2,4-dichlorotrifluoropyridine | 54889-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorotrifluoropyridine
• 英文别名: 2,4-Dichloro-trifluoropyridin；2,4-Cl2-C5F3N；2,4-Dichloro-3,5,6-trifluoropyridine
• CAS: 54889-43-9
• 化学式: C₅Cl₂F₃N
• 分子量: 201.963
• InChiKey: RQPNCZKIRPOQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 steel wool 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 2,4-dichlorotrifluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyfluoroheterocyclic compounds. Part XVIII. Reactions of heptafluoro-quinoline and -isoquinoline and pentafluoropyridine with hydrogen halides
  作者：R. D. Chambers、M. Hole、W. K. R. Musgrave、J. G. Thorpe

  DOI：10.1039/j39710000061

  日期：——

  When pentafluoropyridine and heptafluoro-quinoline and -isoquinoline react with hydrogen halides in tetrahydro-thiophen dioxide, replacement of fluorine ortho and para to ring nitrogen by the other halogen occurs. The order of reactivity is heptafluoroquinoline ⋙ heptafluoroisoquinoline > pentafluoropyridine. Reaction with heptafluoro-quinoline occurs at room temperature with substitution first at

  当五氟吡啶和七氟喹啉和-异喹啉在四氢噻吩二氧化物中与卤化氢反应时，取代氟邻位和对位通过另一个卤素使氮环化。反应顺序为七氟喹啉⋙七氟异喹啉>五氟吡啶。与七氟喹啉的反应在室温下发生，首先在2-位取代，然后在4-位取代，可以直接获得良好的2,4-二卤代衍生物收率。与五氟吡啶和七氟异喹啉的反应需要升高温度。五氟吡啶以低收率得到4-和2,4,6-取代的衍生物，而七氟异喹啉为1-取代的衍生物。发现溶剂中存在少量水会使系统失活。从质子化物种中氟离子的亲核取代方面讨论了这些反应的机理。
• Polyhaloaromatic equilibrations
  作者：F.J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82236-8

  日期：1991.6

  Chromium oxide is a good catalyst for scrambling halogens among polyhaloaromatic compounds. Chloropentafluorobenzene and bromopentafluorobenzene disproportionate to hexafluorobenzene and the respective tetrafluorodihalobenzenes. Pentachloro- and pentafluoropyridines produce pyridines with intermediate numbers of both types of halogens. Cyano, trifluoromethyl and a single hydrogen can be present on the aromatic rings without interfering with the chemistry.
• Musgrave, W. K. R., Chemistry and industry
  作者：Musgrave, W. K. R.

  DOI：——

  日期：——
• BANKS R. E.; BARLOW M. G.; MAMACHANI M., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 2, 197-203
  作者：BANKS R. E.、 BARLOW M. G.、 MAMACHANI M.

  DOI：——

  日期：——