1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-ol | 5835-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1,1-bis(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 5835-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: YZNQLDLXHVMJJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-159 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-ol 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,3-bis(4-chlorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无金属和无酸的三氟甲基磺酸甲酯催化迈尔-舒斯特重排

  摘要：

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588800
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  方便高效的2 H-Chromene和4-Chromanone衍生物的路线：碘促进的和对甲苯磺酸催化的脯氨酸级联环化反应

  摘要：

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201406100

文献信息

• Metal- and Acid-Free Methyl Triflate Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Qingle Zeng、Lu Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588800

  日期：2017.7

  acid-free preparation of synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds from propargyl alcohols has been realized. This Meyer–Schuster rearrangement process is effectively catalyzed by methyl triflate (20 mol%) to prepare a broad scope of conjugated E-enals and E-enones generally in good to excellent yields (up to 90%). This reaction procedure operates under mild conditions (70 °C), in air

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。
• Novel rhenium(i) catalysts for the isomerization of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds: an unprecedented recyclable catalytic system in ionic liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried

  DOI：10.1039/c1cc10768b

  日期：——

  Carbonyl rhenium(I) complexes are efficient catalysts for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes or ketones which can be used as an unprecedented recyclable catalytic system (up to 10 consecutive runs) in the ionic liquid [BMIM][PF6].

  羰基铼(I)配合物作为催化剂，能够高效地选择性异构化末端炔丙醇为α,β-不饱和醛或酮，这种催化体系前所未有地可在离子液体[BMIM][PF6]中循环使用（多达10次连续运行）。
• Deep eutectic solvent-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols under mild and bench reaction conditions
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Luciana Cicco、Kota Yamamoto、José A. Hernández-Fernández、Francisco Morís、Vito Capriati、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1039/d0cc06584f

  日期：——

  The Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds has been revisited by setting up an atom-economic process catalyzed by a deep eutectic solvent FeCl3·6H2O/glycerol. Isomerizations take place smoothly, at room temperature, under air and with short reaction times. The unique solubilizing properties of the eutectic mixture enabled the use of a substrate

  通过建立由低共熔溶剂FeCl 3 ·6H 2 O /甘油催化的原子经济过程，重新探讨了炔丙醇向α，β-不饱和羰基化合物的Meyer-Schuster重排。异构化可在室温，空气，短反应时间内平稳进行。低共熔混合物独特的增溶性能使其能够使用浓度高达1.0 M的底物，并且将介质循环使用多达十次，而不会损失任何催化活性。
• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Convenient and Highly Efficient Routes to 2  <i>H</i> ‐Chromene and 4‐Chromanone Derivatives: Iodine‐Promoted and <i>p</i> ‐Toluenesulfonic Acid Catalyzed Cascade Cyclizations of Propynols
  作者：Yi‐Feng Qiu、Yu‐Ying Ye、Xian‐Rong Song、Xin‐Yu Zhu、Fang Yang、Bo Song、Jia Wang、Hui‐Liang Hua、Yu‐Tao He、Ya‐Ping Han、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201406100

  日期：2015.2.16

  A convenient strategy is presented for the easy preparation of a series of 2 H‐chromenes under mild conditions through iodocyclization of readily accessible propynols. In addition, various 4‐chromanones can be synthesized through a p‐toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclization with high efficiency (yields up to 99 %). Our developed reaction systems are proven to have good functional‐group applicability

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。