4-(1-methyl-2-pyrryl)pyridine | 10357-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-2-pyrryl)pyridine
• 英文别名: 4-(1-methylpyrrol-2-yl)pyridine；4-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 10357-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: ARWUQRZAXODZOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-63.5 °C
• 沸点：
  269.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-2-pyrryl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-allyl-4-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of MAO-A Selective 1,4-Disubstituted-1,2,3,6-tetrahydropyridinyl Substrates

  摘要：

  Many mammalian tissues express both the A and B forms of monoamine oxidase (MAO), flavoenzymes that catalyze the oxidative deamination of a variety of endogenous and exogenous amines and the ring alpha-carbon oxidative bioactivation of neurotoxic 1,4-disubstituted-1,2,3,6-tetrahydropyridinyl derivatives. Substrates selective for MAO-A that display good kinetic and spectroscopic properties would be of value for developing quantitative assays for MAO-A in tissues that express both the A and B forms of the enzyme. This paper describes the synthesis of several 1-substituted-4-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,2,3.6-tetrahydropyridinyl derivatives. Kinetic parameters and MAO-A selectivity indicate that 1-allyl- and 1-propyl-4-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine should be good candidates to develop a robust spectrophotometric-based assay that is selective for MAO-A. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00136-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4-氯吡啶 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到4-(1-methyl-2-pyrryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  链增长的情况：α-氨基烷基自由基作为芳基自由基化学的引发剂

  摘要：

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。

  DOI：

  10.1039/d0sc04387g

文献信息

• Synthesis and Monoamine Oxidase B Catalyzed Oxidation of C-4 Heteroaromatic Substituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Sandeep K. Nimkar、Andrea H. Anderson、John M. Rimoldi、Matthew Stanton、Kay P. Castagnoli、Stéphane Mabic、Y.-X. Wang、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx960063o

  日期：1996.1.1

  been proposed to proceed via a polar pathway, an initial single-electron transfer pathway and an initial hydrogen atom transfer pathway. Results from previous studies on selected N-cyclopropyl-4-substituted-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives have led us to consider a mechanism for these cyclic tertiary allylamines which may not necessarily involve the aminyl radical cation as required by an initial

  已经提出胺的单胺氧化酶B（MAO-B）催化的氧化通过极性途径，初始的单电子转移途径和初始的氢原子转移途径进行。以前对选定的N-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的研究结果使我们考虑了这些环状叔烯丙胺的机理，这种机理不一定像最初所要求的那样涉及胺基自由基阳离子。单电子转移步骤。本文进行了总结性研究，以进一步探索确定MAO-B底物和/或各种1,4-二取代四氢吡啶衍生物的灭活剂性质的结构特征。我们在这里报告了我们对1-甲基-和1-环丙基-1,2,3的合成和MAO-B催化氧化的研究结果，在C-4带有多个杂芳族基团的6-四氢吡啶衍生物。所有的N-环丙基四氢吡啶类似物都是MAO-B的时间和浓度依赖性抑制剂，而所有的N-甲基四氢吡啶类似物和N-环丙基-4-（1-甲基-2-吡啶基）四氢吡啶类似物都是底物。底物性能（Kcat / KM）覆盖范围为6至1800 min-1 mM-1，而可得到Kinact
• Chemical model studies on the monoamine oxidase-B catalyzed oxidation of 4-substituted 1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Christelle Franot、Stéphane Mabic、Neal Castagnol Jr

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10033-5

  日期：1998.3

  dihydropyridinium products. Although the test compounds also were oxidized rapidly under SET conditions, no evidence for dihydropyridinium product formation was observed. The products that were identified most likely were formed after cyclopropyl ring opening of the initially formed cyclopropylaminyl radical cation. The results are discussed in terms of the mechanism of MAO-B catalysis.

