N-methyl-2-(phenylthio)pyrrole | 82511-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-2-(phenylthio)pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenylthiopyrrole；1-Methyl-2-(phenylsulfanyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-phenylsulfanylpyrrole
• CAS: 82511-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: LTTOBBIDZXWFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(phenylthio)pyrrole 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-Cyano-3-(1-methyl-5-phenylthio-2-pyrrolyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Salo; Kada, Rudolf, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1041 - 1043

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 氢氧化钾 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-2-(phenylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-alkylthiopyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85039-x

文献信息

• Arylsulfenylation of heterocyclic compounds with arylsulfenamides in the presence of phosphorus(V) oxochloride
  作者：R. L. Antipin、A. N. Chernysheva、E. K. Beloglazkina、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s10593-010-0629-4

  日期：2010.12

  The electrophilic sulfenylation of a series of indoles and pyrroles with arylsulfenamides in the presence of phophorus(V) oxohalide has been studied. It has been shown that arylsulfenylation of indoles led to products with substitution at position 3, while in the case of pyrrole it occurred at position 2.

  研究了在存在卤化磷（V）的情况下，一系列的吲哚和吡咯与芳基亚磺酰胺的亲电子亚磺酰化反应。已经显示，吲哚的芳基亚磺酰基化导致产物在3位被取代，而在吡咯的情况下，它发生在2位。
• Copper-catalyzed sulfenylation of pyrroles with disulfides or thiols: directly synthesis of sulfenyl pyrroles
  作者：Diego Alves、Renata G. Lara、Maria E. Contreira、Cátia S. Radatz、Luis F.B. Duarte、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.094

  日期：2012.6

  We present here the synthesis of sulfenyl pyrroles by copper-catalyzed sulfenylation of pyrroles with organic disulfides or thiols. The direct sulfenylation of pyrroles with organic disulfides has been accomplished in the presence of 3 mol % of CuI in DMSO at 110 °C under air atmosphere. In the other hand, sulfenylation of pyrroles with thiols were performed in the same solvent and temperature, however

  我们在这里介绍通过铜催化的吡咯与有机二硫化物或硫醇的亚磺酰基合成。吡咯与有机二硫化物的直接亚磺酰基化反应是在110℃，空气气氛下，在DMSO中存在3 mol％的CuI的情况下完成的。另一方面，在相同的溶剂和温度下将吡咯与硫醇进行亚磺酰基化，但是需要5mol％的CuI和氮气氛。使用这些方案，我们无需使用任何配体或添加剂即可以高至极好的收率和高选择性生产2-亚硫基吡咯。
• Facile and Efficient Sulfenylation Method Using Quinone Mono-<i>O,S</i>-Acetals under Mild Conditions
  作者：Masato Matsugi、Kenji Murata、Kentoku Gotanda、Hisanori Nambu、Gopinathan Anilkumar、Keita Matsumoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo001710q

  日期：2001.4.1

  A novel sulfenylation method induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described. These sulfenylation reagents readily react with silyl enolethers or electron rich aromatic compounds to give sulfenylation products under mild conditions. In particular, O,S-acetal 2j, which possesses a pentafluorophenylthio function, is the most effective reagent from the standpoint of the adaptability for various substrates.
• Synthesis and rearrangement of pyrrolyl sulfides and sulfones
  作者：Javier DeSales、Robert Greenhouse、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00140a016

  日期：1982.9
• GRONOWITZ, S.;KADA, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1041-1043
  作者：GRONOWITZ, S.、KADA, R.

  DOI：——

  日期：——