3-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-(pyridin-2-yl)isoindolin-1-one | 1404559-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-(pyridin-2-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-2-pyridin-2-yl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1404559-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: NBCGFIPTJCVDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 N-甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-(pyridin-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代异吲哚啉酮框架的合成和反应性组装高度功能化的相关结构

  摘要：

  描述了通过活性亚甲基化合物与 2-氰基苯甲醛的串联羟醛/环化反应，高效碳酸钾催化合成 3-取代异吲哚啉酮。所获得的异吲哚啉酮的效用已经通过对化学空间的探索通过一系列有趣的方法得到证明，这些方法导致了多样化的、高度官能化的化合物。其中，令人惊讶的直接碳酸钾催化的双串联反应导致了三环半胺醛衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200678

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Olefination of Benzamides: Switchable Aza-Michael and Aza-Wacker Reaction for Synthesis of Isoindolinones
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01237

  日期：2020.6.19

  Selective tandem oxidative C–H olefination–aza-Michael/aza-Wacker reaction of N-arylbenzamides is achieved by fine-tuning between base and additive to access valuable 3-oxoisoindolinyls and 3-oxoisoindolinylidenes, respectively. Careful optimization and control experiments provides a guiding principle in the design of a proposed catalytic cycle. The copper–iminium complex acting as a precursor for

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。
• Synthesis and pharmacological evaluation of functionalized isoindolinones on GABA-activated chloride currents in rat cerebellum granule cells in culture
  作者：Antonia Di Mola、Elena Gatta、Carmen Petronzi、Aroldo Cupello、Paolo De Caprariis、Mauro Robello、Antonio Massa、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.042

  日期：2016.11

  function and compared to Zopiclone for the ability to increase GABA-activated chloride currents. All compounds were tested for their effects on GABA-activated chloride currents in rat cerebellar granule cells by use of the whole-cell patch clamp technique. Electrophysiological studies on cultured cerebellar granule cells revealed 3-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-2-(5-nitropyridin-2-yl)iso-indolin-1-one

  合成了一个聚焦的N-取代的3-（2-哌嗪-1-基-2-氧代乙基）-2-（吡啶-2-基）异吲哚-1-酮小文库，用于调节GABA-A受体的功能和与佐匹克隆相比具有增加GABA激活的氯离子电流的能力。通过使用全细胞膜片钳技术，测试了所有化合物对大鼠小脑颗粒细胞中GABA活化的氯离子电流的影响。对培养的小脑颗粒细胞的电生理研究表明3- [2-（4-甲基哌嗪-1-基）-2-氧代乙基] -2-（5-硝基吡啶-2-基）异吲哚-1-酮（Id）作为部分激动剂，在氟马西尼的拮抗作用下，显示出10μMGABA引起的氯化物峰值电流增加了34％。此外，在哌嗪的N-4位具有大官能团的第二组化合物显示出反向激动剂作用。 简单的合成程序以及通过额外的结构修饰来调节这类配体功效的可能性为进一步开发新分子作为新的一类能够干扰苯并二氮杂receptor受体的化合物铺平了道路。
• Synthesis and Reactivity of the 3-Substituted Isoindolinone Framework to Assemble Highly Functionalized Related Structures
  作者：Carmen Petronzi、Selene Collarile、Gianluca Croce、Rosanna Filosa、Paolo De Caprariis、Antonella Peduto、Laura Palombi、Valentina Intintoli、Antonia Di Mola、Antonio Massa

  DOI：10.1002/ejoc.201200678

  日期：2012.9

  potassium carbonate-catalyzed synthesis of 3-substituted isoindolinones through tandem aldol/cyclization reactions of active methylene compounds with 2-cyanobenzaldehyde is described. The utility of the obtained isoindolinones has been demonstrated through an exploration of the chemical space by employing a series of interesting methodologies that led to diverse, highly functionalized compounds. Among them

  描述了通过活性亚甲基化合物与 2-氰基苯甲醛的串联羟醛/环化反应，高效碳酸钾催化合成 3-取代异吲哚啉酮。所获得的异吲哚啉酮的效用已经通过对化学空间的探索通过一系列有趣的方法得到证明，这些方法导致了多样化的、高度官能化的化合物。其中，令人惊讶的直接碳酸钾催化的双串联反应导致了三环半胺醛衍生物。