4-bromo-N-isopentyl-2-nitroaniline | 554457-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-isopentyl-2-nitroaniline
• 英文别名: (4-Bromo-2-nitro-phenyl)-(3-methyl-butyl)-amine；4-bromo-N-(3-methylbutyl)-2-nitroaniline
• CAS: 554457-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD11123786
• 分子量: 287.156
• InChiKey: JUZGJNAXHPEQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-isopentyl-2-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromo-2-chloromethyl-1-(3-methyl-butyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Respiratory syncytial virus fusion inhibitors. Part 5: Optimization of benzimidazole substitution patterns towards derivatives with improved activity

  摘要：

  Extensive SAR studies and optimization of ADME properties of benzimidazol-2-one derivatives led to the identification of BMS-433771 (3) as an orally active RSV fusion inhibitor. In order to extend the structure-activity relationships for this compound series, substitution of the benzimidazole ring was examined with a view to establishing additional productive interactions between the inhibitor and functionality present in the proposed binding pocket. Amongst the compounds synthesized, the 5-aminomethyl analogue 10aa demonstrated potent antiviral activity towards wild-type RSV and retained excellent inhibitory activity towards a virus that had been developed to express resistance to BMS-433771 (3), data consistent with an additional productive interaction between the inhibitor and the fusion protein target. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.102
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 2,5-二溴硝基苯 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-bromo-N-isopentyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  绑定到[Ln（hexafluoroacetylacetonate）3]单元的N杂环三齿芳族配体：热力学，结构和发光性质

  摘要：

  在本文中，我们将讨论如何，为何，当级联络合反应产生稳定的，单核的，发光的三元复合物，通过考虑六氟阴离子（HFAC的结合- ）和中性的，半刚性的，三齿2,6-双（苯并咪唑-2- -yl）吡啶配体（L k）与三价镧系元素原子（Ln III）。[Ln（L k）（hfac）3 ]（Ln = La，Eu，Lu）的固态结构表明[Ln（hfac）3]表现为中性六坐标镧系元素载体，具有出色的性能：1）三价阳离子与二齿hfac阴离子之间的强内聚力阻止了盐的解离；2）吸电子三氟甲基取代基限制了电荷中和并有利于与L k的级联络合；3）保留了[Ln（L k）（hfac）3的九坐标]代表完整的镧系元素，而违反直觉的趋势表明，由较小的镧系元素形成的配合物不稳定。溶液中的热力学和NMR光谱研究证实，溶剂化的分子保留了这些特征，但是阴离子/配体的协同转移与较大阳离子的操作引起了细微的结构变化。与[铕（的强的光致发光的红色

  DOI：

  10.1002/chem.201102827

文献信息

• Substituted 2-methyl-benzimidazole respiratory syncytial virus antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20030207868A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention concerns antiviral compounds, their methods of preparation and their compositions, and use in the treatment of viral infections. More particularly, the invention provides heterocyclic substituted 2-methylbenzimidazole derivatives for the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及抗病毒化合物，其制备方法及其组合物，以及在治疗病毒感染中的应用。更具体地，该发明提供了用于治疗呼吸道合胞病毒感染的杂环取代2-甲基苯并咪唑衍生物。
• Looking for the Origin of Allosteric Cooperativity in Metallopolymers
  作者：Lucille Babel、Thi Nhu Y Hoang、Laure Guénée、Céline Besnard、Tomasz A. Wesolowski、Marie Humbert-Droz、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201600857

  日期：2016.6.6

  concept of allosteric cooperativity used in biology, chemistry and physics states that any change in the intermolecular host–guest interactions operating in multisite receptors can be assigned to intersite interactions. Using lanthanide metals as guests and linear multi‐tridentate linear oligomers of variable lengths and geometries as hosts, this work shows that the quantitative modeling of metal loadings

  生物学，化学和物理学中使用的变构合作性的基本概念指出，在多位点受体中发生的分子间宿主－客体相互作用的任何变化都可以归因于位点间的相互作用。使用镧系金属作为客体，使用可变长度和几何形状的线性多齿线性多低聚物作为主体，这项工作表明，金属负载的定量建模需要考虑源自溶剂化过程的新现象。它逐步调节多位点受体中每个分离位点的内在亲和力，而这不依赖于变构协同作用。易于处理的加性模型预测了内在亲和力对线性金属聚合物长度的负幂定律依赖性。应用于镧系元素聚合物，
• Chemical Potential of the Solvent: A Crucial Player for Rationalizing Host-Guest Affinities
  作者：Karine Baudet、Sebastiano Guerra、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201703184

  日期：2017.11.27

  Forces of attraction: During the straightforward titration of tridentate host-receptors L with the [La(hfa)3dig] guest in dichloromethane, the apparent exchange constants exponentially increase with the amount of formed complex [La(hfa)3L]. How is it possible?

