cyanomethyl 2-bromobenzoate | 1569086-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanomethyl 2-bromobenzoate
• 英文别名: Cyanomethyl 2-bromobenzoate
• CAS: 1569086-79-8
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: CMZRMNHBNUUVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl 2-bromobenzoate 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-(2-bromophenyl)-5-hydroxypentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钛介导的格氏试剂向酰基氰醇的添加：氨基环丙烷与 1,4-二酮形成

  摘要：

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301251
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 2-溴苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到cyanomethyl 2-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸作为掩盖的亲电子试剂：胺和羧酸的无过渡金属氰甲基化

  摘要：

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.201502733

文献信息

• 一种氰甲基酯的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105294495A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种制备氰甲基酯的方法，在氧化剂的存在下，以羧酸化合物与氰基乙酸为反应物，以碘化物为催化剂，以醋酸钠作为碱，在混合溶剂中通过亲核取代反应制备得到产物氰甲基酯。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。
• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。