2-Hex-1-enyl-1,3,2-benzodioxaborole | 56554-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-Hex-1-enyl-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 56554-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₂
• 分子量: 202.061
• InChiKey: DHQKMVVXEPUFLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hex-1-enyl-1,3,2-benzodioxaborole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 2-(MIDA boryl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的烷基MIDA硼酸酯官能团获得环状氨基硼酸酯

  摘要：

  在本文中，我们描述了衍生自两性α-硼醛的1,2-硼氨基磺酸酯的铑催化的C–H胺化反应。根据氨基磺酸硼酸酯的取代方式，使用该转化可得到五元或六元环杂环的不同范围。C–H官能化反应的高度化学选择性可保留烷基硼酸酯官能团，从而能够合成存在于多种水解酶抑制剂中的B–C–N和B–C–C–N基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02861
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 儿萘酚硼烷 在 [rhodium Cl(P(CH2CH2(CF2)5CF3)3)3] 作用下， 以 not given 为溶剂， 以89%的产率得到2-Hex-1-enyl-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  氟介质中的过渡金属催化：一种新的固定化原理在铑催化的烯烃和炔烃的硼氢化反应中的实际应用

  摘要：

  将 [Rh(Cl)(COD)]2 的橙黄色甲苯溶液加入 P(CH2CH2Rf6)3 (Rf6 = (CF2)5CF3)3 的无色 CF3C6F11 溶液中，得到 COD 的无色甲苯溶液和橙色ClRh[P(CH2CH2Rf6)3]3 (1) 的 CF3C6F11 溶液。CF3C6F11 蒸发得到分析纯的 1 (94%)，它不溶于大多数有机溶剂，在 300 °C 下稳定。1 的烯烃、儿茶酚硼烷和 CF3C6F11 溶液（降冰片烯的摩尔比为 950:950:1）在 40°C（非均相条件）下搅拌 1-24 小时。所得烷基硼烷用苯（2x；降冰片烯的转化数（TON）854（90%））、甲苯或THF萃取，并且催化剂溶液被重复使用（TON 2409进行三个循环）。随后与 H2O2/NaOH 反应得到醇，其以 92-77% 的产率分离（11 个实例）。更长的反应时间提供高于 10 000 (<0.1 mol

  DOI：

  10.1021/ja982955b

文献信息

• C−H Activation and Functionalization of Unsaturated Hydrocarbons by Transition-Metal Boryl Complexes
  作者：Karen M. Waltz、Clare N. Muhoro、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om990113v

  日期：1999.8.1

  boryl complexes of the form Cp‘Fe(CO)LBcat and (CO)5MBcat, where Cp‘ = C5H5, C5Me5, M = Mn, Re, L = CO, PMe3, and cat = 1,2-O2C6H4, were synthesized by reaction of ClBcat with [Cp‘Fe(CO)L]- or [M(CO)5]-. X-ray crystal structures of CpFe(CO)2Bcat, Cp*Fe(CO)2Bcat, and (CO)5MnBcat were obtained. Upon irradiation, these metal boryl complexes reacted with arenes and alkenes to form aryl- and vinylboronate

  形式为Cp'Fe（CO）LBcat和（CO）5 MBcat的过渡金属硼烷基络合物，其中Cp'= C 5 H 5，C 5 Me 5，M = Mn，Re，L = CO，PMe 3和通过ClBcat与[Cp'Fe（CO）L] -或[M（CO）5 ] -的反应合成cat = 1,2-O 2 C 6 H 4。CpFe （CO）2 Bcat，Cp * Fe（CO）2 Bcat和（CO）5的X射线晶体结构获得了MnBcat。辐射后，这些金属硼烷基络合物与芳烃和烯烃反应，以中等至高收率形成芳基和乙烯基硼酸酯产物。具有甲基，氯，三氟甲基，甲氧基和二甲基氨基取代基的单取代的芳烃用作底物，并测量了邻位，间位和对位取代的芳烃产物的比率。没有观察到明显的电子效应，表明该化学反应不是通过典型的亲电芳族取代途径发生的。进行了甲苯和其他取代的芳烃之间的竞争实验。反应性差异很小，但是发现茴香醚具有最快的反应速率。测量了CpFe
• Transition Metal Catalysis in Fluorous Media:  Practical Application of a New Immobilization Principle to Rhodium-Catalyzed Hydroborations of Alkenes and Alkynes
  作者：Jerrick J. J. Juliette、Drew Rutherford、István T. Horváth、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/ja982955b

  日期：1999.3.1

  Addition of a yellow-orange toluene solution of [Rh(Cl)(COD)]2 to a colorless CF3C6F11 solution of P(CH2CH2Rf6)3 (Rf6 = (CF2)5CF3)3) gives a colorless toluene solution of COD and an orange CF3C6F11 solution of ClRh[P(CH2CH2Rf6)3]3 (1). Evaporation of CF3C6F11 gives analytically pure 1 (94%), which is insoluble in most organic solvents and stable to 300 °C. Alkenes, catecholborane, and CF3C6F11 solutions

