3-(Pyridyl-(2))-indol | 3139-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(Pyridyl-(2))-indol
• 英文别名: 3-(2-pyridyl)indole；3-(pyridin-2-yl)-1H-indole；3-(2-Pyridyl)-indol；3-pyridin-2-yl-1H-indole
• CAS: 3139-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD18449616
• 分子量: 194.236
• InChiKey: GKLFEIVEQHPWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TpW(NO)(PMe3)(3,4-η2-(1-(2-(1H-indol-3-yl)pyridin-1(2H)-yl)ethanone)) 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以31%的产率得到3-(Pyridyl-(2))-indol
  参考文献：
  名称：

  η2-吡啶配合物的高效合成和结合杂环反应性的初步研究

  摘要：

  吡啶硼烷与 TpW(NO)(PMe(3))(eta(2)-苯) 结合形成杂环络合物，经丙酮和酸处理后生成吡啶鎓络合物 [TpW(NO)(PMe( 3))(eta(2)-pyH(+))]OTf。在乙酸酐存在下去质子化以 10:1 的配位非对映异构体混合物形式提供 N-乙酰基吡啶鎓络合物。这种酰基吡啶鎓能抵抗与水或氧气的反应，但很容易与丙酮、吡咯、吲哚或丙烯醛以及弱碱反应以立体选择性地形成 1,2-二氢吡啶配合物。用 CuBr(2) 处理吲哚衍生的类似物会导致 3-(pyridin-2-yl)-1H-indole 的释放。

  DOI：

  10.1021/ja807521d

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• Palladium-catalyzed heteroarylation of 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-indolylzinc chloride. Efficient synthesis of 3-(2-pyridyl)indoles
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75819-9

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed coupling of 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-indolylzinc chloride (2) with either π-deficient or π-excedent heteroaryl halides gives 3-arylindoles in good to excellent yields. The method is extensively applied to the preparation of 3-(2-pyridyl)indoles.

  钯催化的1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌（2）与π缺失或π过量的杂芳基卤化物的偶合，得到的3-芳基吲哚的收率非常好。该方法广泛应用于3-（2-吡啶基）吲哚的制备。
• Oxidative C–H/C–H Coupling of Azine and Indole/Pyrrole Nuclei: Palladium Catalysis and Synthesis of Eudistomin U
  作者：Atsushi D. Yamaguchi、Debashis Mandal、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1246/cl.2011.555

  日期：2011.6.5

  We have developed a palladium-catalyzed C–H/C–H coupling reaction of indoles or pyrroles with azine N-oxides. The reaction proceeds selectively at the C3 position of indoles/pyrroles and the C2 pos...

  我们开发了钯催化的吲哚或吡咯与吖嗪 N-氧化物的 C-H/C-H 偶联反应。反应选择性地在吲哚/吡咯的 C3 位和 C2 位进行...
• 2-[(Methylsulfinyl)acetyl]-3-heterocyclicindoles and derivatives thereof
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04342769A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  This invention relates to compositions of matter classified in the art of chemistry as substituted 2-[(methylsulfinyl)acetyl]-3-heterocyclicindoles, various derivatives thereof, and to the processes for making and using such compositions as immunosuppressants.

  本发明涉及化学艺术中分类为取代的2-[(甲基磺酰基)乙酰基]-3-杂环吲哚的物质组成，以及其各种衍生物，以及制备和使用此类组成物作为免疫抑制剂的过程。
• Immobilized Indolylboron as a Key Intermediate for Solid-Phase Synthesis of Bisindole Alkaloid Analogs
  作者：Yoshinori Kondo、Takahiro Kasahara

  DOI：10.3987/com-05-s(t)24

  日期：——