2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrazine | 1228392-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-(1-Methylpyrrol-2-yl)pyrazine；2-(1-methylpyrrol-2-yl)pyrazine
• CAS: 1228392-69-5
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: LAJNGSPXVUTMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-碘吡嗪 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  链增长的情况：α-氨基烷基自由基作为芳基自由基化学的引发剂

  摘要：

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。

  DOI：

  10.1039/d0sc04387g

文献信息

• Highly Active Monoligated Arylpalladacyles for Cross-Coupling Reactions
  作者：Chunming Zhang、Kelli Ogawa、Siyu Tu、Chengli Zu、Jim Ringer、Chris Derstine、Hien Do、Philip P. Fontaine、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00234

  日期：2019.10.18

  for a range of aryl halide and boronate coupling partners. Notably, aryl chlorides are viable coupling partners even under relatively mild conditions at short reaction times (e.g., 1 h at 60 °C). One of the best catalysts described here exhibits improved turnover frequency for a particularly difficult coupling reaction involving an aryl chloride and a sterically congested boronic ester.

  已经开发了一系列具有酰胺，尿素和氨基甲酸酯骨架的新型单连接芳基四环复合物，发现它们对Suzuki-Miyaura交叉偶联具有很高的活性。这些Palladacycle预催化剂衍生自简单，廉价的原料，并且对空气和湿气稳定。在测试的那些中最活跃的同类物是基于尿素的palladacycles，它与t Bu 3一起使用。P配体可诱导一系列芳基卤和硼酸酯偶联伙伴的高转化率。值得注意的是，即使在相对温和的条件下，较短的反应时间（例如，在60°C下1 h），芳基氯化物也是可行的偶合伴侣。这里描述的最好的催化剂之一对于特别困难的偶合反应表现出改善的周转频率，所述偶合反应涉及芳基氯和空间拥挤的硼酸酯。
• Polysulfide Anions as Visible Light Photoredox Catalysts for Aryl Cross-Couplings
  作者：Haoyu Li、Xinxin Tang、Jia Hao Pang、Xiangyang Wu、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jacs.0c11968

  日期：2021.1.13

  we disclose the use of polysulfide anions as visible light photoredox catalysts for aryl cross-coupling reactions. The reaction design enables single-electron reduction of aryl halides upon the photoexcitation of tetrasulfide dianions (S42-). The resulting aryl radicals are engaged in (hetero)biaryl cross-coupling, borylation, and hydrogenation in a redox catalytic regime involving S4• -/S42- and S3• -/S32-

  多硫化物阴离子具有独特的氧化还原特性，在碱金属-硫电池中的应用引起了广泛关注。然而，这些阴离子物质在氧化还原催化中用于小分子合成的应用仍然不发达，因为它们在基态下的电化学势中等，而其中一些在可见光谱区域具有光吸收的特征。在此，我们公开了多硫化物阴离子作为用于芳基交叉偶联反应的可见光光氧化还原催化剂的用途。该反应设计能够在四硫化物双阴离子 (S42-) 的光激发下实现芳基卤化物的单电子还原。所得芳基参与（杂）联芳基交叉偶联、硼化、
• An Efficient Low-Temperature Stille-Migita Cross-Coupling Reaction for Heteroaromatic Compounds by Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Meenakshi Dowlut、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200903337

  日期：2010.4.12

  The reactivity of Pd–PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization, and Initiation) precatalysts in the Stille–Migita cross‐coupling reaction between heteroaryl stannanes and aryl or heteroaryl halides was evaluated. In general, Pd–PEPPSI–IPent (IPent=diisopentylphenylimidazolium derivative) demonstrated high efficiency over a variety of challenging aryl or heteroaryl halides

  在杂芳基锡烷与芳基或杂芳基卤化物之间的Stille-Migita交叉偶联反应中，评估了Pd-PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂的反应性。通常，与Pd-PEPPSI-IPr相比，Pd-PEPPSI-IPent（IPent =二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）对各种具有挑战性的芳基或杂芳基卤化物和噻吩，呋喃，吡咯和噻唑基有机锡具有高效率（ IPr ＝二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）。与基于三芳基膦的Pd催化剂相比，转化过程在较低的温度下（30–80°C）进行，从而扩大了这种有用的碳-碳键形成过程的范围。
• How the sustainable solvent water unleashes the photoredox catalytic potential of ruthenium polypyridyl complexes for pinacol couplings
  作者：Robert Naumann、Martin Goez

  DOI：10.1039/c9gc02069a

  日期：——

  of tris(2,2′-bipyridine)ruthenium(II) and its more reactive derivative with 4,4′-dimethylated ligands exhibit a reductive power greater by 0.2 eV in water than in acetonitrile; and that this difference allows the reduction of carbonyl compounds, and thus pinacol couplings, in aqueous medium via ruthenium-based photoredox catalysis as an alternative to using more expensive and less photostable higher-energy

  通过在可见光-LED驱动的合成中对产物进行激光闪光光解的补充研究，我们表明三（2,2'-联吡啶）钌（II）及其更具反应性的衍生物与4,4'-的单电子还原形式OER二甲基化的配体在水中的还原能力比在乙腈中的还原能力大0.2 eV。并且这种差异允许通过钌基光氧化还原催化还原水性介质中的羰基化合物，从而减少频哪醇偶联，作为使用更昂贵，更不易光稳定的高能​​配合物的替代方案（例如，铱）。抗坏血酸作为获得OER的牺牲供体。SDS胶束或环糊精作为载体有助于克服亲水性较低的底物的溶解性问题，反应性更高的水溶性底物甚至可以在中性pH下偶联，这样温和的条件可使该过程完全可持续。
• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。