1-phenylhexa-3,5-dien-1-ol | 54962-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 54962-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GFISGANJCBLBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  戊二烯基硅烷作为路易斯酸促进亲电试剂定点二烯基甲基化的新试剂

  摘要：

  由相应的戊二烯基钾和三甲基氯硅烷制得的（2,4-戊二烯基）-和（2,4-己二烯基）三甲基硅烷与各种亲电子试剂（如乙缩醛，醛和酰卤）平稳反应，生成戊二烯化产物，并通过戊二烯基的区域特异性转位团体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80177-8

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Dual‐Function Catalysis: Asymmetric Allylation with α‐Vinyl Allylboron Reagents
  作者：Shang Gao、Meng Duan、Kendall N. Houk、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202000039

  日期：2020.6.22

  We report a dual function asymmetric catalysis by a chiral phosphoric acid catalyst that controls both enantioselective addition of an achiral α‐vinyl allylboronate to aldehydes and pseudo‐axial orientation of the α‐vinyl group in the transition state. The reaction produces dienyl homoallylic alcohols with high Z ‐selectivities and enantioselectivities. Computational studies revealed that minimization

  我们报告了一种手性磷酸催化剂的双功能不对称催化，该催化剂控制非手性α-乙烯基烯丙基硼酸酯对醛的对映选择性加成和过渡态下α-乙烯基的伪轴向取向。该反应产生具有高Z选择性和对映选择性的二烯基均烯丙基醇。计算研究表明，硼在二醇上的烷基与手性磷酸催化剂之间的空间相互作用的最小化会影响烯丙基硼酸酯试剂的α-乙烯基取代基的取向，使其在过渡态中占据伪轴位置。
• Gerard,F.; Miginiac,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 674 - 676
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——
• Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1924 - 1930
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——