  黄酮酶单胺氧化酶B（MAO-B）提出了两种催化途径-一种基于氮孤对的初始单电子转移（SET）步骤，另一种基于初始α-碳氢原子转移（ HAT）步骤。SET途径与各种环丙胺的基于机理的失活性质一致。MAO-B催化某些1-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶有效氧化为相应的二氢吡啶鎓代谢物的观察结果表明，这些环状叔烯丙基胺的催化途径可能不会通过推定的进行SET产生了氨基自由基阳离子。本文描述了在模拟SET和HAT途径的反应条件下检测的一系列N-环丙基四氢吡啶的化学结局。在HAT反应条件下，所有测试化合物均迅速转化为其二氢吡啶鎓产物。尽管测试化合物在SET条件下也被快速氧化，但未观察到二氢吡啶鎓产物形成的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环丙基胺基自由基阳离子的环丙基开环后形成的。就MAO-B催化的机理讨论了结果。没有观察到形成二氢吡啶鎓产物的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环
• Construction of bi(hetero)aryls <i>via</i> dicyanopyrazine-mediated photochemical cross-coupling
  作者：Zuzana Burešová、Veronika Jandová、Milan Klikar、Monika Grygarová、Filip Bureš

  DOI：10.1039/d2ob01836e

  日期：——

  photochemical cross-coupling protocol towards bi(hetero)aryls has been developed. The coupling reactions were mediated by dicyanopyrazine photoredox catalyst, while a photoinduced disproportionation process has been identified as an accompanying mechanism, especially for pyrrole derivatives. The developed method allows the cross-coupling of five-membered rings such as pyrrole, imidazole, thiazole and

  已经开发了针对双（杂）芳基的光化学交叉偶联方案。偶联反应由二氰基吡嗪光氧化还原催化剂介导，而光诱导歧化过程已被确定为伴随机制，特别是对于吡咯衍生物。开发的方法允许交叉偶联五元环，如吡咯、咪唑、噻唑和恶唑以及各种二嗪（吡啶和嘧啶）和苯衍生物。还公开了一种似是而非的反应机制。通过构建阿托伐他汀核心或通过苯并[ c的逐渐功能化，证明了所开发方法的实际应用和相关性][1,2,5]噻二唑。总共制备了 21 个双（杂）芳基化合物，产率在 19% 到 95% 之间。
• Binaphthol derivatives as catalysts for visible light induced aryl halide derivatizations
  作者：Zhenghua Zhao、Mingjie Liu、Kai Zhou、Yajing Shen、Longcheng Hong、Zongbi Bao、Qiwei Yang、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1039/d3cy00443k

  日期：——

  Zr-MOF-OH are utilized for photocatalytic aryl halide derivatizations. Phenoxy anions in binaphthol derivatives show high reducing capacity, remarkable activity, good selectivity and fair compatibility towards the activation of aryl halides through a single-electron transfer process under white light irradiation and alkaline conditions. The generated aryl radicals could undergo biaryl cross-coupling

  芳基卤化物的衍生化是构建多种芳香族化合物的重要反应，光催化正在成为芳基卤化物衍生化的一种温和有效的方法。联萘酚衍生物由于其巨大的共轭骨架而具有显着的光响应，因此是有前途的光催化剂。激发酚阴离子的增强还原性以及电子获得和失去的可逆过程使得联萘酚衍生物用于光催化还原反应成为可能。本文中，可见光响应联萘酚衍生物Me 4 L-OH和相应的金属有机骨架Zr-MOF-OH用于光催化芳基卤化物衍生化。联萘酚衍生物中的苯氧基阴离子在白光照射和碱性条件下通过单电子转移过程对芳基卤化物的活化表现出高还原能力、显着的活性、良好的选择性和良好的相容性。生成的芳基自由基可以进行联芳基交叉偶联、加氢脱卤、硼基化和硫醚化，得到一系列功能化的芳香族化合物。
• Shiao, Min- Jen; Shih, Li- Hua; Chia, Win- Long, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2111 - 2118
  作者：Shiao, Min- Jen、Shih, Li- Hua、Chia, Win- Long、Chau, Tay- Yuan

  DOI：——

  日期：——