but-2-ynoic acid (2-iodo-phenyl)-amide | 705302-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-2-ynoic acid (2-iodo-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)but-2-ynamide
• CAS: 705302-06-3
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: UWPRPMPIUMSVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-ynoic acid (2-iodo-phenyl)-amide 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) thiophene-2-carboxylate 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-{3-[1-(4-fluoro-phenyl)-ethylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ALCÉNYLIQUES D'OXOINDOLE

  摘要：

  公式（I）的化合物，其药用盐，药物组合物，制备方法及其用途。

  公开号：

  WO2011032320A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 but-2-ynoic acid (2-iodo-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第22部分。特柳氮平环系统：1,5-苯并金属氮杂-4-酮的制备并将其转化为完全不饱和的1,5-苯并金属氮杂。

  摘要：

  由邻碘苯基异氰酸酯（11）和乙炔基溴化镁容易制备的邻碘丙丙腈（12）用碲化氢钠处理可导致假定的苯蝶甾醇中间体（13）分子内闭环成三键，从而得到1,5-苯并四氢呋喃酮-4-酮（14）作为唯一的特征产品。通过用四氟硼酸三甲基氧鎓处理，容易地将所获得的酰胺（14）转化为完全不饱和的内酰胺4-甲基-甲氧基-1，5-苯并二氮杂ze烷（18）。通过4-甲氧基氮杂环庚烷（18）的热分解进行分解，得到4-甲氧基喹啉（19），并挤出碲原子。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.413

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles using Tandem Indium-Mediated Carbometallation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Munetaka Oyama、Kazuo Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/adsc.200505147

  日期：2005.10

  the stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles via radical cyclization reactions were investigated using tandem indium-mediated carbometallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for good yields. The key step is the first stereoselective carboindation reaction using

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。
• NOVEL ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110071195A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides compounds of formula (I), as well as pharmaceutical acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are useful in the treatment of prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation.

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药用可接受的盐，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物在治疗与AMPK调节相关的疾病的预防中是有用的。
• [EN] ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT OBESITY, DIABETES AND HYPERLIPIDEMIA<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCÈNE-OXINDOLE ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER L'OBÉSITÉ, LE DIABÈTE ET L'HYPERLIPIDÉMIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011033099A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的分子式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Palladium‐Catalyzed 5‐ <i>exo‐dig</i> Cyclization Cascade, Sequential Amination/Etherification for Stereoselective Construction of 3‐Methyleneindolinones
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Wenbo Hu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202001369

  日期：2021.4.13

  An cascade intramolecular 5‐exo‐dig cyclization of N‐(2‐iodophenyl)propiolamides and sequential amination/etherification (with N‐hydroxybenzamides, phenyl hydroxycarbamate) protocol for the synthesis of amino‐ and phenoxy‐substituted 3‐methyleneindolinones using unexpensive Pd(PPh3)4 as catalyst has been developed. The protocol enables the assembly of structurally important oxindole cores featuring

  N-（2-碘代苯基）丙酰胺的级联分子内5 -exo-dig环化反应和顺序胺化/醚化（与N-羟基苯甲酰胺，苯基羟基氨基甲酸酯）方案，使用廉价的Pd（已经开发了作为催化剂的PPh 3）4。该协议使具有重要官能团耐受性（特别是卤素基团）的结构重要的羟吲哚核的组装成为可能，从而提供了具有各种取代基的多种产品，收率良好至极佳。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Constrained Heterocyclic Analogues of Combretastatin A4
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Guy G. Chabot、Johanne Seguin、Lionel Quentin、Stéphane Bourg、Luc Morin-Allory、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1002/cmdc.201100154

  日期：2011.9.5

  A series of combretastatin A4 (CA4) analogues with a lactam or lactone ring fused to the trimethoxyphenyl or the B‐phenyl moiety were synthesized in an efficient and stereoselective manner by using a domino Heck–Suzuki–Miyaura coupling reaction. The vascular‐disrupting potential of these conformationally restricted CA4 analogues was assessed by various in vitro assays: inhibition of tubulin polymerization

  通过使用多米诺Heck-Suzuki-Miyaura偶联反应以高效且立体选择性的方式合成了一系列具有内酰胺或内酯环与三甲氧基苯基或B-苯基部分融合的康维他汀A4（CA4）类似物。这些构象受限的CA4类似物的破坏血管的潜力通过各种体外测定法进行了评估：微管蛋白聚合的抑制，内皮细胞形态的改变以及内皮细胞线的破坏。还评估了化合物对鼠和人肿瘤细胞的生长抑制作用。含有羟吲哚环（与带有苯并呋喃酮环的化合物相比）受B环约束的衍生物以及带有与三甲氧基苯基环稠合的六元内酯核的类似物具有显着的生物活性。9 b）特别令人感兴趣，因为它结合了化学稳定性和血管分裂剂的生物学活性特征。