morisaki、Teruyuki Kondo、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/jo9516289

  日期：1996.1.1

  Heteroaromatic amines were N-alkylated with primary alcohols at 150-200 degrees C in the presence of a catalytic amount of various ruthenium complexes to give the corresponding monoalkylated and dialkylated amines in good to high yields. For example, 2-aminopyridine reacted with an excess of ethanol at 180 degrees C for 20 h in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium [RuCl(2)(PPh(3))(3)]

  在催化量的各种钌络合物的存在下，在150-200℃下用伯醇对杂芳族胺进行N-烷基化，从而以良好或高收率得到相应的单烷基化和二烷基化胺。例如，在二氯三（三苯基膦）钌[RuCl（2）（PPh（3））（3）]存在下，2-氨基吡啶与过量的乙醇在180摄氏度下反应20小时，得到2-（乙基氨基）吡啶（1）和2-（二乙氨基）吡啶（2）的产率分别为9％和70％。另一方面，即使将（eta（4）-1,5-环辛二烯）（eta（6）-1,3,5-环辛三烯）钌[Ru（cod）（cot）]用作催化剂，在存在过量乙醇的情况下，以85％的高收率获得了1。向Ru（cod）（cot）中添加叔膦和亚磷酸酯可提高二烷基化胺的收率。
• Synthesis, characterization of silicon(<scp>iv</scp>) compounds containing 2-alkyl-aminopyridine ligands and evaluation of them as CVD precursors
  作者：Liyong Du、Wenxiang Chu、Chongying Xu、Hongyan Miao、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c5ra07045g

  日期：——

  A family of silicon(IV) compounds, where the Si centers of trimethylsilyl (–SiMe3) are linked with 2-alkyl-aminopyridine ligands, has been synthesized by reaction of the corresponding lithium salt of these ligands and SiMe3Cl in a general procedure. They were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 29Si NMR, EI-MS and elemental analysis where necessary. Thereinto, 29Si NMR and the synthesis of 2-N,N-bis

  通常，通过将这些配体的相应锂盐与SiMe 3 Cl反应，合成了硅化合物（IV），其中三甲基甲硅烷基（–SiMe 3）的Si中心与2-烷基-氨基吡啶配体连接。程序。它们的特征在于1 H NMR，13 C NMR，29 Si NMR，EI-MS和必要时的元素分析。其中，29 Si NMR与2- N，N的合成获得了双（三甲基甲硅烷基）氨基吡啶，以确认它们的配位结构。重要的是，首次讨论了对这些含有2-氨基吡啶酸盐作为CVD前体的硅化合物的评估。通过同时热分析（STA）评估热稳定性，运输行为和蒸气压。化学气相沉积是在热壁CVD反应器系统中完成的，定性地证明了它们作为CVD前体的能力。