N-Methyl-2-pyrrolecarboxanilide | 123862-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-2-pyrrolecarboxanilide
• 英文别名: 1-methyl-N-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide；1-methyl-N-phenylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 123862-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD20761006
• 分子量: 200.24
• InChiKey: UAVLOSJDZVQTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-2-pyrrolecarboxanilide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到N,1-Dimethyl-N-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯环的芳香低聚酰胺的构象性质

  摘要：

  N-炔基苯甲酰胺通常以顺式构象存在于结晶态和各种溶剂中，并且这种顺式构象偏好可用于构建动态螺旋寡酰胺。这里，我们合成了含吡咯酰胺2 - 5和它们的低聚物6 - 8和在结晶状态和在溶液中检查它们的构象。全部N-甲基化酰胺在溶液中显示顺式构象偏爱，但是当酰胺键连接在吡咯环的4位时，顺式异构体的比例降低，这可能是因为反式构象异构体由于吡咯之间的电子排斥而失稳由于5元N-吡咯和酰胺键之间的扭转角小，π电子和酰胺羰基孤对电子被还原。在结晶状态下，N-甲基化酰胺显示顺式结构，除了化合物5外，并且吡咯酰胺观察到顺式构象偏爱。带有手性N的低酰胺15 – 18的CD光谱-取代基与动态和定义明确的手性折叠剂的存在相一致，它们在结构上与N-烷基化的聚对苯甲酰胺1不同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00349
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 异氰酸苯酯 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.08h， 以99%的产率得到N-Methyl-2-pyrrolecarboxanilide
  参考文献：
  名称：

  一种利用自组装间苯二芳烃胶囊形成酰胺基吡咯的原子经济方法。

  摘要：

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00529

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Phenyl Transfer Reaction from Phenyl Hydrazides to Nitriles
  作者：Yan Yan、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01215

  日期：2017.8.4

  nitriles to N-phenyl amides has been achieved through a novel intermolecular phenyl transfer reaction from phenyl hydrazides and N-addition to nitriles in the presence of PIFA under mild and solvent-free conditions. This cross-coupling reaction includes the oxidative cleavage of sp2 C–N bonds of phenyl hydrazides to form a phenyl radical and the subsequent N-addition to cyanos to form new sp2 C–N bonds

  通过新颖的分子间苯基从酰肼的分子间苯基转移反应，以及在PIFA存在下，在温和且无溶剂的条件下，将N加成至腈中，已实现了腈向N-苯基酰胺的有用转化。这种交叉偶联反应包括将酰肼的sp 2 C–N键氧化裂解形成苯基基团，随后将N加成至氰基以形成新的sp 2 C–N键，从而有效地获得各种N-苯基在温和的反应条件下，酰胺以中等至良好的收率收率。
• Kobs, Uwe; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2191 - 2194
  作者：Kobs, Uwe、Neumann, Wilhelm P.

  DOI：——

  日期：——
• KOBS, UWE;NEUMANN, WILHELM P., CHEM. BER., 123,(1990) N1, C. 2191-2194
  作者：KOBS, UWE、NEUMANN, WILHELM P.

  DOI：——

  日期：——
• An Atom-Economical Method for the Formation of Amidopyrroles Exploiting the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00529

  日期：2020.4.3

  Here is reported the first example of an organocatalyzed coupling between pyrrole and isocyanates in a nanoconfined space. The hexameric resorcinarene capsule C is able to catalyze the direct coupling between isocyanates and pyrroles to give amidopyrroles with excellent yields and selectivities. The reaction catalyzed by C prevents the use of expensive and poorly atom-economical reagents. As in natural

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。
• Conformational Properties of Aromatic Oligoamides Bearing Pyrrole Rings
  作者：Yukiko Tojo、Ko Urushibara、Sawori Yamamoto、Hirotoshi Mori、Hyuma Masu、Mayumi Kudo、Tomoya Hirano、Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00349

  日期：2018.4.20

  generally exist in cis conformation both in the crystalline state and in various solvents, and this cis conformational preference can be utilized to construct dynamic helical oligoamides. Here, we synthesized the pyrrole-containing amides 2–5 and their oligomers 6–8 and examined their conformations in the crystalline state and in solution. All the N-methylated amides showed cis conformational preference in

  N-炔基苯甲酰胺通常以顺式构象存在于结晶态和各种溶剂中，并且这种顺式构象偏好可用于构建动态螺旋寡酰胺。这里，我们合成了含吡咯酰胺2 - 5和它们的低聚物6 - 8和在结晶状态和在溶液中检查它们的构象。全部N-甲基化酰胺在溶液中显示顺式构象偏爱，但是当酰胺键连接在吡咯环的4位时，顺式异构体的比例降低，这可能是因为反式构象异构体由于吡咯之间的电子排斥而失稳由于5元N-吡咯和酰胺键之间的扭转角小，π电子和酰胺羰基孤对电子被还原。在结晶状态下，N-甲基化酰胺显示顺式结构，除了化合物5外，并且吡咯酰胺观察到顺式构象偏爱。带有手性N的低酰胺15 – 18的CD光谱-取代基与动态和定义明确的手性折叠剂的存在相一致，它们在结构上与N-烷基化的聚对苯甲酰胺1不同。