methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate | 929616-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate；methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• CAS: 929616-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 329.276
• InChiKey: UPTFNQUEFXTTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-pyridin-2-yl-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 交叉偶联反应合成α-炔基-β,β,β-三氟丙氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901354
• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 methyl (2E)-3,3,3-trifluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate 在 水 、 氢气 作用下， 以69%的产率得到methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,6- and 1,7-Azadiynes: New Access to Fluorinated Bicyclic Amino Acids

  摘要：

  基于钌催化的适当1,6-和1,7-二炔与末端及内部炔烃的环三聚反应，开发了一种高效制备多种三氟甲基取代的环状α-氨基酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032089

文献信息

• Facile synthesis of phosphorylated azides in ionic liquids and their use in the preparation of 1,2,3-triazoles
  作者：Oleg I. Artyushin、Daria V. Vorob'eva、Tamara P. Vasil'eva、Sergey N. Osipov、Gerd-Volker Röschenthaler、Irina L. Odinets

  DOI：10.1002/hc.20420

  日期：2008.4

  The facile general synthetic route to azidoalkylphosphonates by the nucleophilic substitution reaction in a series of bromoalkylphosphonates was elaborated, using 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF6]) as a recyclable reaction medium. These azidoalkylphosphonates were used as intermediates for copper(I)-catalyzed regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with a variety of alkynes

  使用 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF6]) 作为可回收的反应介质，详细阐述了通过一系列溴代烷基膦酸酯的亲核取代反应合成叠氮烷基膦酸酯的简便通用途径。这些叠氮烷基膦酸酯被用作铜（I）催化的区域选择性 1,3-偶极环加成与各种炔烃的中间体，得到 4-取代的（1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸酯作为潜在的候选药物. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:293–300, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20420
• Click-chemistry approach to isoxazole-containing α-CF3-substituted α-aminocarboxylates and α-aminophosphonates
  作者：Daria V. Vorobyeva、Natalya M. Karimova、Irina L. Odinets、Gerd-Volker Röschenthaler、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1039/c1ob06040f

  日期：——

  A convenient strategy for the synthesis of isoxazole-containing α-CF3-substituted α-aminocarboxylates and α-aminophosphonates have been developed. The method is based on copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of different aromatic nitrile oxides to functionalized acetylenes.

  我们开发了一种合成含异噁唑的δ±-CF3 取代的δ±-氨基羧酸盐和δ±-氨基膦酸盐的简便策略。该方法基于铜催化不同芳香族腈氧化物与官能化乙炔的 1,3-二极环化反应。
• Effective Pathway to the α-CF₃-Substituted Azahistidine Analogues
  作者：Sergej Osipov、Grigorii Shchetnikov、Alexander Peregudov

  DOI：10.1055/s-2006-956492

  日期：2007.1

  An efficient method for the preparation of functionalized α-trifluoromethyl-substituted azahistidine analogues has been ­developed. The method is based on the regioselective addition of ­allenylmagnesiumbromide to highly electrophilic imines of tri­fluoropyruvates and subsequent 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition between α-propargyl-α-trifluoromethyl-α-amino esters and organic azides.

  一种制备功能化δ-三氟甲基取代的氮杂环丁烷类似物的高效方法被开发出来。该方法基于烯基溴化镁与三氟丙酮酸高亲电性亚胺的区域选择性加成，以及随后δ-丙炔基-δ-三氟甲基-δ-氨基酯和有机叠氮化物之间的 1,3 双极 Huisgen 环加成。
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation/Annulation of Aryl Hydroxamates with CF ₃ ‐Containing <i>α</i> ‐Propargyl <i>α</i> ‐Amino Acid Derivatives
  作者：Daria V. Vorobyeva、Dmitry A. Petropavlovskikh、Ivan A. Godovikov、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.202100040

  日期：2021.3.26

  Novel α‐CF3‐containing isoquinolone derivatives have been synthesized throgh the Rh(III)‐catalyzed C−H activation/annulation of aryl hydroxamates with α‐CF3‐α‐propargyl‐α‐amino carboxylates/phosphonates.

  新颖α-CF 3个含异喹啉酮衍生物已throgh上的Rh（III）催化的合成异羟芳基的C-H活化/环用α-CF 3 -α -炔丙基α-氨基羧酸盐/膦酸盐。
• Ruthenium-catalyzed cyclotrimerization of α-amino-α-propargyl carboxylates and phosphonates with 1,6-diynes: synthesis of α-CF3-containing phenylalanine derivatives and their P-analogs
  作者：M. A. Zotova、T. P. Vasilyeva、S. N. Osipov

  DOI：10.1007/s11172-014-0762-9

  日期：2014.11

  Ruthenium-catalyzed cocyclotrimerization of α-amino-α-propargyl-α-trifluoromethyl carboxylates and phosphonates with functional 1,6-diynes gives the corresponding CF3-containing phenylalanine derivatives and their phosphorus analogs.

  在钌催化下，α-氨基-α-丙炔基-α-三氟甲基羧酸盐和膦酸盐与官能团 1,6- 二炔发生环三聚反应，生成相应的含 CF3 的苯丙氨酸衍生物及其磷类似物。