N-(4-chlorophenyl)pyridin-4-amine | 35488-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)pyridin-4-amine
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl]amino]pyridine
• CAS: 35488-08-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: DNZPRDQJUNLFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  348.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)pyridin-4-amine 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1,2-bis(4-chlorophenyl)-1,2-di(pyridin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的仲胺与肼的氧化N–N偶联

  摘要：

  已经建立了I 2介导的N–N偶联反应，用于在温和条件下将N-芳基氨基吡啶氧化成二种新的肼衍生物。该合成方法不需要使用过渡金属，并且可以方便地以克为单位进行。它也适用于二苯胺和N-烷基苯胺底物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00279k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 对氯苯胺 在 zinc(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(4-chlorophenyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化吡啶的亲核芳香取代和共轭加成。

  摘要：

  据报道，有一种清洁，温和且可持续的方法使吡啶及其类似物官能化。锌基路易斯酸通过与吡啶环上的氮结合并激活吡啶环核以进一步官能化，用于活化吡啶及其类似物，以实现亲核芳香族取代，共轭加成和环化反应。

  DOI：

  10.1002/cssc.201403154

文献信息

• New Stable Cu(I) Catalyst Supported on Weakly Acidic Polyacrylate Resin for Green C-N Coupling: Synthesis of N-(Pyridin-4-yl)benzene Amines and N,N-Bis(pyridine-4-yl)benzene Amines
  作者：Nitin Kore、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/molecules22010002

  日期：——

  A method for preparation of a new stable Cu(I) catalyst supported on weakly acidic polyacrylate resin without additional stabilizing ligands is described. A simple and efficient methodology for Ullmann Cu(I) catalyzed C-N cross coupling reactions using this original catalyst is reported. Coupling reactions of 4-chloropyridinium chloride with anilines containing electron donating (EDG) or electron withdrawing

  描述了一种在没有额外稳定配体的情况下制备负载在弱酸性聚丙烯酸酯树脂上的新型稳定 Cu (I) 催化剂的方法。报道了使用这种原始催化剂的 Ullmann Cu (I) 催化 CN 交叉偶联反应的简单有效方法。4-氯吡啶鎓与分别含有给电子 (EDG) 或吸电子 (EWG) 基团、萘-2-胺和哌嗪的苯胺的偶联反应得到了成功证明。
• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。
• C–H chlorination of (hetero)anilines <i>via</i> photo/organo co-catalysis
  作者：Wuchen Xie、Meng Wang、Siyu Yang、Yadong Chen、Jie Feng、Yatian Huang

  DOI：10.1039/d2ob00834c

  日期：——

  Chlorinated (hetero)anilines are a class of important structural motifs that are widely present in synthetic building blocks and pharmaceuticals. Despite recent advancements, direct aniline chlorination still suffers from ortho/para and mono/poly chlorination selectivity problems. Herein, we disclose a photo-redox and organo co-catalyzed chlorination method for anilines. This method has great substrate

  氯化（杂）苯胺是一类重要的结构基序，广泛存在于合成结构单元和药物中。尽管最近取得了进展，但直接苯胺氯化仍然存在邻/对和单/多氯化选择性问题。在此，我们公开了一种用于苯胺的光氧化还原和有机共催化氯化方法。该方法具有很好的底物通用性和优异的单氯化选择性。这种方法的另一个优点是药物分子的后期修饰，这将在药物化学中有用。
• Direct <i>N</i> −H Activation to Generate Nitrogen Radical for Arylamine Synthesis via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Qi‐Chao Gan、Jia Qiao、Chao Zhou、Rui‐Nan Ci、Jia‐Dong Guo、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202218391

  日期：——

  Direct activation of amine N−H bonds is realized to provide N-radicals in a redox-neutral and site-selective manner. Under visible-light irradiation of quantum dots, the N-radicals are successfully applied to the synthesis of aromatic amines. The high efficiency and broad functional-group tolerance demonstrate the potential of photocatalytic N-radicals in the construction of valuable arylamines.

  实现了胺 N-H 键的直接激活，以氧化还原中性和位点选择性方式提供 N-自由基。在量子点的可见光照射下，N-自由基成功地应用于芳香胺的合成。高效率和广泛的官能团耐受性证明了光催化N-自由基在构建有价值的芳基胺方面的潜力。
• DERIVATIVES OF PYRIDINE AND QUINOLINE
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC)

  公开号：EP1710236B1

  公开（公告）日：2010-03-24