4-(2-methoxylphenyl)pyridine | 5958-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxylphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 5958-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD01314119
• 分子量: 185.225
• InChiKey: CLNWUZIVZASETO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxylphenyl)pyridine 在 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[2-(Pyridin-4-yl)phenoxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α1-Adrenoceptor Agonists: The Identification of Novel α1A Subtype Selective 2′-Heteroaryl-2-(phenoxymethyl)imidazolines

  摘要：

  Novel 2'-heteroaryl-2-(phenoxymethyl)imidazolines have been identified as potent agonists of the cloned human alpha(1)-adrenoceptors in vitro. The nature of the 2'-heteroaryl group can have significant effects on the potency, efficacy, and subtype selectivity in this series. alpha(1A) Subtype selective agonists have been identified. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00764-8
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(furan-2-yl)-4-(2-methoxyphenyl)pyridine 在 potassium permanganate 、 二苯醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-methoxylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran-3-spiro-4′-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82962-2

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Quantifying Through‐Space Substituent Effects
  作者：Rebecca J. Burns、Ioulia K. Mati、Kamila B. Muchowska、Catherine Adam、Scott L. Cockroft

  DOI：10.1002/anie.202006943

  日期：2020.9.14

  were transposed onto the Hammett substituent constant scale revealing dominant through‐space substituent effects that cannot be described in classic terms. For example, NO2 groups positioned over a biaryl bond exhibited similar influences as resonant electron donors. Meanwhile, the electro‐enhancing influence of OMe/OH groups could be switched off or inverted by conformational twisting. 267 conformational

  将取代基描述为给电子或吸电子导致了通键影响的主导地位。区分通过键和通过空间的贡献的挑战使情况变得更加复杂。在这里，我们探讨了分子相互作用和反应动力学中空间取代基效应的实验意义。构象平衡常数被转换到哈米特取代基常数尺度上，揭示了无法用经典术语描述的主导的空间取代基效应。例如，位于联芳键上的NO 2基团表现出与共振电子供体相似的影响。同时，OMe/OH基团的电增强影响可以通过构象扭曲来关闭或反转。研究发现，与计算的静电势相比，在 11 种溶剂中测量的 267 个构象平衡常数可以更好地预测反应动力学，这表明在其他情况下和基准理论溶剂化模型中的实用性。
• Synthesis of functionalized 4-phenyl-pyridines via electrochemically prepared organozinc reagents
  作者：Erwan Le Gall、Corinne Gosmini、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00015-1

  日期：2001.3

  The efficient and convenient synthesis of various functionalized 4-phenyl-pyridines 2 is described. The key step of the procedure is the electrochemical formation of aromatic organozinc reagents 1 and their coupling with pyridinium salts. Intermediate 1,4-dihydropyridines are oxidized using mild conditions to provide functionalized 4-phenyl-pyridines in moderate to high overall yields.

  描述了各种官能化的4-苯基吡啶2的有效和方便的合成。该过程的关键步骤是芳族有机锌试剂1的电化学形成及其与吡啶鎓盐的偶联。在温和的条件下将中间体1,4-二氢吡啶氧化，以中等至较高的总收率提供官能化的4-苯基吡啶。
• The pyridyl cation as a reactive intermediate in the photoreaction of iodopyridines with benzenes
  作者：Kazue Ohkura、Koh-ichi Seki、Masanao Terashima、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99264-5

  日期：1989.1

  The electrophilic behavior of the reactive entity in the phtosubstitution of benzenes with 2-iodopyridine was found to be ascribable to the intermediary 2-pyridyl cation, rather than to the electrophilic 2-pyridyl radical.

  发现苯在苯酚的光取代反应中，反应性实体的亲电子行为归因于中间的2-吡啶基阳离子，而不是归因于亲电子的2-吡啶基。
• Synthesis and deprotonation of 2-(pyridyl)phenols and 2-(pyridyl)anilines
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1039/b305043b

  日期：——

  2-(2- and 3-Pyridyl)anilines (1, 2), 2,2-dimethyl-N-[2-(2- and 3-pyridyl)phenyl]propanamides (3, 4), and 2-, 3- and 4-(2-methoxyphenyl)pyridines (7-9) are readily synthesized using cross-coupling reactions. Whereas the amines 1, 2 undergo side reactions, the corresponding amides 3, 4 are deprotonated with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP): the compound 3 at C6' under in situ quenching, and

  2-（2-和3-吡啶基）苯胺（1、2），2,2-二甲基-N- [2-（2-和3-吡啶基）苯基]丙酰胺（3、4）和2-，3 -和4-（2-甲氧基苯基）吡啶（7-9）易于使用交叉偶联反应合成。胺1、2发生副反应，相应的酰胺3、4用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）进行去质子化：化合物3在C6'原位淬灭，化合物4在C4 '。当醚7经受相同的试剂时，锂化在C6'处发生。