[4-(4-Chloro-phenoxy)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester | 496055-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(4-Chloro-phenoxy)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[4-(4-chlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 496055-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₄
• 分子量: 311.765
• InChiKey: KLUSADDTGBKYBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-Chloro-phenoxy)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(4-Chloro-phenoxy)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxamides as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of oxamides derived from indole-2-carboxamides was identified as potent NR2B selective NMDA receptor antagonists. Several members of this group showed good analgesic activity in the mouse formalin test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.053
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 氢气 、 1-(4-吡啶基)吡啶氯盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [4-(4-Chloro-phenoxy)-piperidin-1-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxamides as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of oxamides derived from indole-2-carboxamides was identified as potent NR2B selective NMDA receptor antagonists. Several members of this group showed good analgesic activity in the mouse formalin test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.053

文献信息

• Piperdine derivatives as NMDA receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040157886A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a compound of formula (I): 1 wherein: V and U are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkylamino, or together form a group that contains one or more heteroatoms, and that taken together with one or more: (a) hydrogen atoms; (b) carbon atoms; (c) —CH═ groups; (d) —CH 2 — groups; or (e) additional heteroatoms of the same or different type; or any combination thereof, form a 4-7 membered homocyclic or heterocyclic ring, wherein the homocyclic or heterocyclic ring may combine with the phenyl group to form a bicyclic ring, and wherein the homocyclic or heterocyclic ring or the bicyclic ring may contain one or more oxo, thioxo, amino, mercapto, trifluoromethyl, C 1 -C 4 alkyl, ═S or —SH groups; W: is —CO—, —CH 2 — or —CH 2 —(C 1 -C 4 alkyl)-; X: is —CO—; Y: is —O—, C 1 -C 4 alkylene, C 1 -C 4 alkynylene, cycloalkylene, aminocarbonyl, —NH—, —N(C 1 -C 4 alkyl)-, —C 1 -C 4 alkylene-N(C 1 -C 4 alkyl)-, —CH 2 O—, —CH(OH)— or —OCH 2 —; Z: is hydrogen, halogen, nitro, amino, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, cyano, trifluoromethyl, hydroxyl or carboxyl; R 1 and R 2 : are hydrogen, or together form a C 1 -C 3 bridge; and n and m: independently are 0-3, wherein n and m cannot each be 0; or an optical antipode, racemate or pharmaceutically-acceptable salt thereof. The carboxylic acid amide derivatives of formula (I) are highly effective and selective antagonists of the NMDA receptor.

  本发明涉及化合物式（I）：1其中：V和U为氢、卤素、C1-C4烷基氨基或一起形成一个含有一个或多个杂原子的基团，且与一个或多个：（a）氢原子；（b）碳原子；（c）—CH═基团；（d）—CH2—基团；或（e）同一种或不同种类的其他杂原子；或任意组合，形成一个4-7环的同环或异环环，其中同环或异环环可以与苯基结合形成双环环，且同环或异环环或双环环可以含有一个或多个氧代、硫代、氨基、巯基、三氟甲基、C1-C4烷基、═S或—SH基团；W：为—CO—、— —或— —（C1-C4烷基）-；X：为—CO—；Y：为—O—、C1-C4亚烷基、C1-C4炔基、环烷基、氨基甲酰、—NH—、—N（C1-C4烷基）-、—C1-C4烷基-N（C1-C4烷基）-、— O—、—CH（OH）—或—O —；Z：为氢、卤素、硝基、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、三氟甲基、羟基或羧基；R1和R2：为氢，或一起形成一个C1-C3桥；n和m：独立地为0-3，其中n和m不能同时为0；或其光学对映体、外消旋体或药学上可接受的盐。化合物式（I）的羧酸酰衍生物是NMDA受体高效、选择性的拮抗剂。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Richter Gedeon NYRT

  公开号：EP1409477B1

  公开（公告）日：2008-09-17
• US7435744B2
  申请人：——

  公开号：US7435744B2

  公开（公告）日：2008-10-14