ethyl 2-cyano-2-(dihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene)acetate | 33451-54-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(dihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)acetate；ethyl 2-cyano-2-(2H-pyran-4(3H,5H,6H)-ylidene)acetate；ethyl 2-cyano-2-(oxan-4-ylidene)acetate
• CAS: 33451-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: JKTKYSRUUZGAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(dihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene)acetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(4-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及公式I化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染，以及预防、治疗和延缓艾滋病发作或进展中的用途。

  公开号：

  WO2015138220A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-2-(dihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  银催化 α-亚氨基-氧酸环化成稠合四氢萘酮衍生物

  摘要：

  已经描述了在温和条件下银催化的 α-亚氨基-氧酸的分子内自由基中继环化。该反应以中等到良好的产率 (40–98%) 提供了多种具有精致立体选择性的稠合四氢萘酮衍生物的便捷途径。实验研究表明，该反应经历了脱羧和丙酮裂解/1,5-氢原子转移（HAT）/环化过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob02329f

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• Substituted alkanoic acids
  申请人：——

  公开号：US20040006056A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein:- 2 represents (i) a saturated 3 to 6 membered carbocycle, optionally substituted by one or more alkyl groups, (ii) indanyl or (iii) a saturated 4 to 6 membered heterocyclic ring; R 1 represents R 3 Z 1 -Het- or R 4 N(R 5 )—C(═O)—NH—Ar 1 —; L 1 represents an —R 6 —R 7 — linkage; R 2 represents hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; L 2 represents an alkylene linkage; Y is carboxy or an acid bioisostere; and their corresponding N-oxides or prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their corresponding N-oxides or prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 1 其中：- 2 表示(i)饱和的3至6成员碳环，可选地由一个或多个烷基取代，(ii)吲哚基或(iii)饱和的4至6成员杂环环； R 1 表示R 3 Z 1 -Het-或R 4 N(R 5 )—C(═O)—NH—Ar 1 —； L 1 表示一个—R 6 —R 7 —连接； R 2 表示氢、卤素、低烷基或低烷氧基； L 2 表示一个烷基连接； Y为羧基或酸生物同位素； 以及这些化合物及其相应的N-氧化物或前药，以及这些化合物及其相应的N-氧化物或前药的药学上可接受的盐和溶剂。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。
• Distal γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Ketone Derivatives and Free Carboxylic Acids
  作者：Han Seul Park、Zhoulong Fan、Ru‐Yi Zhu、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202003271

  日期：2020.7.27

  Reported herein is the distal γ‐C(sp3)−H olefination of ketone derivatives and free carboxylic acids. Fine tuning of a previously reported imino‐acid directing group and using the ligand combination of a mono‐N‐protected amino acid (MPAA) and an electron‐deficient 2‐pyridone were critical for the γ‐C(sp3)−H olefination of ketone substrates. In addition, MPAAs enabled the γ‐C(sp3)−H olefination of free carboxylic

  本文报道了酮衍生物和游离羧酸的远端γ-C(sp 3 )-H烯化。微调先前报道的亚氨基酸导向基团并使用单N保护氨基酸（MPAA）和缺电子2-吡啶酮的配体组合对于γ-C(sp 3 )-H烯化至关重要酮底物。此外，MPAA 能够使游离羧酸发生 γ-C(sp 3 )-H 烯化反应，形成多种六元内酯。除了烷基羧酸之外，苄基 C(sp 3 )−H 键也可以通过 2-甲基苯甲酸衍生物一步功能化形成 3,4-二氢异香豆素结构。这些方案的实用性在大规模反应和 γ-C(sp 3 )−H 烯化产物的多样化中得到了证明。
• Chemoselective Reduction of α-Cyano Carbonyl Compounds: Application to the Preparation of Heterocycles
  作者：Scott R. Pollack、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03285

  日期：2016.12.16

  in synthesis. General methods for their preparation typically afford α and β disubstitution patterns or β only. Molecules with only α-substituents (β-hydrogen) are much less well-known. A chemoselective reductive tautomerization of α-cyanoacetates, using DIBAL-H, has been developed to access these valuable synthons. α,β-Unsaturated cyanoacetates and α-cyanoketones can, also, be selectively reduced via

  β-氨基丙烯酸酯是反应性中间体，是合成中有用的组成部分。制备它们的通用方法通常仅提供α和β破坏模式或仅提供β。仅具有α-取代基（β-氢）的分子是众所周知的。已经开发出使用DIBAL-H进行α-氰基乙酸酯化学选择性还原互变异构的方法，以获取这些有价值的合成子。也可以通过该方法选择性地还原α，β-不饱和氰基乙酸酯和α-氰基酮。使用这些β-烯氨基羰基化合物制备了一系列杂环。
• [EN] TETRAHYDROPYRAN-4-YLETHYLAMINO- OR TETRAHYDROPYRANYL-4-ETHYLOXY-PYRIMIDINES OR -PYRIDAZINES AS ISOPRENYLCYSTEINCARBOXYMETHYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES OU PYRIDAZINES TÉTRAHYDROPYRAN-4-YLÉTHYLAMINO- OU TÉTRAHYDROPYRANYL-4-ÉTHYLOXY UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ISOPRÉNYL-CYSTÉINE-CARBOXY-MÉTHYL-TRANSFÉRASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014041349A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  A compound of formula (I): wherein: R1 is selected from: (i) phenyl, optionally substituted by one fluoro group; (ii) thienyl; (iii) furanyl; (iv) C1-4 alkyl; and (v) H; R2 is selected from: (II), R3 is selected from: (III), X is selected from NH and O; R4 is selected from phenyl, a 5-membered heteroaryl or a 6-membered heteroaryl, all of which are optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of: methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, fluoro, -OC2H4OMe, and pyrazolyl.

  化合物的结构式（I）：其中：R1选自：（i）苯基，可选择一个氟原子取代；（ii）噻吩基；（iii）呋喃基；（iv）C1-4烷基；和（v）氢；R2选自：（II），R3选自：（III），X选自NH和O；R4选自苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基，均可选择一个或多个取代基，所述取代基选自：甲基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，氟原子，-OC2H4OMe和吡唑基。