PhCHCHBCat | 96794-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhCHCHBCat
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 96794-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BO₂
• 分子量: 222.051
• InChiKey: PTHNVCIPFGFMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhCHCHBCat 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 反式-BETA-苯乙烯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoretentive trifluoromethylthiolation of (E)‑styrylboronic acid with AgSCF3 or N-trifluoromethylthiosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153982
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 儿萘酚硼烷 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 PhCHCHBCat
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective hydroboration of alkynes vs. alkenes over gold catalysts

  摘要：

  在使用金催化剂时，炔烃在烯烃存在的情况下优先发生氢硼化；活性物种涉及硼烷与金的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b901953g

文献信息

• Catalytic hydroboration by an imido-hydrido complex of Mo(<scp>iv</scp>)
  作者：Andrey Y. Khalimon、Philip Farha、Lyudmila G. Kuzmina、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1039/c1cc14508h

  日期：——

  The imido-hydrido complex (ArN)Mo(H)(Cl)(PMe3)3 catalyses a variety of hydroboration reactions, including the first example of catalytic addition of HBCat to nitriles to form the bis(borylated) amines RCH2N(BCat)2. The latter species easily undergoes chemoselective coupling with aldehydes R′C(O)H to yield imines RCH2NC(H)R′.

  亚胺-氢化物配合物 (ArN)Mo(H)(Cl)(PMe3)3 催化多种氢硼化反应，包括首次催化 HBCat 与腈的加成，生成二(硼基化)胺 RCH2N(BCat)2。后者容易与醛 R′C(O)H 发生化学选择性耦合，生成亚胺 RCH2NC(H)R′。
• New Anacardic Acid-Inspired Benzamides: Histone Lysine Acetyltransferase Activators
  作者：José A. Souto、Rosaria Benedetti、Katharina Otto、Marco Miceli、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201000158

  日期：2010.9.3

  A series of N‐(4‐cyano‐3‐trifluoromethyl‐phenyl)‐2‐ethoxy‐6‐alkyl (and alkenyl) benzamides related to the anacardic acid derivative CTPB have been prepared from 2,6‐dihydroxybenzoic acid with a Suzuki coupling and addition of the anion of 4‐cyano‐3‐trifluoromethylphenylamine to a benzodioxinone as the key steps. In U937 cells, these analogues, in particular 7 c, 7 d, 7 f and 7 j, induced cell‐cycle

  由2,6-二羟基苯甲酸与Suzuki偶联反应制得了一系列与被漆酸衍生物CTPB相关的N- （4-氰基-3-三氟甲基-苯基）-2-乙氧基-6-烷基（和烯基）苯甲酰胺关键步骤是将4-氰基-3-三氟甲基苯胺的阴离子添加到苯并二恶英中。在U937细胞中，这些类似物，特别是7  c，7  d，7  f和7  j，诱导了G1期的细胞周期停滞，导致约20％的细胞凋亡，并增加了H3的乙酰化水平。这些活动与组蛋白赖氨酸乙酰基转移酶（KAT）：CBP和PCAF的酶促活化有​​关。
• The active role of NHC ligands in platinum-mediated tandem hydroboration–cross coupling reactions
  作者：Vanesa Lillo、Jose A. Mata、Anna M. Segarra、Eduardo Peris、Elena Fernandez

  DOI：10.1039/b700800g

  日期：——

  Stable N-heterocyclic platinum–carbene complexes are the first example of platinum-mediated regioselective H–B addition to vinylarenes and alkynes, allowing consecutive cross coupling reactions with the same catalytic system.

  稳定的N-杂环铂-卡宾配合物是铂介导的区域选择性H–B加成到烯基芳烃和炔烃的第一个例子，允许在相同的催化体系中进行连续的交叉耦合反应。
• Transition Metal Catalysis in Fluorous Media:  Practical Application of a New Immobilization Principle to Rhodium-Catalyzed Hydroborations of Alkenes and Alkynes
  作者：Jerrick J. J. Juliette、Drew Rutherford、István T. Horváth、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/ja982955b

  日期：1999.3.1

  Addition of a yellow-orange toluene solution of [Rh(Cl)(COD)]2 to a colorless CF3C6F11 solution of P(CH2CH2Rf6)3 (Rf6 = (CF2)5CF3)3) gives a colorless toluene solution of COD and an orange CF3C6F11 solution of ClRh[P(CH2CH2Rf6)3]3 (1). Evaporation of CF3C6F11 gives analytically pure 1 (94%), which is insoluble in most organic solvents and stable to 300 °C. Alkenes, catecholborane, and CF3C6F11 solutions

  将 [Rh(Cl)(COD)]2 的橙黄色甲苯溶液加入 P(CH2CH2Rf6)3 (Rf6 = (CF2)5CF3)3 的无色 CF3C6F11 溶液中，得到 COD 的无色甲苯溶液和橙色ClRh[P(CH2CH2Rf6)3]3 (1) 的 CF3C6F11 溶液。CF3C6F11 蒸发得到分析纯的 1 (94%)，它不溶于大多数有机溶剂，在 300 °C 下稳定。1 的烯烃、儿茶酚硼烷和 CF3C6F11 溶液（降冰片烯的摩尔比为 950:950:1）在 40°C（非均相条件）下搅拌 1-24 小时。所得烷基硼烷用苯（2x；降冰片烯的转化数（TON）854（90%））、甲苯或THF萃取，并且催化剂溶液被重复使用（TON 2409进行三个循环）。随后与 H2O2/NaOH 反应得到醇，其以 92-77% 的产率分离（11 个实例）。更长的反应时间提供高于 10 000 (<0.1 mol
• Access to Cyclic Amino Boronates via Rhodium-Catalyzed Functionalization of Alkyl MIDA Boronates
  作者：Jeffrey D. St. Denis、C. Frank Lee、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02861

  日期：2015.12.4

  sulfamate esters derived from amphoteric α-boryl aldehydes. Depending on the substitution pattern of the boryl sulfamate ester, a diverse range of five- or six-membered ring heterocycles are accessible using this transformation. The highly chemoselective nature of the C–H functionalization reaction preserves the alkyl boronate functional group, which enables the synthesis of B–C–N and B–C–C–N motifs

  在本文中，我们描述了衍生自两性α-硼醛的1,2-硼氨基磺酸酯的铑催化的C–H胺化反应。根据氨基磺酸硼酸酯的取代方式，使用该转化可得到五元或六元环杂环的不同范围。C–H官能化反应的高度化学选择性可保留烷基硼酸酯官能团，从而能够合成存在于多种水解酶抑制剂中的B–C–N和B–C–C–N基序。