cyanoacetoxymethyltrimethylsilane | 139521-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyanoacetoxymethyltrimethylsilane
• 英文别名: (trimethylsilyl)methyl 2-cyanoacetate；trimethylsilanylmethyl cyanoacetate；(Trimethylsilyl)methyl cyanoacetate；trimethylsilylmethyl 2-cyanoacetate
• CAS: 139521-71-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂Si
• 分子量: 171.271
• InChiKey: OAFYYZQINGWBQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoacetoxymethyltrimethylsilane 在 PRIMENE 81-R iminium-LAS 作用下， 反应 0.02h， 以43%的产率得到(α-cyanoacryloyloxymethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/50313

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基甲醇 、 氰乙酸 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到cyanoacetoxymethyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α-氰基丙烯酸的含硅酯：合成和性质

  摘要：

  已经合成了许多氰基乙酸酯：氰基乙酰氧基甲基三甲基硅烷 (1)、氰基乙酰氧基甲基五甲基二硅氧烷 (2)、氰基乙酰氧基乙氧基甲基五甲基二硅氧烷 (3)。它们通过 Knoevenagel 反应转化为在酯基中含有硅原子并具有通式 RCH=C(CN)COOCH2X（其中 R=H、4-MeOC6H4、MeCH =CH，2-呋喃基；X=SiMe3、SiMe2OSiMe3、CH2OCH2SiMe2OSiMe3)。这些化合物能够与氰基丙烯酸酯共聚，氰基丙烯酸酯是冷固化粘合剂的前体。

  DOI：

  10.1007/bf00698959

文献信息

• Process for preparing 1,1-disubstituted ethylenic monomers
  申请人：Afinitica Technologies, S. L.

  公开号：EP2927209A1

  公开（公告）日：2015-10-07

  The present invention relates to a process for preparing 1,1-disubstituted ethylene monomers having general formula (I) from a compound of general formula (II) and an active methylene compound of general formula (III) using a catalytic amount of an ammonium or iminium salt in homogeneous phase or supported on a solid substrate. Said process allows the direct synthesis of the monomers and finds application in the preparation of a wide variety of monomers. The products obtained are reactive monomers of high purity which find application in the field of fast curing adhesives.

  本发明涉及一种从一般式（II）的化合物和一般式（III）的活性甲基化合物中，使用铵盐或亚胺盐的催化量在均相或固相载体上制备具有通式（I）的1,1-二取代乙烯单体的方法。该方法允许直接合成单体，并在制备各种单体方面找到应用。所得产品是高纯度的反应性单体，适用于快速固化胶粘剂领域。
• Diarylbutadiene-substituted methyltrialkylsilanes and photoprotective compositions comprised thereof
  申请人：Richard Herve

  公开号：US20050201957A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Novel 4,4-diarylbutadiene-substituted methyltrialkylsilanes having the structural formula (1): are useful sunscreens for UV-photoprotecting human skin against the damaging effects of UV-radiation, notably UV-A radiation.

  具有结构式（1）的新型4,4-二芳基丁二烯取代的甲基三烷基硅烷是一种对抗紫外辐射的有用防晒剂，特别是对抗UV-A辐射对人类皮肤造成的损害。
• Silicon-containing alpha-cyanoacrylates
  申请人：Three Bond Co., Ltd.

  公开号：US05140084A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  A silicon-containing alpha-cyanoacrylate, useful as an adhesive, having the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkylene group containing 1 to 6 carbon atoms; and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each alkyl groups containing 1 to 6 carbon atoms, is disclosed. A process for preparing the silicon-containing alpha-cyanoacrylate compound is also set forth. In this process a cyanoacetate having the structural formula ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as defined above, is dehydrocondensed with formaldehyde or paraformaldehyde in the presence of a basic catalyst to produce a condensation polymer. The condensation polymer is thereupon depolymerized at elevated temperature to produce the silicon-containing alpha-cyanoacrylate.

  本文介绍了一种含硅α-氰基丙烯酸酯，可用作粘合剂，其通式为：##STR1##其中R.sup.1是含1至6个碳原子的烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4均为含1至6个碳原子的烷基。还介绍了一种制备含硅α-氰基丙烯酸酯化合物的方法。在该方法中，将具有结构式##STR2##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如上定义的氰乙酸酯在碱性催化剂存在下与甲醛或多聚甲醛脱水缩合形成缩聚物。然后，在高温下解聚缩聚物以产生含硅α-氰基丙烯酸酯。
• Diarylbutadiene-substituted methyltrialkylsilanes and photoprotective compositions comprised therof
  申请人：Richard Herve

  公开号：US20070213547A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Novel 4,4-diarylbutadiene-substituted methyltrialkylsilanes having the structural formula (I): are useful sunscreens for UV-photoprotecting human skin against the damaging effects of UV-radiation, notably UV-A radiation.

  具有结构式（I）的新型4,4-二芳基丁二烯取代甲基三烷基硅烷可用作防晒剂，用于保护人类皮肤免受紫外线辐射的损害，特别是紫外线A辐射。
• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。