1,1'-(3-methoxyprop-1-yne-3,3-diyl)bis(4-chlorobenzene) | 28437-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(3-methoxyprop-1-yne-3,3-diyl)bis(4-chlorobenzene)
• 英文别名: 1-Methoxy-1,1-bis-(4-chlor-phenyl)-propin-(2)；1-Chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)-1-methoxyprop-2-ynyl]benzene；1-chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)-1-methoxyprop-2-ynyl]benzene
• CAS: 28437-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: UKKQGUJBZFRVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(3-methoxyprop-1-yne-3,3-diyl)bis(4-chlorobenzene) 在 盐酸 、 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,1,4,4-四(4-氯苯基)丁-1,2,3-三烯
  参考文献：
  名称：

  由四芳基[3]枯草酮合成氰基取代的二芳基四氢呋喃

  摘要：

  从易于获得的四芳基[3]枯草酮开始，已开发了一种通用的，两步合成高取代度，氰基官能化的二芳基四氢呋喃酮。这种前所未有的转变是由四氰基乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成到异丙苯的炔基中央双键上而产生的中间两性离子，在电环化级联和脱氢后，它会生成5,5,11,11-四氰基-一锅法中的5,11-二氢四氢呋喃。随后的铜辅助脱氰/芳构化提供了目标5,11-二氰基-6,12-二芳基并四苯衍生物。所有假定的结构均通过X射线晶体学确认。新的生色团具有极高的热稳定性，并具有前景广阔的荧光特性，可用于光电设备。与CN取代基之一配位并形成1：1络合物的I离子在298 K时的结合常数为K a = 1.5×10 5  L mol -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201402299
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1'-(3-methoxyprop-1-yne-3,3-diyl)bis(4-chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  阳离子金二芳基亚烯基亚烷基络合物的合成，表征和反应活性

  摘要：

  由Au [η形式（L）的金络合物乙炔化甲醇抽象1 -C≡CC（OME）Arar的']（L =的IPr，P（吨丁基）2（邻= C;氩气/氩-联苯基）' 6 H 4 X，其中X = H，Cl，Me，OMe）与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）在-78°C形成相应的阳离子金二芳基亚芳基亚烷基络合物[（L）Au = C = C = CArAr'] + 光学传递函数-在≥85±5％的产率，根据1点H NMR分析。13这些络合物的13 C NMR和IR光谱分析确定了C1和C3烯基亚碳原子上正电荷的芳烃依赖性离域。所述diphenylallenylidene配合物[（IPR）的Au = C = C =器CPh 2 ] + 光学传递函数-反应用亲核试剂的杂原子在allenylidene C1和/或C3碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201713209

文献信息

• Synthesis and Characterization of Hexafluorocyclopentane‐Bridged Bisbutatrienes as Models for Longer Cumulenes: Various Transformations for the Construction of π‐Conjugated Frameworks
  作者：Akihito Konishi、Shizuka Imai、Shoya Satake、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202301255

  日期：2023.7.14

  research, the hexafluorocyclopentane-bridged bisbutatrienes were synthesized. They underwent various cyclizations to construct fulvene, pentalene, germacycle, benzocyclobutene, and cyclooctatetraene frameworks.

  较长的累积烯在构建稠合 π 共轭体系中的合成应用引起了相当大的兴趣。最近，共轭双丁三烯已被评估为较长累积烯的模拟物。在这项研究中，合成了六氟环戊烷桥联的双丁三烯。他们经历了各种环化来构建富烯、戊烯、甲环、苯并环丁烯和环辛四烯骨架。
• Ried,W.; Neidhardt,R., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2208 - 2224
  作者：Ried,W.、Neidhardt,R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Cationic Gold Diarylallenylidene Complexes
  作者：Nana Kim、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201713209

  日期：2018.4.16

  Methoxide abstraction from gold acetylide complexes of the form (L)Au[η1‐C≡CC(OMe)ArAr′] (L=IPr, P(tBu)2(ortho‐biphenyl); Ar/Ar′=C6H4X where X=H, Cl, Me, OMe) with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) at −78 °C resulted in the formation of the corresponding cationic gold diarylallenylidene complexes [(L)Au=C=C=CArAr′]+ OTf− in ≥85±5 % yield according to 1H NMR analysis. 13C NMR and IR

  由Au [η形式（L）的金络合物乙炔化甲醇抽象1 -C≡CC（OME）Arar的']（L =的IPr，P（吨丁基）2（邻= C;氩气/氩-联苯基）' 6 H 4 X，其中X = H，Cl，Me，OMe）与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）在-78°C形成相应的阳离子金二芳基亚芳基亚烷基络合物[（L）Au = C = C = CArAr'] + 光学传递函数-在≥85±5％的产率，根据1点H NMR分析。13这些络合物的13 C NMR和IR光谱分析确定了C1和C3烯基亚碳原子上正电荷的芳烃依赖性离域。所述diphenylallenylidene配合物[（IPR）的Au = C = C =器CPh 2 ] + 光学传递函数-反应用亲核试剂的杂原子在allenylidene C1和/或C3碳原子上。
• Synthesis of Cyano-Substituted Diaryltetracenes from Tetraaryl[3]cumulenes
  作者：Przemyslaw Gawel、Cagatay Dengiz、Aaron D. Finke、Nils Trapp、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201402299

  日期：2014.4.22

  A versatile, two‐step synthesis of highly substituted, cyano‐functionalized diaryltetracenes has been developed, starting from easily accessible tetraaryl[3]cumulenes. This unprecedented transformation is initiated by [2+2] cycloaddition of tetracyanoethylene (TCNE) to the proacetylenic central double bond of the cumulenes to give an intermediate zwitterion, which after an electrocyclization cascade

  从易于获得的四芳基[3]枯草酮开始，已开发了一种通用的，两步合成高取代度，氰基官能化的二芳基四氢呋喃酮。这种前所未有的转变是由四氰基乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成到异丙苯的炔基中央双键上而产生的中间两性离子，在电环化级联和脱氢后，它会生成5,5,11,11-四氰基-一锅法中的5,11-二氢四氢呋喃。随后的铜辅助脱氰/芳构化提供了目标5,11-二氰基-6,12-二芳基并四苯衍生物。所有假定的结构均通过X射线晶体学确认。新的生色团具有极高的热稳定性，并具有前景广阔的荧光特性，可用于光电设备。与CN取代基之一配位并形成1：1络合物的I离子在298 K时的结合常数为K a = 1.5×10 5  L mol -1。