3-(5'-chloro-2'-benzoxazole)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one | 76929-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5'-chloro-2'-benzoxazole)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one；3-(5-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-methoxychromen-2-one；3-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 76929-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO₄
• 分子量: 327.724
• InChiKey: XFPMNRAXPMSBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 苯甲酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到3-(5'-chloro-2'-benzoxazole)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸催化一锅法合成 3-(2'-Benzoxazole)-2H-1-Benzopyran-2-One 衍生物

  摘要：

  报道了一种新的 3-杂环取代香豆素衍生物的一锅法合成方法。3-(2'-benzoxazole)2H-l-benzopyran-2-one 衍生物是由取代的水杨醛、邻氨基苯酚和氰基乙酸乙酯在正丁醇中在苯甲酸催化下在一锅反应中合成的。这种一锅法合成具有广泛的底物范围，并且具有给电子基团的水杨醛收率良好。香豆素衍生物通过简单的过滤以高纯度和良好的收率获得，并通过 1 H NMR和MS表征。推测可能的机制。该反应具有弱酸催化、反应时间短、实验步骤简单、产品纯度高等特点。

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.4.245

文献信息

• One-pot synthesis of 3-(2'-Benzoxazole)-2H-1-Benzopyran-2-One Derivatives with Benzoic Acid Catalysis
  作者：Liang Han、Shihai Zhou、Jianhong Jia、Weijian Sheng、Yujin Li、Jianrong Gao

  DOI：10.1515/hc.2009.15.4.245

  日期：2009.1

  one-pot synthesis method of 3-heterocycle substitutued coumarin derivatives was reported. 3-(2'-benzoxazole)2H-l-benzopyran-2-one derivatives were synthesized from substituted salicylaldehydes, o-aminophenols and ethyl cyanoacetate in n-butanol under the benzoic acid catalysis in one-pot reaction. This one-pot synthesis has a wide substrate scope and the salicylaldehydes with electron-donating group gave

  报道了一种新的 3-杂环取代香豆素衍生物的一锅法合成方法。3-(2'-benzoxazole)2H-l-benzopyran-2-one 衍生物是由取代的水杨醛、邻氨基苯酚和氰基乙酸乙酯在正丁醇中在苯甲酸催化下在一锅反应中合成的。这种一锅法合成具有广泛的底物范围，并且具有给电子基团的水杨醛收率良好。香豆素衍生物通过简单的过滤以高纯度和良好的收率获得，并通过 1 H NMR和MS表征。推测可能的机制。该反应具有弱酸催化、反应时间短、实验步骤简单、产品纯度高等特点。
• Mild and efficient prepare disperse yellow 184, disperse yellow 232 and their analogues via LTTM promoted three-component reaction
  作者：Yudi Xiao、Ao Liu、Jiali Gao、Yizhen Zou、Chengwei Lü、Yue An

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108415

  日期：2020.8

  A convenient protocol for the synthesis of disperse yellow 184, disperse yellow 232 and their analogues via a three-component one-pot reaction of salicylaldehyde, o-aminophenol and ethyl cyanoacetate has been established. Cheap and eco-friendly ethanol was employed as solvent. One drop of low-transition-temperature mixture (LTTM) which formed from l(−)-Proline and oxalic acid could smoothly promote

  已经建立了通过水杨醛，邻氨基苯酚和氰基乙酸乙酯的三组分一锅法反应合成分散黄184，分散黄232及其类似物的简便方案。使用廉价且环保的乙醇作为溶剂。低化转变温度混合物一滴（LTTM），其从形成升（-）-脯氨酸和草酸可以平稳地促进0.5 mmol原料的反应。与经典方法相比，本途径具有广泛的反应范围，并能以良好的收率提供所有产品。此外，该方法可以将反应温度从135℃降低至85℃，并且避免了与催化剂成本，处理，安全性和污染相关的问题。在比较实验和DFT计算的基础上，详细讨论了该策略的可能机制。
• One-pot catalyst-free synthesis of 3-heterocyclic coumarins
  作者：Shaoliang Jiang、Jianrong Gao、Liang Han

  DOI：10.1007/s11164-015-2070-x

  日期：2016.2

  3-Heterocyclic coumarins were prepared in one-pot three-component reaction without catalyst. The mixture of salicylaldehydes, ethyl cyanoacetate, and o-aminophenols or o-phenylenediamines in refluxing n-butanol gave title compounds with good yields and high purity. Short reaction time, mild reaction condition, simple workup, and less waste are significant advantages of the presented method.

  在不使用催化剂的情况下，通过单锅三组分反应制备了 3-杂环香豆素。水杨醛、氰乙酸乙酯和邻氨基苯酚或邻苯二胺在回流正丁醇中的混合物得到了收率高、纯度高的标题化合物。该方法具有反应时间短、反应条件温和、操作简单、浪费少等显著优点。
• Cumarinverbindungen sowie deren Herstellung und Verwendung als Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0021304A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Cumarinverbindungen der Formel worin A für einen heterocyclischen Rest, insbesondere einen Benzoxazolrest, B für R-O-, Acylamino oder einen heterocyclischen Rest, insbesondere einen Triazolrest, R für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Aralkyl und Z für O oder NH stehen, sind farbstarke gelbe Fluoreszenzfarbstoffe, die ein gutes Ziehvermögen besitzen und sich vorzüglich zum Färben von Synthesefasern, vorzugsweise Polyesterfasern, eignen. Sie werden durch Umsetzung der in 4-Stellung nicht substituierten entsprechenden Cumarinverbindungen mit Cyanidsalzen und Behandlung mit Oxidationsmitteln hergestellt.

  式中 A 为杂环基，特别是苯并恶唑基；B 为 R-O-、酰氨基或杂环基，特别是三唑基；R 为烷基、烯基、环烷基或芳烷基；Z 为 O 或 NH 的香豆素化合物是一种亮黄色荧光染料，具有良好的牵伸性能，特别适用于合成纤维，最好是涤纶纤维的染色。 将相应的 4 位未被取代的香豆素化合物与氰化物盐反应，并用氧化剂处理，即可制得。
• Glycerol and acetic acid assisted mild strategy for facile synthesis of 3-heteroarylcoumarins via three-component reaction
  作者：Jiali Gao、Ao Liu、Minghang Li、Yuying Wang、Yudi Xiao、Chengwei Lü、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-021-04464-0

  日期：2021.8

  A feasible and inexpensive reaction system for synthesis of 3-benzoxazol-2-yl-chromen-2-one as a kind of 3-heteroarylcoumarins has been developed. Both acetic acid and glycerol are simple, cheap and common chemicals, the combination of them could smoothly accelerate the three-component one-pot reaction of salicylaldehyde, o-aminophenol and ethyl cyanoacetate to yield 3-heteroarylcoumarins. This process

  已经开发了一种可行且廉价的反应体系，用于合成 3-苯并恶唑-2-基-色烯-2-酮作为一种 3-杂芳基香豆素。醋酸和甘油都是简单、廉价、常用的化学品，两者结合可以顺利加速水杨醛的三组分一锅反应，o-氨基苯酚和氰基乙酸乙酯生成3-杂芳基香豆素。该方法不仅提供了良好到极好的收率的产品，而且避免了与催化剂成本、处理、安全和污染相关的问题。与文献相比，反应温度成功降低到80℃。作为应用，分散黄232在最佳反应条件下以令人满意的收率提供。此外，所有合成的 3-杂芳基香豆素都初步评估了对人类羧酸酯酶 1 的抑制作用。该协议为有效合成广泛存在于生物活性化合物和荧光涂料中的 3-杂芳基香豆素提供了一种权宜之计。