dimethyl (E)-2-cyano-3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enedioate | 1192178-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-cyano-3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-cyano-3-pyrrolidin-1-ylbut-2-enedioate
• CAS: 1192178-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: BDGRXBLJAOSCPE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 dimethyl 2,3-dicyanofumarate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到dimethyl (E)-2-cyano-3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  导致2,3-二氰基丁2-烯酸酯衍生出新烯胺的二组分和三组分反应

  摘要：

  的三组分反应1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1，dicyanofumarates（ë） - 5，和MeOH或吗啉，得到氮杂环丁烷烯胺8和9与该顺在CC键的酯基团的-orientation（ （E）-配置；方案3和4）。X射线晶体学证实了8a和9d的结构。产物的形成是通过在（E）-5上亲核加成1来解释的，从而导致7型两性离子（方案 2），随后将其用MeOH或吗啉（10a）捕集，然后消除HCN。同样，仲胺10a - 10c与（E）-5之间的两组分反应产生具有（E）-烯胺结构和（Z）取向酯基的产物12。另一方面，涉及伯胺10d – 10f或NH 3的两组分反应导致形成相应的（Z）-烯胺，其中酯基的（E）取向得以确立。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900101

文献信息

• Two- and Three-Component Reactions Leading to New Enamines Derived from 2,3-Dicyanobut-2-enoates
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200900101

  日期：2009.8

  morpholine (10a), followed by elimination of HCN. Similarly, two‐component reactions between secondary amines 10a–10c and (E)‐5 gave products 12 with an (E)‐enamine structure and (Z)‐oriented ester groups. On the other hand, two‐component reactions involving primary amines 10d–10f or NH3 led to the formation of the corresponding (Z)‐enamines, in which the (E)‐orientation of ester groups was established.

  的三组分反应1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1，dicyanofumarates（ë） - 5，和MeOH或吗啉，得到氮杂环丁烷烯胺8和9与该顺在CC键的酯基团的-orientation（ （E）-配置；方案3和4）。X射线晶体学证实了8a和9d的结构。产物的形成是通过在（E）-5上亲核加成1来解释的，从而导致7型两性离子（方案 2），随后将其用MeOH或吗啉（10a）捕集，然后消除HCN。同样，仲胺10a - 10c与（E）-5之间的两组分反应产生具有（E）-烯胺结构和（Z）取向酯基的产物12。另一方面，涉及伯胺10d – 10f或NH 3的两组分反应导致形成相应的（Z）-烯胺，其中酯基的（E）取向得以确立。