8-bromo-1,3,9-trimethyl-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 413568-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-1,3,9-trimethyl-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-bromo-1,3,9-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,9H)-dione；8-bromo-1,3,9-trimethyl-3,9-dihydro-purine-2,6-dione；8-Brom-1,3,9-trimethyl-3,9-dihydro-purin-2,6-dion；8-bromo-1,3,9-trimethyl-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione；8-bromo-1,3,9-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 413568-95-3
• 化学式: C₈H₉BrN₄O₂
• 分子量: 273.089
• InChiKey: XGBONXTUVLXBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  440.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1,3,9-trimethyl-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-Hydroxy-3-(1,3,9-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purin-8-ylsulfanyl)-propoxy]-benzoic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-Substituted purine derivatives: a new class of lipid-lowering agents

  摘要：

  A series of purine derivatives have been prepared and their in vivo abilities to lower plasma total cholesterol and triglyceride levels, and to elevate high density lipoprotein (HDL) cholesterol levels in hyperlipemic rats have been tested. Some compounds, among which 8-{2-(R)-hydroxy-3-[(p-isobutoxycarbonyl)phenoxy]propylthio}adenosine 31, 8-{3-[(p-isobutoxy carbonyl)phenoxy]-2-oxopropylthio} adenosine 33 and 8-{3-[(p-isobutoxycarbonyl)phenoxy]-2-hydrazonecarboxamidepropylthio} adenosine 36 appear to be the most interesting, have been found to have both the desired profile of activity and no hepatotoxicity, when administered po at 50, 100 or 300 mg/kg. Compounds 31, 33 and 36, orally tested at the same doses in the 15-d test, lower triglyceride and VLDL/LDL (very low density lipoprotein/low density lipoprotein) cholesterol levels by 10-33% and 13-46%, respectively, and increase HDL-associated cholesterol levels by 10-32%. These molecules have been chosen for further pharmacological and toxicological evaluations.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90098-1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-bromo-1,3,9-trimethyl-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYLXANTHINES, PREPARATION AND USE AS CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS
  [FR] ÉTHYNYLXANTHINES, PRÉPARATION ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX CALCIQUES

  摘要：

  本发明涉及一类新颖的药物化合物，这些化合物表现出作为钙离子通道调节剂的能力，以及它们的合成方法，以及用于治疗和/或预防包括钙离子通道活性失调在内的各种疾病和障碍。

  公开号：

  WO2016159747A1

文献信息

• Photocatalytic Generation of 2-Azolyl Radicals: Intermediates for the Azolylation of Arenes and Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Amandeep Arora、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01718

  日期：2016.8.19

  2-bromoazoles via photocatalysis, is a powerful intermediate for the intermolecular arylation of unmodified (hetero)arenes. The reaction is characterized by mild conditions, operational simplicity, tolerance toward functional and sterically demanding groups, broad scope, and anti-Minisci selectivity. A working mechanism is provided, and a low-solubility amine is essential for successful coupling. The utility

  由2-溴唑通过光催化产生的2-偶氮基自由基是未修饰（杂）芳烃分子间芳基化的有力中间体。该反应的特征在于条件温和，操作简单，对官能团和空间要求高的基团的耐受性，范围广和抗Minisci选择性。提供了一种工作机制，并且低溶解度的胺对于成功偶联至关重要。该反应的实用性通过甲基雌酮的后期官能化和向其他溴代芳烃的应用证明。
• α-Arylation/Heteroarylation of Chiral α-Aminomethyltrifluoroborates by Synergistic Iridium Photoredox/Nickel Cross-Coupling Catalysis
  作者：Mirna El Khatib、Ricardo Augusto Massarico Serafim、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201506147

  日期：2016.1.4

  Direct access to complex, enantiopure benzylamine architectures using a synergistic iridium photoredox/nickel cross‐coupling dual catalysis strategy has been developed. New C(sp3)C(sp2) bonds are forged starting from abundant and inexpensive natural amino acids.

  已开发出使用协同的铱光氧化还原/镍交叉偶联双重催化策略直接访问复杂的对映纯苄胺结构。新的C（sp 3）C（sp 2）键是从丰富而廉价的天然氨基酸开始锻造的。
• CYCLIC INHIBITORS OF 11beta-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20110312950A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  This invention relates to novel compounds of the Formula Formulas (I), (Ia 1-20 ), (Ib 1-20 ), (Ic 1-20 ), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及公式（I），（Ia1-20），（Ib1-20），（Ic1-20）的新化合物，其药学上可接受的盐和药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD1调节或抑制相关的疾病。本发明还涉及新化合物的药物组合物和其在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。
• Photocatalytic Generation of Divalent Lanthanide Reducing Agents
  作者：Monika Tomar、Rohan Bhimpuria、Daniel Kocsi、Anders Thapper、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1021/jacs.3c07508

  日期：2023.10.18

  are excellent reducing agents with unique reactivity profiles. These reagents are typically used in superstoichiometric amounts, often in combination with harmful additives. Reactions catalytic in Ln(II) reagents that retain the reactivity and selectivity of the stoichiometric transformations are currently lacking due to the absence of effective and selective methods to form reactive Ln(II) species from

  二价镧系元素 (Ln) 化合物是具有独特反应特性的优异还原剂。这些试剂通常以超化学计量使用，通常与有害添加剂结合使用。由于缺乏从稳定前体形成反应性 Ln(II) 物质的有效和选择性方法，目前缺乏保留化学计量转化的反应性和选择性的 Ln(II) 试剂中的催化反应。在这里，活性 Ln(II) 是由 Ln(III) 前体通过光激发香豆素或喹诺酮生色团还原产生的，而活性 Ln(II) 又由牺牲还原剂再生。还原剂可以是金属（锌）或有机物（胺），并且可以严格按化学计量使用。广泛的反应，包括 C–卤素、C=C、C=X (X = O, N)、P=O 和 N=N 还原，以及 C–C、C–X (X = N 、S、P) 和 N-N 偶联很容易进行，其产率和选择性与类似的化学计量转化所提供的相当或更好。可以通过改变配体或镧系元素或通过添加环境友好的添加剂（例如水）来改变反应结果。EPR 光谱支持 Ln(II) 和
• Biltz; Sauer, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 752,756
  作者：Biltz、Sauer

  DOI：——

  日期：——