E-heptylidenecyanoacetic acid ethyl ester | 129433-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-heptylidenecyanoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-cyano-non-2t-enoic acid ethyl ester；2-Cyan-non-2t-ensaeure-aethylester；ethyl 2-cyano-2-nonenoate；ethyl (E)-2-cyanonon-2-enoate
• CAS: 129433-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: JLXCSOVJSGGSOL-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-heptylidenecyanoacetic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(Z)-heptanal oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 E-heptylidenecyanoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60
• Lipogenesis control by cyclopropane-carboxylic acids, esters and amides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04202902A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Lipogenesis in mammals is inhibited by certain cyclopropanecarboxylic acids, esters and amides.

  哺乳动物的脂肪生成受到某些环丙烷羧酸、酯和酰胺的抑制。
• Compounds and compositions for use in inhibition of lipogenesis in mammals
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0015604A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  There are provided compounds of formula wherein R is C4-C16 alkyl, acetoxymethyl or phenyl, one of R1 and R2 is hydrogen, the other of R1 and R2 being hydrogen or -CN, and R2 is -OH, -NH2 or -OR4, wherein R4 is C1-C4 alkyl, and compositions containing such compounds, for use in inhibition of lipogenesis in mammals.

  提供了如下式的化合物 其中 R 是 C4-C16 烷基、乙酰氧甲基或苯基，R1 和 R2 中的一个是氢，R1 和 R2 中的另一个是氢或-CN，R2 是-OH、-NH2 或-OR4，其中 R4 是 C1-C4 烷基，以及含有此类化合物的组合物，用于抑制哺乳动物的脂肪生成。
• Reactions Catalyzed by Anion Exchange Resins Knoevenagel Condensation
  作者：Melvin J. Astle、Joel A. Zaslowsky

  DOI：10.1021/ie50516a031

  日期：1952.12