1,5-Diphenyl-pentadiin-(1,4) | 6089-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Diphenyl-pentadiin-(1,4)
• 英文别名: 1,5-diphenylpenta-1,4-diyne；1,5-diphenyl-1,4-pentadiyne；5-Phenylpenta-1,4-diynylbenzene
• CAS: 6089-08-3
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: ZXNDUPPUCVTYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1,5-Diphenyl-pentadiin-(1,4) 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以25%的产率得到1-methyl-4,8-diphenyl-1,6-dihydrocyclohepta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  丁二炔的金催化级联反应构建环庚[ b ]吡咯支架

  摘要：

  已经开发了金催化的二炔（1,4-二炔）和吡咯的级联反应。该反应通过用吡咯连续进行两个炔烃的区域选择性加氢芳基化反应，然后进行7-内-挖-环化得到高收率的1,6-二氢环庚[ b ]吡咯。也已经报道了使用吲哚亲核试剂直接合成环庚[ b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01759
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,5-Diphenyl-pentadiin-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  广泛适用的离子对辅助亲核取代 sp3-碳亲电子试剂与炔基三氟硼酸盐

  摘要：

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02507

文献信息

• Highly dispersed Ni₂P nanoparticles on N,P-codoped carbon for efficient cross-dehydrogenative coupling to access alkynyl thioethers
  作者：Tao Song、Peng Ren、Jianliang Xiao、Youzhu Yuan、Yong Yang

  DOI：10.1039/c9gc04137k

  日期：——

  A Ni₂P nanoparticle dispersed on N,P-codoped carbon material was developed for efficient synthesis of alkynyl thioethers via a cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy under base- and ligand-free conditions using air as the oxidant.

  一种分散在N,P-共掺杂碳材料上的Ni₂P纳米颗粒被开发出来，用于在无碱和配体的条件下利用空气作为氧化剂，通过交叉脱氢偶联（CDC）策略高效合成炔基硫醚。
• Designing Synergistic Nanocatalysts for Multiple Substrate Activation: Interlattice Ag–Fe₃O₄ Hybrid Materials for CO₂-Inserted Lactones
  作者：U. Chinna Rajesh、Yaroslav Losovyj、Chun-Hsing Chen、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1021/acscatal.9b04260

  日期：2020.3.6

  Fe2+ substitutional vacancies of the Fe3O4 host and Ag0 nanoparticle growth on and embedded deep within (>400 nm, Ar+ sputtering) the octahedra. These hybrid materials activate CO2 and perform C(sp)–H and C(sp3)–Cl bond scission of alkyne substrates to selectively produce lactone heterocycles in up to 85% yield. Control reactions delineate two distinct pathways for the mechanism involving the complementarity

  结合化学多样性的材料以在单个支架内影响串联反应的多金属体系结构推动了未来纳米催化剂的发展。在这里，我们显示了通过多元醇在路易斯酸性/碱性Fe 3 O 4八面体主体（Fe 3 O 4 @ Ag-40、10、6、2 at％）中激活Ag 0的小分子的独特，晶格间的增长-水热程序。Fe 3 O 4 @Ag杂化材料的微观（扫描电子显微镜和能量色散X射线能谱）和结构表征（粉末X射线衍射和X射线光电子能谱）揭示了在O h中掺杂了Ag 0Fe 3 O 4主体的Fe 2+取代空位和Ag 0纳米颗粒生长在八面体上并埋在其中（> 400 nm，Ar +溅射）。这些杂化材料激活CO 2并执行炔烃底物的C（sp）–H和C（sp 3）–Cl键断裂，从而选择性地产生内酯杂环，产率高达85％。控制反应为涉及界面位点互补的机理描绘了两种不同的途径，其中炔烃活化发生在Fe-O位点，CO 2的掺入主要由Ag 0控制。Fe 3 O
• 制备二炔及其类似物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN111662147B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种制备多种二炔及其衍生物的方法。该方法使用炔丙基溴类化合物Ⅳ、末端炔烃化合物Ⅴ为底物，在一价铜做催化剂，磷酸钾作为碱的条件下，在氮气环境下于氮氮二甲基乙酰胺中40℃进行反应而得到结构式Ⅰ，式Ⅱ，式Ⅲ所示的不同类型二炔化合物。
• Synthesis and spectral properties of 1,4- and 1,3-pentadiynes
  作者：H. Taniguchi、I.M. Mathai、S.I. Miller

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80058-3

  日期：1966.1

  to 1,5-diphenyl-1,4-pentadiyne have now been shown to give 1,4-diphenylbutadiyne. Spectral properties, NMR, IR, UV, are given for both series. Shoolery's rule is found useful in predicting the chemical shift, τ(CH2),for these and other kinds of acetylenic compounds. On the basis of their UV spectra, one can say that in the 1,4-diynes there is little, if any, conjugation “through” the internal methylene

  通过将炔基格氏试剂与炔丙基溴偶联来制备“跳过的”（1,4-）二炔。用碱进行的异构化将1，4-生成共轭的1，3-二炔。现已证明有两种据称的通往1,5-二苯基-1,4-戊二炔的途径可产生1,4-二苯基丁二炔。给出了两个系列的光谱性质，NMR，IR，UV。发现Shoolery法则对于预测这些和其他种类的炔属化合物的化学位移τ（CH 2）很有用。根据它们的紫外线光谱，可以说在1,4-二炔中，“通过”内部亚甲基的共轭很少，如果有的话，其共轭比1,3-二炔少。二炔。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Three-Component Coupling Route to <i>N</i>-Sulfonyl Amidines via an Ynamine Intermediate
  作者：Jinho Kim、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jo5029198

  日期：2015.2.20

  Cu-catalyzed aerobic oxidative three-component coupling of a terminal alkyne, secondary amine, and sulfonamide enables efficient synthesis of amidines. The use of Cu(OTf)(2) (5 mol %) produces amidines selectively without GlaserHay alkyne homocoupling products. Preliminary studies suggest that the reaction pathway involves initial oxidative coupling of the terminal alkyne with the secondary amine, followed by hydroamidation of the ynamine intermediate with the sulfonamide.