2-(1,2-diphenyl-vinyl)-pyridine | 871891-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,2-diphenyl-vinyl)-pyridine
• 英文别名: 2-Stilben-α-yl-pyridin；2-(1,2-Diphenylethenyl)pyridine
• CAS: 871891-19-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: UWYQPFLLVFTBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-diphenyl-vinyl)-pyridine 在 十羰基二铼 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (S,Z)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(1,2-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)vinyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与芳基硼化合物的脱烯基芳基化

  摘要：

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202105355
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 二苯基乙炔 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cesium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(1,2-diphenyl-vinyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化内部炔烃的加氢芳基化反应：1,1-二芳基，三取代烯烃的高区域和非对映选择性合成

  摘要：

  介绍了内部不对称炔烃的铜催化加氢芳基化反应。三取代烯烃以单一非对映异构体的形式获得，收率高至极佳，区域选择性极好。给出了关于炔烃和芳基碘化物偶合伙伴的反应范围。最初的机械实验表明发生了水合现象，随后发生了两个电子的氧化加成/还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01847

文献信息

• Koenigs; Koehler; Blindow, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 938
  作者：Koenigs、Koehler、Blindow

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Hydroarylation of Internal Alkynes: Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of 1,1-Diaryl, Trisubstituted Olefins
  作者：Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.7b01847

  日期：2017.9.1

  The scope of the reaction is presented with respect to alkyne and aryl iodide coupling partners. Initial mechanistic experiments indicate a hydrocupration event followed by a two-electron oxidative addition/reductive elimination pathway.

  介绍了内部不对称炔烃的铜催化加氢芳基化反应。三取代烯烃以单一非对映异构体的形式获得，收率高至极佳，区域选择性极好。给出了关于炔烃和芳基碘化物偶合伙伴的反应范围。最初的机械实验表明发生了水合现象，随后发生了两个电子的氧化加成/还原消除途径。
• Rhodium‐Catalyzed Dealkenylative Arylation of Alkenes with Arylboronic Compounds
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Iván Maisuls、Cristian A. Strassert、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202105355

  日期：2021.7.5

  transformation in synthetic chemistry, and exploring new types of C−C bond formation reactions is recognized as appealing, yet challenging. Herein, we disclose the first example of rhodium-catalyzed dealkenylative arylation of alkenes with arylboronic compounds, thereby providing an unconventional access to bi(hetero)aryls with excellent chemoselectivity. In this method, C(aryl)−C(alkenyl) and C(alkenyl)−C(alkenyl)

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。