5-(benzyloxy)pent-1-yn-3-ol | 90246-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Pentyn-3-ol, 5-(phenylmethoxy)-；5-phenylmethoxypent-1-yn-3-ol
• CAS: 90246-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OHLYAMDFUGWEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)pent-1-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-(benzyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过O辅助Still-Wittig重排进行Z-二取代烯烃的高度立体选择性合成

  摘要：

  在Still-Wittig重排中，具有脂族侧链（1a-c）的苯乙烯基甲基（E）-烯丙基醚表现出通常相似的立体选择性，尽管不良的立体选择性通过烯基链上的烷氧基部分得到了显着改善。如先前报道的，在烯基链（1e）上带有烷氧基部分的甲氧基化甲基（Z）-烯丙基醚也显示出高的E选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02183-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙腈 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(benzyloxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022

文献信息

• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• [1,3]-Transfer of Chirality during the Nicholas Reaction in γ-Benzyloxy Propargylic Alcohols
  作者：David D. Díaz、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/chem.200501127

  日期：2006.3.8

  gamma-acetylenic diols with BF3 x OEt2 provides bis-homopropargylic alcohols. The reaction occurs within seconds, tolerates a wide range of functionalities, and provides good yields. When the ether group is located at a stereochemically defined carbon atom, the rearrangement occurs with high stereoselectivity, transferring the chirality of the carbinol center to the newly created stereocenter. The cleavage

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。
• [EN] MACROCYCLIC UREA OREXIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE D'URÉE MACROCYCLIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022094012A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention is directed to macrocyclic urea compounds which are agonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及宏环脲化合物，其是睡觉醒来素受体的激动剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的涉及睡觉醒来素受体的神经和精神障碍和疾病的治疗或预防中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在涉及睡觉醒来素受体的这些疾病的预防或治疗中的用途。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Trifluoromethoxylation of Propargyl Sulfonates
  作者：Yangdong Hou、Zhang Zhang、Xinyu Sun、Zheng Yang、Yu‐Xin Luan、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.202218919

  日期：——

  trifluoromethoxylation with only two successful reports since the first discovery. Here, by subtly tuning the leaving group, protecting group, ligand structure, reaction temperature, solvent and base, we finally realized a copper-catalyzed enantioselective trifluoromethoxylation of propargyl sulfonates for the first time.

  目前，直接不对称三氟甲氧基化反应仍然面临巨大挑战，自首次发现以来仅有两篇成功报道。在这里，通过巧妙地调整离去基团、保护基团、配体结构、反应温度、溶剂和碱，我们终于首次实现了铜催化的炔丙基磺酸盐的对映选择性三氟甲氧基化反应。
• Copper-Catalyzed Umpolung Reactivity of Propargylic Carbonates in the Presence of Diboronates: One Stone Four Birds
  作者：Wennan Dong、Zhifei Zhao、Cheng-Zhi Gu、Jing-Gong Liu、Shuang Yang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.3c09155

  日期：2023.12.20

  powerful synthetic strategies for making new substances that have been of significant importance in chemistry, medicine, and material fields. Conventional tactics employ various preformed allylation and propargylation reagents. In this study, a conceptually novel copper-catalyzed and B2pin2-mediated Umpolung reactivity of propargylic carbonates has been achieved for the first time, realizing both allylation

  烯丙基化和炔丙基化是制造新物质的两种强大的合成策略，在化学、医学和材料领域具有重要意义。常规策略采用各种预先形成的烯丙基化和炔丙基化试剂。在这项研究中，首次实现了概念上新颖的铜催化和B 2 pin 2介导的炔丙基碳酸酯的Umpolung反应，无需额外的还原剂即可实现醛和酮的烯丙基化和炔丙基化。高效生成了三种烯丙基化产物和一种炔丙基化产物，且所有烯丙基化产物均以顺式构型为主。配体的选择在调节 Umpolung 模式中起着至关重要的作用。合成应用已在包括天然产物合成在内的无数进一步转化中得到证实，并且已进行系统的机理研究以揭示对 Umpolung 过程的详细见解。