3,4-dichloro-N-(3-methylbutyl)benzamide | 33763-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-(3-methylbutyl)benzamide
• CAS: 33763-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO
• mdl: MFCD02008041
• 分子量: 260.163
• InChiKey: HAXQOCZYGVENEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 3,4-二氯苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到3,4-dichloro-N-(3-methylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺酶小分子抑制剂的发现及其作用机制**

  摘要：

  使用合成荧光神经酰胺分子可以发现第一个选择性药物样小分子碱性神经酰胺酶 3 抑制剂，碱性神经酰胺酶 3 是一种参与健康和疾病中鞘脂代谢的膜内酶。这些抑制剂代表了利用靶向构象动态膜蛋白的类药物小分子控制脂质代谢的新范例。

  DOI：

  10.1002/anie.202109967

文献信息

• Synthesis and algicidal activity of new dichlorobenzylamine derivatives against harmful red tides
  作者：Dubok Choi、Sunjong Yu、Seung Ho Baek、Yoon-Ho Kang、Young-Cheol Chang、Hoon Cho

  DOI：10.1007/s12257-016-0175-8

  日期：2016.6

  In the present study, we synthesized 65 dichlorobenzylamine derivatives and investigated their algicidal activity against harmful red tides. The 3,4-dichlorobenzylamine derivatives showed relatively high activity against Cochlodinium polykrikoides, Heterosigma akashiwo, Chattonella marina, and Heterocapsa circularisquama, and the synthesized compounds 27, 28, 33, 34, 35, and 36 showed the highest algicidal activity after 24 h at 0.1 ~ 1.0 μM LC50 against the four harmful algae species. To verify the safety of the compounds, acute ecotoxicology tests using the water flea (Daphnia magna) and zebrafish (Danio rerio) were conducted, and the tests confirmed that compounds 33 and 34 were not harmful because the target organisms showed high survival rates at 15 μM. The results indicate that compounds 33 and 34 are suitable substances for use in controlling harmful algae species.

  在本研究中，我们合成了65种二氯苄胺衍生物，并研究了它们对有害赤潮的藻类灭杀活性。3,4-二氯苄胺衍生物对多刺菱形藻、赤潮藻、海洋Chattonella以及圆形裙藻显示出较高的活性，而合成的化合物27、28、33、34、35和36在0.1 ~ 1.0 μM LC50条件下，在24小时后对这四种有害藻类展现出最高的藻类灭杀活性。为了验证这些化合物的安全性，我们进行了使用水蚤（Daphnia magna）和斑马鱼（Danio rerio）的急性生态毒理学测试，结果表明化合物33和34并不有害，因为目标生物在15 μM浓度下显示出较高的生存率。这些结果表明化合物33和34适合作为控制有害藻类的物质。
• Discovery and Mechanism of Action of Small Molecule Inhibitors of Ceramidases**
  作者：Robert D. Healey、Essa M. Saied、Xiaojing Cong、Gergely Karsai、Ludovic Gabellier、Julie Saint‐Paul、Elise Del Nero、Sylvain Jeannot、Marion Drapeau、Simon Fontanel、Damien Maurel、Shibom Basu、Cedric Leyrat、Jérôme Golebiowski、Guillaume Bossis、Cherine Bechara、Thorsten Hornemann、Christoph Arenz、Sebastien Granier

  DOI：10.1002/anie.202109967

  日期：2022.1.10

  Use of synthetic fluorescent ceramide molecules allows the discovery of the first selective drug-like small molecule inhibitors for alkaline ceramidase 3, an intra-membrane enzyme involved in sphingolipid metabolism in health and disease. These inhibitors represent a new paradigm for controlling lipid metabolism with drug-like small molecules targeting conformationally dynamic membrane proteins.

  使用合成荧光神经酰胺分子可以发现第一个选择性药物样小分子碱性神经酰胺酶 3 抑制剂，碱性神经酰胺酶 3 是一种参与健康和疾病中鞘脂代谢的膜内酶。这些抑制剂代表了利用靶向构象动态膜蛋白的类药物小分子控制脂质代谢的新范例。