3,4-dihydro-1-methyl-4-<3'-(2'-methylindolyl)>pyridin-2(1H)-one | 142506-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-methyl-4-<3'-(2'-methylindolyl)>pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-methyl-3-indolyl)-3,4-dihydro-2(1H)-pyridone；1-Methyl-4-(2-methyl-indol-3-yl)-3,4-dihydropyrid-2(1H)-one；1-methyl-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 142506-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: WCJPLUSJSWORIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-[(2E)-2-(phenylhydrazinylidene)propyl]-3,4-dihydropyridin-2-one 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AMAT, MERCEDES;SANFELIU, ENRIC;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7939-7946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoaddition Reaction of Pyrroles and Indoles to N-Methyl-2-pyridone.
  作者：Sigeru OHMIYA、Masayo NOGUCHI、Shinji INA、Hajime KUBO、Hirotaka OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.40.854

  日期：——

  Photoaddition reactions of pyrroles (2-4) and indoles (5-8) to N-methyl-2-pyridone (1) have been investigated. The reaction occurred primarily by way of addition of the C2-H bond of the pyrrole ring and the C3-H bond of the indole ring to the pyridone nucleus, yielding 4-substituted 3, 4-dihydro-1-methylpyridin-2(1H)-ones (9 from pyrrole; 13 and 17 from indoles) and 6-substituted 3, 6-dihydro-1-methylpyridin-2(1H)-ones (10 from pyrrole; 14 and 18 from indoles). The presence of a methyl group(s) at the reactive site(s) of pyrrole and indole resulted in the formation of the products arising from the addition of the C3-H bond of the pyrrole ring, and the N1-H, C2-H and C6-H bonds of the indole ring. N-Methylpyrrole (4) and N-methylindole (8) did not give any detectable amount of the addition product.

  对吡咯（2-4）和吲哚（5-8）与N-甲基-2-吡啶酮（1）的光加成反应进行了研究。反应主要通过吡咯环的C2-H键和吲哚环的C3-H键与吡啶酮核的加成反应进行，生成4-取代的3, 4-二氢-1-甲基吡啶-2(1H)-酮（来自吡咯的9；来自吲哚的13和17）以及6-取代的3, 6-二氢-1-甲基吡啶-2(1H)-酮（来自吡咯的10；来自吲哚的14和18）。在吡咯和吲哚的反应位点存在甲基取代基时，导致了由吡咯环的C3-H键以及吲哚环的N1-H、C2-H和C6-H键的加成反应所生成的产物。N-甲基吡咯（4）和N-甲基吲哚（8）未能产生任何可检测量的加成产物。
• The fischer indolization of 4-acetonyl-2,6-piperidinediones
  作者：Mercedes Amat、Enric Sanfeliu、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85805-1

  日期：——