  将 [Rh(Cl)(COD)]2 的橙黄色甲苯溶液加入 P(CH2CH2Rf6)3 (Rf6 = (CF2)5CF3)3 的无色 CF3C6F11 溶液中，得到 COD 的无色甲苯溶液和橙色ClRh[P(CH2CH2Rf6)3]3 (1) 的 CF3C6F11 溶液。CF3C6F11 蒸发得到分析纯的 1 (94%)，它不溶于大多数有机溶剂，在 300 °C 下稳定。1 的烯烃、儿茶酚硼烷和 CF3C6F11 溶液（降冰片烯的摩尔比为 950:950:1）在 40°C（非均相条件）下搅拌 1-24 小时。所得烷基硼烷用苯（2x；降冰片烯的转化数（TON）854（90%））、甲苯或THF萃取，并且催化剂溶液被重复使用（TON 2409进行三个循环）。随后与 H2O2/NaOH 反应得到醇，其以 92-77% 的产率分离（11 个实例）。更长的反应时间提供高于 10 000 (<0.1 mol
• True Metal-Catalyzed Hydroboration with Titanium
  作者：Xiaoming He、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja9516773

  日期：1996.1.1

  additions of catecholborane across alkynes. Dimethyltitanocene leads to predominantly anti-Markovnikov regiochemistry with alkyl-substituted olefins, and exclusive anti-Markovnikov regiochemistry with vinylarenes. Two titanium(III) complexes, Cp2Ti(H2Bcat) and Cp2Ti(Bcat2), were isolated from the reaction mixtures. These Ti(III) complexes, as well as [Cp2TiH]2 and [Cp2TiMe]2, catalyze the addition of catecholborane

  二羰基二茂钛是一种高效且高选择性的邻苯二酚硼烷烃类硼氢化反应催化剂，二甲基钛茂是一种高效且高选择性的烯烃硼氢化反应催化剂。这些结果将硼氢化化学与其他早期的过渡金属配合物形成对比，后者简单地导致儿茶酚硼烷分解形成乙硼烷，并与全甲基环戊二烯基镧系元素配合物的硼氢化化学形成对比。Titanocene dicarbonyl 导致独家反马尔科夫尼科夫区域化学和独家单一添加跨炔烃的儿茶酚硼烷。二甲基二茂钛导致与烷基取代的烯烃的主要反马尔可夫尼科夫区域化学，以及与乙烯基芳烃的独家反马尔可夫尼科夫区域化学。两种钛(III)配合物，Cp2Ti(H2Bcat)和Cp2Ti(Bcat2)，从反应混合物中分离。这些 Ti(III) 配合物以及 [Cp2TiH]2 和 [Cp2TiMe]2 比钛 (...
• New D‐A‐A’‐Configured Small Molecule Donors Employing Conjugation to Red‐shift the Absorption for Photovoltaics
  作者：Chun‐Kai Wang、Xiaozhou Che、Yuan‐Chih Lo、Ya‐Ze Li、Yung‐Hao Wang、Stephen R. Forrest、Shun‐Wei Liu、Ken‐Tsung Wong

  DOI：10.1002/asia.202000635

  日期：2020.8.17

  Four new donor‐acceptor‐acceptor’ (D‐A‐A’)‐configured donors, CPNT, DCPNT, CPNBT, and DCPNBT equipped with naphtho[1,2‐c:5,6‐c′]bis([1,2,5]‐thiadiazole) (NT) or naphtho[2,3‐c][1,2,5]thiadiazole (NBT) as the central acceptor (A) unit bridging triarylamine donor (D) and cyano or dicyanovinylene acceptor (A’), were synthesized and characterized. All molecules exhibit bathochromic absorption shifts as

  四个新的供体-受体-受体'（d-A-A'） -配置的供体，CPNT，DCPNT，CPNBT和DCPNBT配备萘并[1,2 -c：5,6 -c' ]双（[1， 2,5]-噻二唑）（NT）或萘[2,3- c ] [1,2,5]噻二唑（NBT）作为中央受体（A）单元，桥接三芳基胺供体（D）和氰基或二氰基亚乙烯基受体（合成并表征。与基于苯并噻二唑（BT）的类似物相比，所有分子均表现出红移吸收位移，这是由于NT和NBT核的吸电子性和喹诺酮特性得到改善，从而导致更强的分子内电荷转移。能效等级与C 70保持一致与良好的热稳定性和反平行二聚体填料一起渲染CPNT和DCPNT用于真空处理的有机光伏器件（OPV），其适于供体S上。基于DCPNT的 OPV ：C 70有源层的最佳功率转换效率（PCE）= 8.3％，开路电压为0.92 V，短路电流为14.5 mA cm -2，填充系数为62％ 1个阳光强度，模拟AM1
• Maennig, Detlef; Noeth, Heinrich, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, p. 854 - 855
  作者：Maennig, Detlef、Noeth, Heinrich

  DOI：——

  日期：——