(Methyl-5 furyl-2)-2 pyridine | 89275-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Methyl-5 furyl-2)-2 pyridine
• 英文别名: 2-(5-methyl-2-furyl)pyridine；2-(5-methylfur-2-yl)pyridine；2-(5-Methylfuran-2-yl)pyridine
• CAS: 89275-64-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: MNQQNUXRLPSRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Methyl-5 furyl-2)-2 pyridine 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到1-methyl-2-(5-methyl-2-furyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  扩展的杂环系统2.（2-呋喃基）吡啶，（2-噻吩基）吡啶，呋喃-吡啶和噻吩-吡啶低聚物的合成和表征

  摘要：

  Stetter程序已经过调整，可以生产简单的2-呋喃基和2-噻吩基吡啶及其相关的低聚物，这些寡聚物已通过13 C NMR光谱进行了表征。由2-呋喃基和2-噻吩基吡啶的共轭酸的pK a值推导出2-呋喃基和2-噻吩基环的σ值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00745-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)戊-1,4-二酮 在 PPA 作用下， 以82%的产率得到(Methyl-5 furyl-2)-2 pyridine
  参考文献：
  名称：

  扩展的杂环系统2.（2-呋喃基）吡啶，（2-噻吩基）吡啶，呋喃-吡啶和噻吩-吡啶低聚物的合成和表征

  摘要：

  Stetter程序已经过调整，可以生产简单的2-呋喃基和2-噻吩基吡啶及其相关的低聚物，这些寡聚物已通过13 C NMR光谱进行了表征。由2-呋喃基和2-噻吩基吡啶的共轭酸的pK a值推导出2-呋喃基和2-噻吩基环的σ值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00745-x

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organomercurials with organic halides
  作者：N.A. Bumagin、P.G. More、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85346-x

  日期：1989.3

  Organomercurials, (A)2Hg (A = 5-methyl-2-furyl, thienyl) react with organic halides, ArI, in the presence of a palladium catalyst and iodide ion under argon to give cross-coupled products AAr, in high yields

  有机钯，（A）2 Hg（A = 5-甲基-2-呋喃基，噻吩基）在钯催化剂和碘离子的作用下，在氩气下与有机卤化物ArI反应，得到高交联产物A Ar产量
• Effets du solvant et du complexant sur la regioselectivite de la metallation. Cas de la (furyl-2)-2 pyridine
  作者：P. Ribéreau、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88670-1

  日期：1983.1

  Lithiation of 2-(2-furyl)pyridine with n-butyllithium is dependent upon the nature of the solvent, lithium complexant, and temperature. ω-Lithiation of the furan ring increases with the importance of the solvation of the lithium atom (TMEDA > THF > ether > hexane). The α substituted derivative, which is the thermodynamically controlled product, is obtained in ether with a good yield either with DABCO-BuLi

  2-（2-呋喃基）吡啶与正丁基锂的锂化取决于溶剂的性质，锂络合剂和温度。呋喃环的ω-锂化反应随锂原子溶剂化的重要性而增加（TMEDA> THF>醚>己烷）。通过DABCO-BuLi或HMPT催化锂从ω到α位的迁移，可以在醚中以高收率获得作为热力学控制产物的α取代衍生物。此外，2-（2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）吡啶的相对反应性表明氧，氮和硫原子的主要作用。
• Lai, Long-Li; Shih, Li-Hua; Lin, Pen-Yuan, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 1, p. 75 - 79
  作者：Lai, Long-Li、Shih, Li-Hua、Lin, Pen-Yuan、Wang, Jy-Shih、Shiao, Min-Jen

  DOI：——

  日期：——
• Extended heterocyclic systems 2. The synthesis and characterisation of (2-furyl)pyridines, (2-thienyl)pyridines, and furan-pyridine and thiophene-pyridine oligomers
  作者：R.Alan Jones、Pervin U. Civcir

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00745-x

  日期：1997.8

  The Stetter procedure has been adapted to produce simple 2-furyl- and 2-thienylpyridines and their related oligomers, which have been characterised by 13C NMR spectroscopy. σ values for the 2-furyl and 2-thienyl rings have been deduced from the pKa values of the conjugate acids of the 2-furyl- and 2-thienylpyridines.

  Stetter程序已经过调整，可以生产简单的2-呋喃基和2-噻吩基吡啶及其相关的低聚物，这些寡聚物已通过13 C NMR光谱进行了表征。由2-呋喃基和2-噻吩基吡啶的共轭酸的pK a值推导出2-呋喃基和2-噻吩基环的σ值。