2-amino-N-(pyrazin-2-yl)benzamide | 1156412-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(pyrazin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-pyrazin-2-ylbenzamide
• CAS: 1156412-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• mdl: MFCD12090943
• 分子量: 214.227
• InChiKey: FZKNHVYNPXSXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 2-amino-N-(pyrazin-2-yl)benzamide 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86.3%的产率得到N-(pyrazin-2-yl)-2-(pyridin-4-ylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤索拉非尼类似物的设计、合成和生物活性评价

  摘要：

  恶性肿瘤是对人类健康的严重威胁，通常采用化学疗法进行治疗。该化学疗法采用作用于肿瘤信号转导通路机制的药剂，具有良好的选择性和低毒性。索拉非尼是一种多激酶靶点抑制剂，具有良好的肿瘤抑制活性和蛋白激酶抑制剂。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列新的索拉非尼类似物和衍生物作为肿瘤抑制剂。这些化合物使用索拉非尼作为先导化合物，并使用生物等排体和烷基原理进行了修饰。体外实验结果表明，化合物3c、3d、3h、3n、3r和3z对人宫颈癌细胞（Hela）有良好的抑制作用，而化合物3t和3v对人肺癌细胞（H1975和A549）有很好的抑制作用。其中，化合物3d对Hela细胞（人宫颈癌）的抑制活性（IC 50）为0.56±0.04 μmol L -1 ，化合物3t对H1975细胞（人宫颈癌）的IC 50为2.34±0.07 μmol L -1 。肺癌），化合物3v对A549细胞（人肺癌）的IC 50为1.35

  DOI：

  10.1039/c8ra08246d
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 硫酸 、 过氧化脲素 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-N-(pyrazin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hetero-substituted sulfonamido-benzamide hybrids as glucokinase activators: Design, synthesis, molecular docking and in-silico ADME evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128916

文献信息

• Synthesis and antiulcer activity of 2-[5-substituted-1-H-benzo(d) imidazol-2-yl sulfinyl]methyl-3-substituted quinazoline-4-(3H) ones
  作者：Avinash Patil、Swastika Ganguly、Sanjay Surana

  DOI：10.1007/s12039-010-0052-5

  日期：2010.5

  2-[5-substituted-1-H-benzo(d)imidazol-2-yl sulfinyl]methyl-3-substituted quinazoline-4-(3H)-one derivatives were synthesized and tested for antiulcer activity against pylorus ligation-induced, aspirin induced and ethanol induced ulcer in rat model. All the synthesized compounds were characterized by using IR, MS and 1H NMR spectral and elemental analysis. The compounds were scramed for their antiulcer activity: compounds 5k and 5n showed higher activity than omeprazole used as standard.

  合成了2-[5-取代-1-H-苯并(d)咪唑-2-基亚砜基]甲基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮衍生物，并在大鼠模型中测试了其对幽门结扎诱导、阿司匹林诱导和乙醇诱导的溃疡的抗溃疡活性。所有合成化合物均通过IR、MS、1H NMR光谱和元素分析进行表征。筛选了这些化合物的抗溃疡活性：化合物5k和5n显示出比作为标准的奥美拉唑更高的活性。
• Hetero-substituted sulfonamido-benzamide hybrids as glucokinase activators: Design, synthesis, molecular docking and in-silico ADME evaluation
  作者：Saurabh C. Khadse、Nikhil D. Amnerkar、Krushna S. Dighole、Ashish M. Dhote、Vikas R. Patil、Deepak K. Lokwani、Vinod G. Ugale、Nitin B. Charbe、Vivekanand A. Chatpalliwar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128916

  日期：2020.12
• Design, synthesis, and bioactivity evaluation of antitumor sorafenib analogues
  作者：Shiyang Zhou、Guangying Chen

  DOI：10.1039/c8ra08246d

  日期：——

  toxicity. Sorafenib is a multikinase target inhibitor with good tumor inhibitory activity and a protein kinase inhibitor. In this research, a novel series of sorafenib analogues and derivatives were designed, synthesized, and evaluated as tumor inhibitors. These compounds used sorafenib as the lead compound and achieved modifications using bioisosteres and the alkyl principle. The in vitro the results

  恶性肿瘤是对人类健康的严重威胁，通常采用化学疗法进行治疗。该化学疗法采用作用于肿瘤信号转导通路机制的药剂，具有良好的选择性和低毒性。索拉非尼是一种多激酶靶点抑制剂，具有良好的肿瘤抑制活性和蛋白激酶抑制剂。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列新的索拉非尼类似物和衍生物作为肿瘤抑制剂。这些化合物使用索拉非尼作为先导化合物，并使用生物等排体和烷基原理进行了修饰。体外实验结果表明，化合物3c、3d、3h、3n、3r和3z对人宫颈癌细胞（Hela）有良好的抑制作用，而化合物3t和3v对人肺癌细胞（H1975和A549）有很好的抑制作用。其中，化合物3d对Hela细胞（人宫颈癌）的抑制活性（IC 50）为0.56±0.04 μmol L -1 ，化合物3t对H1975细胞（人宫颈癌）的IC 50为2.34±0.07 μmol L -1 。肺癌），化合物3v对A549细胞（人肺癌）的IC 50为1.35