1-methyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl | 105235-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
• 英文别名: 1-methyl-2-(pyrrol-2-yl)pyrrole；1-methyl-2-(2-pyrrolyl)pyrrole；1-methyl-2-pyrrol-2-ylpyrrole；1-methyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrole
• CAS: 105235-02-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD02823702
• 分子量: 146.192
• InChiKey: QGFLBTZZXUNHAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  304.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl 在 L-缬氨酸盐酸盐 、 苯甲酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-hexyl-2,4,11-trimethylprodigiosene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Brown, David; Griffiths, David; Rider, Margaret E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 455 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 palladium on activated charcoal 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-methyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
  参考文献：
  名称：

  Brown, David; Griffiths, David; Rider, Margaret E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 455 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Triphenyl Phosphite-Chlorine Reagent in the Synthesis of Pyrroles from<i>N</i>-Allylamides
  作者：Fabio Prati、Alberto Spaggiari、Daniele Vaccari、Paolo Davoli

  DOI：10.1055/s-2006-926365

  日期：——

  A novel application of (PhO) 3 P-Cl 2 chemistry to the synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted pyrroles from N-allylamides is illustrated. A mild procedure is used to generate the imino chloride intermediates, which are subsequently cyclized to pyrroles. The products are smoothly obtained in moderate to good overall yields.

  说明了 (PhO) 3 P-Cl 2 化学在从 N-烯丙基酰胺合成 2-取代和 2,3-二取代吡咯的新应用。使用温和的程序生成亚氨基氯化物中间体，随后将其环化为吡咯。产品以中等至良好的总产率顺利获得。
• A simple synthesis of 2,2′-bipyrroles from pyrrole
  作者：Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.034

  日期：2008.12

  2,2′-Bipyrroles, which are obvious precursors for the synthesis of 2,2′-bipyrrole-based natural products, are synthesized in three steps from pyrrole employing known pyrrolyl ketoalcohols by a sequential alcohol oxidation and Paal-Knorr pyrrole synthesis.

  2,2'-联吡咯是合成2,2'-联吡咯基天然产物的明显前体，通过已知的吡咯基酮醇，通过连续的醇氧化和Paal-Knorr吡咯合成，由吡咯分三步合成。
• Structure and Synthesis of the Natural Heptachloro-1′-methyl-1,2′-bipyrrole (Q1)
  作者：Jun Wu、Walter Vetter、Gordon W. Gribble、John S. Schneekloth, Jr.、David H. Blank、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1740::aid-anie1740>3.0.co;2-7

  日期：2002.5.17
• Pyrroles from ketoximes and acetylene. 45. A new route to 2,2-dipyrroles
  作者：S. E. Korostova、S. G. Shevchenko、M. V. Sigalov、N. I. Golovanova

  DOI：10.1007/bf00480830

  日期：1991.4