rac-4-chloro-3-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridine | 109574-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-4-chloro-3-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-3(α-hydroxybenzyl)-pyridine；(4-chloro-3-pyridyl)phenylmethanol；(4-Chloropyridin-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 109574-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: XAFBTCSBQPVLRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-chloro-3-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridine 在 chromium(VI) oxide 葡萄糖 、 Baker's yeast (from Saccharomyces cerevisiae, type II) 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (S)-(-)-4-(dimethylamino)-3-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过化学氧化-酶还原序列对映选择性合成4-（二甲氨基）吡啶。在不对称催化中的应用

  摘要：

  对映体纯的4-（二甲基氨基）-3-（1-羟基烷基）吡啶和4-（二甲基氨基）-3- [羟基（苯基）甲基]吡啶是通过有效的化学酶法制备的。为此，在制备光学活性的4-氯衍生物中已经测试了不同的脂肪酶和氧化还原酶，并且发现面包酵母是用于相应的酮的生物还原的极好的催化剂。研究了它们作为对映选择性亲核催化剂的应用，在四元中心的立体选择性结构中观察到了重要的催化性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600274
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 rac-4-chloro-3-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-3-pyridinyl and 4-Amino-5-pyrimidinyl Aryl Ketones and Related Compoundsviaanortho-Lithiation Reaction

  摘要：

  4-氯吡啶和4,6-二氯嘧啶与二异丙基铵氟化锂发生区域选择性反应，分别生成4-氯-3-锂吡啶和4,6-二氯-5-锂嘧啶。这些中间体与苯甲醛反应生成(4-氯-3-吡啶基)和4,6-二氯-5-嘧啶基)-芳基甲醇，这些化合物在丙酮中被六氧化铬氧化为相应的酮。这些化合物可以与氨或一元胺进行亲核取代反应，生成4-氨基-3-芳酰吡啶或氨基-5-芳酰吡啶。3-芳酰-4-氯吡啶也可以容易地转化为3-芳酰-4(1H)-吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31817

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-3-pyridinyl and 4-Amino-5-pyrimidinyl Aryl Ketones and Related Compounds<i>via</i>an<i>ortho</i>-Lithiation Reaction
  作者：Rumen Radinov、Marietta Haimova、Ekaterina Simova

  DOI：10.1055/s-1986-31817

  日期：——

  4-Chloropyridine and 4,6-dïchloropyrimidine react regioselectively with lithium diisopropylamide to give 4-chloro-3-lithiopyridine and 4,6-dichloro-5-lithiopyrimidine, respectively. These intermediates react with benzaldehydes to give (4-chloro-3-pyridinyl) and 4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)-arylmethanols which are oxidized to the corresponding ketones by chromium(VI) oxide in acetone. These compounds ran be nucleophilically substituted with ammonia or primary amines to give 4-amino-3-aroylpyridines or amino-5-aroylpyridines. The 3 aroyl-4-chloropyridines can also be easily converted into 3-aroyl-4(1H)-pyridinones.

  4-氯吡啶和4,6-二氯嘧啶与二异丙基铵氟化锂发生区域选择性反应，分别生成4-氯-3-锂吡啶和4,6-二氯-5-锂嘧啶。这些中间体与苯甲醛反应生成(4-氯-3-吡啶基)和4,6-二氯-5-嘧啶基)-芳基甲醇，这些化合物在丙酮中被六氧化铬氧化为相应的酮。这些化合物可以与氨或一元胺进行亲核取代反应，生成4-氨基-3-芳酰吡啶或氨基-5-芳酰吡啶。3-芳酰-4-氯吡啶也可以容易地转化为3-芳酰-4(1H)-吡啶酮。
• NEW COMPOUNDS II
  申请人：Savory Edward

  公开号：US20110195992A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers or N-oxides, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，它们是SSAO活性抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及利用这些化合物治疗抑制SSAO活性有益的医疗状况，例如炎症性疾病和免疫性疾病。
• New Compounds II
  申请人：Proximagen Ltd

  公开号：US20140107150A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers or N-oxides, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及化合物(I)及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗抑制SSAO活性有益的医疗条件，例如炎症性疾病和免疫障碍。
• Marsais, F.; Trecourt, F.; Breant, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 81 - 87
  作者：Marsais, F.、Trecourt, F.、Breant, P.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——
• RADINOV, PYMEH NIKOLOV;XAIMOVA, MARIETA AVRAMOVA;SIMOVA, EKATERINA MANOLO+
  作者：RADINOV, PYMEH NIKOLOV、XAIMOVA, MARIETA AVRAMOVA、SIMOVA, EKATERINA MANOLO+

  DOI：——

  日期：——