trans-1,2-bis(1,3,2-benzodioxa-borol-2-yl)ethene | 154351-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: trans-1,2-bis(1,3,2-benzodioxa-borol-2-yl)ethene
• 英文别名: trans-1,2-bis(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)ethene；trans-1,2-bis(catecholboryl)ethylene；2-[(E)-2-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 154351-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₀B₂O₄
• 分子量: 263.853
• InChiKey: YUCCNAYINHAQTH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂烯 、 trans-1,2-bis(1,3,2-benzodioxa-borol-2-yl)ethene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,2S)-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼烷作为反式-二羟基乙烯的等价物，用于狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  探索了几种乙烯基硼烷，作为Diels-Alder反应的反式-1,2-二羟基乙烯当量。1,2-双（硼基）乙烯4的使用可以高产率直接形成1,2-二羟基环己烯。2-苯基二甲基甲硅烷基乙烯基硼烷8是允许羟基区分的良好选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75824-2
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 Et₂O*HCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-1,2-bis(1,3,2-benzodioxa-borol-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Monoborylacetylene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200102)2001:2<373::aid-ejic373>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Properties of Finite Ph₂N-Containing Oligo(arylenevinylene) Derivatives That Emit Blue to Red Fluorescence
  作者：Chien-Le Li、Shwu-Ju Shieh、Shien-Chang Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol034246v

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]A series of oligo(phenylenevinylene) (OPV) derivatives with finite conjugation units were prepared in short steps from few building blocks. The central and terminal aryl groups of these OPV dyes contain cyano and Ph2N substituents, respectively, which affect color of fluorescence. The wavelength ranges from 472 nm (blue) to 614 nm (red) depending on the position of the cyano group.
• Vinylboranes as trans-dihydroxyethylene equivalents for diels-alder reactions
  作者：Daniel A. Singleton、Anikó M. Redman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75824-2

  日期：1994.1

  Several vinylboranes were explored as trans-1,2-dihydroxyethylene equivalents for Diels-Alder reactions. Use of the 1,2-bis(boryl)ethylene 4 allows the direct formation of 1,2-dihydroxycyclohexenes in high yield. The 2-phenyldimethylsilylvinylborane 8 is a good alternative that allows for hydroxyl-group differentiation.

  探索了几种乙烯基硼烷，作为Diels-Alder反应的反式-1,2-二羟基乙烯当量。1,2-双（硼基）乙烯4的使用可以高产率直接形成1,2-二羟基环己烯。2-苯基二甲基甲硅烷基乙烯基硼烷8是允许羟基区分的良好选择。
• Synthesis and Reactivity of Monoborylacetylene Derivatives
  作者：Yiqun Gu、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/1099-0682(200102)2001:2<373::aid-ejic373>3.0.co;2-6

  日期：2001.2