2-(4-溴苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑 | 96159-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-4,5-dihydrothiazole；2-(4-bromophenyl)-2-thiazoline；2-(4-bromophenyl)thiazoline；2-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro[1,3]thiazole；2-(4-bromo-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole；2-(4-Brom-phenyl)-4,5-dihydro-thiazol；Thiazole, 4,5-dihydro-2-(4-bromophenyl)-
• CAS: 96159-83-0
• 化学式: C₉H₈BrNS
• 分子量: 242.139
• InChiKey: GQODWBBIGYWREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  326.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到2-(4-溴-苯基)-噻唑
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 sulfur 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Robbe; Fernandez; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 16 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective thioacylation of amines in water: a convenient preparation of secondary thioamides and thiazolines
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Sweta Mathur

  DOI：10.1039/c4ra13097a

  日期：——

  Primary thioamides have been utilised directly in water, without any derivatisation, to selectively thioacylate primary amines. By employing 2-hydroxyethylamines, the reaction can be extended to the preparation of 2-thiazolines via formation of β-hydroxythioamides.

  伯硫代酰胺已经直接在水中使用，没有任何衍生作用，以选择性地硫代酰化伯胺。通过使用2-羟乙胺，该反应可以通过形成β-羟硫酰胺而扩展到2-噻唑啉的制备。
• Straightforward microwave-assisted synthesis of 2-thiazolines using Lawesson's reagent under solvent-free conditions
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.027

  日期：2008.9

  2-Thiazolines are synthesized from carboxylic acids and 1,2-aminoalcohols in the presence of Lawesson's reagent under solventless conditions. The developed method is valid for either substituted or unsubstituted aminoalcohols and a wide variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic acids; thus it constitutes a general synthetic method for these kinds of compounds. The role of Lawesson's

  2-噻唑啉是在Lawesson试剂存在下于无溶剂条件下由羧酸和1,2-氨基醇合成的。所开发的方法适用于取代或未取代的氨基醇以及多种芳香族，杂芳香族和脂肪族羧酸；因此，它构成了这类化合物的通用合成方法。Lawesson试剂的作用是双重的：将1，2-氨基醇转化为1，2-氨基硫醇并激活其与羧酸的反应，从而形成噻唑啉环，所有反应都在一个罐中进行。
• Trichloroisocyanuric acid as an efficient homogeneous catalyst for the chemoselective synthesis of 2-substituted oxazolines, imidazolines and thiazolines under solvent-free condition
  作者：Fatemeh Hojati、Atefe Nezhadhoseiny

  DOI：10.2298/jsc111031028h

  日期：——

  Trichloroisocyanuric acid, as a commercially available and inexpen- sive catalyst, was used in a new, facile and efficient procedure for the synthesis of 2-oxazolines, 2-imidazolines and 2-thiazolines through the reaction of nitriles with 2-aminoethanol, ethylenediamine or 2-aminoethanеthiol under solvent-free conditions.

  三氯异氰尿酸是一种市售的廉价催化剂，它通过腈与2-氨基乙醇，乙二胺或乙腈的反应，以新颖，便捷，高效的方法合成了2-恶唑啉，2-咪唑啉和2-噻唑啉。在无溶剂条件下的2-氨基乙硫醇。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylthiazolines and 2-arylimidazolines
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Behrooz Maleki、Mostafa Gholizadeh、Fatemeh Shafiezadeh、Mahnaz Haghdoust

  DOI：10.1139/v09-144

  日期：2010.2

  A simple, facile, and efficient procedure for the synthesis of 2-arylthizolines and 2-arylimidazolines has been developed by the simple condensation of nitriles with 2-aminoethanethiol or ethylenediamine catalyzed by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under solvent-free conditions. Selective preparation of bisthiozolines and monoimidazolines from dinitriles and also selective conversion of arylnitriles to their corresponding 2-arylthiazolines or imidazolines in the presence of alkylnitriles can be considered as considerable advantages of this method.

  在无溶剂条件下，通过 1,3-二溴-5,5-二甲基海因催化腈类与 2-氨基乙硫醇或乙二胺的简单缩合，开发出了一种简单、方便、高效的 2-芳基噻唑啉类和 2-芳基咪唑啉类的合成方法。从二腈纶中选择性地制备双噻唑啉类和单咪唑啉类化合物，以及在烷基腈的存在下选择性地将芳基腈转化为相应的 2-芳基噻唑啉类或咪唑啉类化合物，可以说是这种方法的一大优势。
• Easy access to thiazolines and thiazines via tandem S-alkylation-cyclodeamination of thioamides/haloamines
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Vishwanath Dhruwansh、Lokesh Kumar Pandey、Rekha Tank、Malladi V. S. Suryanarayana

  DOI：10.1039/c1gc15285h

  日期：——

  This is the first report of a facile synthesis of thiazolines and thiazines from a self-catalyzed, water assisted tandem S-alkylation-cyclodeamination reaction of thioamides/haloamines. The reaction is clean and efficient with simple product work-up, and is applicable to a variety of substrates.

  这是首次报道通过硫代酰胺/卤胺的自催化、水辅助串联 S-烷基化-环脱氨基反应简便合成噻唑啉类和噻嗪类化合物。该反应清洁高效，产物处理简单，适用于多种底物。