  吸引力：在二氯甲烷中用[La（hfa）3 dig]客体直接滴定三齿宿主受体L时，表观交换常数 随形成的络合物[La（hfa）3 L]的数量呈指数增加。这怎么可能？
• Neutral Heteroleptic Lanthanide Complexes for Unravelling Host–Guest Assemblies in Organic Solvents: The Law of Mass Action Revisited
  作者：Karine Baudet、Vishal Kale、Mohsen Mirzakhani、Lucille Babel、Soroush Naseri、Céline Besnard、Homayoun Nozary、Claude Piguet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00755

  日期：2020.1.6

  eventually predicts an empirical linear dependence of the equilibrium reaction quotient on the concentration of the formed [LLn(β-diketonate)3] complexes, a trend experimentally supported in this contribution for various ligands L differing in lipophilicity and nuclearity and for lanthanide containers grafted with diverse β-diketonate coligands. Even if the origin of the latter linear dependence is still

  镧系元素容器[Ln（β-二酮酸酯）3dig] [dig = 1-甲氧基-2-（2-甲氧基乙氧基）乙烷]与二氯甲烷中的芳族三齿N-供体配体（L）结合，产生中性的九配位杂合剂[LLn （β-二酮酸酯）3]配合物，其平衡反应商随反应伙伴的总浓度而变化。这种有问题的漂移会阻止同时确定可靠的热力学稳定性常数和固有的主客体亲和力。经典溶液理论将这种行为归因于非理想溶液中各种配偶体的活度系数的变化，现象学方法试图将这种影响定量地归因于溶剂分子在化学物质的体积无害贡献者和非接触无害贡献者之间的某些分配。潜在的。该假设最终预测了平衡反应商对所形成的[LLn（β-二酮酮酸酯）3]配合物浓度的经验线性依赖关系，这一趋势在实验上支持了亲脂性和核性不同的各种配体L和镧系元素容器的趋势。嫁接了多种β-二酮类大肠菌素。即使后一种线性依赖性的起源仍然是争论的话题，这项工作也表明实验人员可以利用这种方法来提取可靠的热力学常
• Bottom-Up Approach for the Rational Loading of Linear Oligomers and Polymers with Lanthanides
  作者：Mohsen Mirzakhani、Homayoun Nozary、Soroush Naseri、Céline Besnard、Laure Guénée、Claude Piguet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02157

  日期：2021.10.18

  The adducts between luminescent lanthanide tris(β-diketonate)s and diimine or triimine ligands have been explored exhaustively for their exceptional photophysical properties. Their formation, stability, and structures in solution, together with the design of extended metallopolymers exploiting these building blocks, remain, however, elusive. The systematic peripheral substitution of tridentate 2,6

  发光镧系元素三（β-二酮）与二亚胺或三亚胺配体之间的加合物因其特殊的光物理性质而被详尽地探索。然而，它们在溶液中的形成、稳定性和结构，以及利用这些构建块的扩展金属聚合物的设计，仍然难以捉摸。三齿 2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶结合单元（L k = L1 – L5）的系统外围取代，作为线性低聚物和聚合物的构建模块，允许微调它们对中性的亲和力[Ln(hfa) 3 ] (hfa = 六氟乙酰丙酮化物) 镧系元素容器在 [ L k Ln(hfa) 3] 加合物。出现了两种趋势：(i) 对中程镧系元素 (Ln = Eu) 的异常显着的热力学选择性和 (ii) 苯并咪唑环的远程外围取代对 [Ln(hfa) 3 ]三齿单元亲和力的有趣影响. 这些趋势在几个三齿结合单元通过它们的苯并咪唑环连接后被放大，得到线性分段二聚体 ( L6 ) 和三聚体 ( L7 ))，它们被认为是编程线性 Wolf-Type