1-methyl-2-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole | 75421-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(benzenesufinyl)-1-methyl-1H-pyrrole；N-Methyl-2-(phenylsulfinyl)pyrrole；2-(Benzenesulfinyl)-1-methylpyrrole
• CAS: 75421-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: SQZDDVKKZYUNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以74%的产率得到N-methyl-2-(phenylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a016
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-methyl-2-(phenylsulfinyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  亚砜与吲哚和吡咯的区域选择性和无氧化剂的亚磺酰化

  摘要：

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00526a

文献信息

• Visible-Light-Accelerated C−H Sulfinylation of Heteroarenes
  作者：Andreas Uwe Meyer、Alexander Wimmer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201610210

  日期：2017.1.2

  Heteroaromatic sulfoxides are a frequent structural motif in natural products, drugs, catalysts, and materials. We report a metal‐free visible‐light‐accelerated synthesis of heteroaromatic sulfoxides from sulfinamides and peroxodisulfate. The reaction proceeds at room temperature with blue‐light irradiation and allows the C−H sulfinylation of electron‐rich heteroarenes, such as pyrroles and indoles

  杂芳族亚砜是天然产物，药物，催化剂和材料中的常见结构基序。我们报道了由次亚酰胺和过二硫酸盐的无金属可见光加速杂芳族亚砜的合成。该反应在室温下用蓝光照射进行，并允许富电子杂芳烃（例如吡咯和吲哚）的C H亚磺酰化。基于底物范围，取代选择性和与不同亲核试剂的竞争实验，提出了亲电芳香取代机理。
• Synthesis and rearrangement of 2-(arylsulfinyl)- and 2-(alkylsulfinyl)pyrroles
  作者：Olga Carmona、Robert Greenhouse、Rosita Landeros、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo01314a025

  日期：1980.12
• CARMONA O.; GREENHOUSE R.; LANDEROS R.; MUCHOWSKI J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5336-5339
  作者：CARMONA O.、 GREENHOUSE R.、 LANDEROS R.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。
• Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones
  作者：Javier DeSales、Robert Greenhouse、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00140a016

  日期：1982.9